Геринг поселился в отеле недалеко от Курфюрстендамм и снял небольшое помещение под офис, где устроился вместе с известным инженером Виктором Зибелем, создателем платформы для транспортировки тяжелых крупногабаритных машин и агрегатов, которую он поставлял для флота. Зибель помог новому знакомому дельными советами, а Бруно Лерцер (старый друг, успевший разбогатеть благодаря удачной женитьбе) представил Геринга кое-каким влиятельным людям. Дела пошли в гору. Геринг получил работу в фирме «Хейнкель» и стал представителем шведской фирмы «Торнблад», изготовлявшей парашюты, а также завязал сотрудничество с компанией «Люфтганза», где работал директором-управляющим его знакомый Эрхард Мильх. Вскоре он уже приобрел репутацию серьезного независимого специалиста и торгового представителя, занятого в авиационной промышленности. Рождество он встречал в Стокгольме, вместе с Карин. К нему вернулась уверенность в своих силах, он надеялся, что сможет хорошо жить в Берлине.
Встретившись в январе 1928 г. с Гитлером, он поставил перед ним вопрос ребром: будет он включен в список кандидатов в рейхстаг от НСДАП или нет? Гитлер, поколебавшись, согласился, и Геринг занял место в партийном списке под номером «7». Так он снова связал свою судьбу с Гитлером и с нацистами.
Теперь трудно понять этот шаг Геринга, оказавшийся, несомненно, решающим в его жизни. Ведь он уже имел опыт сотрудничества с Гитлером, завершившийся полным фиаско, и у него было достаточно возможностей устроить свою карьеру самостоятельно. Но, видимо, Гитлер умел убеждать своих последователей, а может быть, их и не требовалось особенно убеждать. Мало кто хотел задумываться над будущим, напуганный недавним прошлым; устроиться в настоящем — и то считалось удачей! Немногие всерьез задавались вопросом о том, что представляет собой Гитлер и его движение и куда они могут привести своих сторонников, а если бы даже и задавались — то кто же мог дать достоверный ответ? Вот что ответила на подобные упреки Лени Рифеншталь, известная постановщица фильмов о нацистской Германии: «Это было начало. Тогда никто не мог знать, что из всего этого выйдет!» Но Геринг, в отличие от многих других немцев, своих современников, успел познакомиться с Гитлером и мог догадываться, «что из этого выйдет». Похоже, что он сделал свой шаг вполне сознательно, руководствуясь своей обычной решимостью «смело идти вперед, напролом, не думая об опасностях», с надеждой на судьбу, которая сама устроит все наилучшим образом. Его последующие поступки отчасти проясняют мотивы его действий и говорят в пользу этого предположения.
Так или иначе, но он стал активным участником предвыборной кампании и начал выступать на митингах перед избирателями. Он показал себя неплохим оратором: его внушительная внешность и мощный командирский голос с металлическим оттенком понравились публике, и он скоро научился играть на чувствах слушателей, используя приемы, заимствованные у Гитлера и другого выдающегося нацистского оратора — доктора Геббельса, ставшего его соперником в борьбе за влияние в партии. Положение Геббельса было более предпочтительным: он был гауляйтером (административным руководителем от НСДАП) Берлина, т. е. занимал в партии достаточно высокий пост, тогда как Геринг был ее рядовым членом; Геббельс, конечно, превосходил Геринга и умом и образованием, но далеко уступал ему в личном обаянии и умении нравиться публике: доктор Геббельс был циником, а Геринг искренне верил в свои убеждения, отличаясь при этом любовью к комфорту, выглядевшей как вполне понятная и простительная слабость. Геббельс не любил евреев, Геринг же ничего не имел против евреев. Будучи торговым представителем фирмы «БМВ», он служил на предприятии, принадлежавшем еврею. В апреле 1933 г., после первой кампании бойкота еврейских магазинов в Берлине, он писал своему работодателю: «Это было недоразумение, вспышка страстей, которая никогда не повторится. Господин Кастильони, моими лучшими друзьями с юности были евреи; они всегда относились ко мне хорошо, и я ничего не имею против них!» — «Но ведь Гитлер — антисемит!» — ответил Кастильони, и Геринг сказал на это: «Я добьюсь того, что он все это прекратит, можете мне поверить!» Так проявилась двойственность в характере Геринга (или — его беспринципность?): он не испытывал такой ненависти к евреям, как Гитлер и Геббельс, но он же сказал в 1924 г., что не желает «возвращаться в Веймарскую республику, где правят евреи»! Подобное лавирование не пошло ему на пользу, и не только в моральном плане.