1902- Смерть Марии Гессе. Сборник «Стихотворения».
1903 — Второе путешествие в Италию.
1904 — Выход «Петера Каменцинда» — романа о судьбе молодого швейцарца, где через историю становления личности, борьбы руссоистского «естественного человека» против техногенной цивилизации утверждается ценность чистоты — лучшего, что дано человеку от природы. Вена награждает Гессе за роман «Петер Каменцинд» премией Баурнфельд. Брак с Марией Бернулли.
1904–1912 — Семья Гессе живет в Гайенхофене на Боденском озере. Он — свободный писатель и сотрудник многочисленных журналов («Симплициссимус», «Рейнланд», «Нойе рундшау» и др.). Путешествие в Италию. Дружба с Отмаром Шёком.
1905 — Рождение сына Бруно.
1906- Выход романа «Под колесами», посвященного проблеме образования и воспитания в кайзеровской Германии. В истории Ганса Гибенрата, который становится жертвой непререкаемой авторитарной традиции и духа лжи, и его антипода Генриха Гейльнера прослеживаются автобиографические детали из жизни Гессе и его брата Ганса.
1907 — Покупка участка земли близ Гайенхофена — Эрленлох. Строительство собственного дома.
1907–1912 — Гессе — соиздатель журнала гуманитарной направленности «Мерц», противопоставившего себя пангерманистскому изданию «Вельтполитик». Сборник новелл «По эту сторону».
1908- Сборник рассказов «Соседи».
1909 — Рождение сына Хайнера. Посещение немецкого писателя Вильгельма Раабе (1831–1910) в Брауншвейге.
1910 — «Гертруда» — роман о музыканте, раскрывающий трудное становление одаренной личности в попытках обрести душевное равновесие то через единение с миром, то через бегство от него. Гессе заключает с издателем Самюэлем Фишером договор, по которому обещает предоставить ему шесть своих будущих произведений и получает за это ежемесячную ренту.
1911 — Сборник стихотворений «В дороге». Гессе отправляется в южную Индию и по возвращении публикует у С. Фишера «Записки об индийском путешествии».
1912 — Выход в свет сборника новелл «Окольные пути» — ранних рассказов Гессе, материалом для которых послужили впечатления детства. Свой родной Кальв Гессе воссоздает здесь под именем городка Герберсау и населяет его чудаками, которые часто не вписываются в размеренное однообразие бюргерского быта, порой страдают от проявлений своей индивидуальности, порой настойчиво стремятся к самоутверждению. Повествование пронизано мягкой грустью и тонким юмором.
1913 — Герман и Мия переезжают в Берн. Рождение сына Мартина.
1914 — Опубликован роман «Росхальде», где ставится вопрос о принципиальной способности художника или мыслителя к супружеству; сюжетом является история распада бюргерской семьи, описанная в большей степени с психологической точки зрения, чем с социальной.
1915 — Активная переписка с Роменом Ролланом. 12 августа приезд французского писателя к Гессе в Берн. Сотрудничество Гессе с посольством Франции в Берне, пацифистская деятельность. Опубликована повесть «Три истории из жизни Кнульпа» («Мои воспоминания о Кнульпе», «Ранняя весна», «Конец Кнульпа»). В центре повествования — образ одинокого скитальца, бродяги, широко распространенный в Германии в конце XIX века. Странник по натуре, он противопоставляет себя бюргерской рутине во имя личной внутренней свободы.
1916, 8 марта — Смерть Иоганнеса Гессе.
1916–1917 — Лечение у доктора Иозефа Бернхарда Ланга, ученика Карла Густава Юнга, в Люцерне; занятия психоанализом.
1919 — Гессе отправляется в Швейцарию, в кантон Тичино и поселяется в деревне Монтаньола на берегу озера Лугано. Знакомство с РутВенгер.
«Демиан. История юности Эмиля Синклера» — роман, написанный осенью 1917 года. Свое авторство Гессе скрыл ото всех, даже от друзей. Издателю С. Фишеру он отправил рукопись под названием «История юности, написанная Эмилем Синклером», объяснив, что она принадлежит молодому автору, который смертельно болен. Роман имел огромный успех. С семнадцатого издания (1920) «Демиан» получает подзаголовок «История юности Эмиля Синклера, написанная Германом Гессе». «Возвращение Заратустры. Обращение немца к германской молодежи».
1920 — «Стихотворения художника». «Последнее лето Клингзора» — трилогия, вышедшая под названием третьей новеллы (также «Душа ребенка», «Клейн и Вагнер»), которую в письме к С. Фишеру Гессе оценил, наряду с «Демианом», как необычайно важное для себя произведение. «Взгляд в хаос». Начало дружбы с Гуго и Эммой Балль.
1921 «Избранные стихотворения».
1922 — Роман «Сиддхартха» (названный Гессе «индийской поэмой») на основе древнеиндийской легенды о Гаутаме Будде воссоздает путь «индивидуации», становления героя, достигаемый им через преодоление противоречия между плотью и духом, растворение в сознательном и бессознательном собственного «я», обретение единства с сущим; попытка синтеза восточного и западного мышления, различных религиозных устремлений.
1924 Сборник «Записная книжка Синклера». Гессе становится гражданином Швейцарии. С начала года регулярно бывает на курорте в Бадене под Цюрихом. январь — Брак с Рут Венгер.