Оба губернских города — Брянск и Орел — являлись последними узловыми пунктами, за которыми лежала открытая, ничем не защищенная дорога к столице. Май-Маевский и Кутепов направляли лучшие свои силы к двум предмостным укрепленным пунктам — узловой станции Стишь на орловском направлении и к уездному городу Кромы, последнему оплоту красных перед Брянском, где расположился штаб 14-й армии.
Вот как охарактеризовал в письме В. И. Ленину член Реввоенсовета 14-й армии Серго Орджоникидзе положение, в которое попал Уборевич:
«Дорогой Владимир Ильич!..
Решил поделиться с Вами теми в высшей степени неважными впечатлениями, которые я вынес из наблюдений за эти два дня в штабах здешних армий. Что-то невероятное, что-то граничащее с предательством. Какое-то легкомысленное отношение к делу, абсолютное непонимание серьезности момента. В штабах никакого намека на порядок, штаб фронта — это балаган… Среди частей создано настроение, что дело Советской власти проиграно, все равно ничего не сделаешь… Где же эти порядки, дисциплина и регулярная армия Троцкого? Как же он допустил дело до такого развала?.. Обидно и за армию и за страну… Момент в высшей, степени ответственный и грозный…»
Уборевич видел, как между деревнями и селами Орловщины откатывались на север разрозненные группы советских частей, но духом не упал. Двадцатитрехлетний командарм поклялся оправдать доверие партии и лично В. И. Ленина. Он недосыпал ночей, постоянно находясь вместе с Серго Орджоникидзе в передовых частях. На ходу перекомплектовывая потрепанные части, оба старались перебросить на передний край побольше оружия, боеприпасов, обуви, хлеба и махорки. Наспех рылись окопы, сооружались минные поля, на опушках лесов создавались огневые точки. По ночам, когда затихал гул боев, в поле, на сеновалах, в крестьянских избах вели они горячие беседы о том, что еще не все потеряно, что свежая Ударная группа вот-вот создаст перелом в пользу красных. От командиров и комиссаров они требовали наведения жесточайшей дисциплины, прекращения паники и анархистской партизанщины. Там, где чувствовалась явная измена, кое-кого пришлось расстрелять перед строем.
Так фронт 14-й армии мало-мальски окреп. Но одной 14-й армии было явно не под силу сдержать рвавшуюся на север лавину белых войск.
В самый критический момент командующий Южным фронтом А. И. Егоров переподчинил Ударную группу Уборевичу.
Командарм приказал начальнику Латышской дивизии рассредоточить свои полки северо-западнее городка Кромы, километрах в сорока юго-западнее Орла, а червонным казакам встать справа от латышей, уступом вперед.
По пути к Кромам, у села Мелехово, червонцы столкнулись с батальоном Самурского полка и стремительной атакой налетели на него.
Наконец казаки встретились с главными силами Добровольческого корпуса генерала Кутепова. Здесь и началось знаменитое Орловско-Кромское сражение, здесь и столкнулись две грозные силы, решавшие вопрос: быть или не быть белым в Москве.
Латыши и червонцы встали — и как вросли в землю. Ни озверелые лобовые наскоки, ни бомбежка с воздуха, ни офицерские «психические» атаки не могли поколебать их ряды. Прорваться дальше Кром белякам не удалось.
Встретив неожиданную стойкость красных в этом районе, Кутепов повел решительное наступление вдоль железной дороги. 13 октября, отбросив обессиленные части 13-й армии, он захватил важный железнодорожный пункт — город Орел.
Белые устремились было уже на Тулу, но не дальше как через два дня вынуждены были остановиться. Попятиться назад их заставил решительный маневр Уборевича. Собрав силы в кулак, он нанес сильный удар дроздовской дивизии, захватил Кромы и этим самым оборвал все линии связи и коммуникации Кутепова. Двигаться дальше, чувствуя сзади и с фланга кулак Уборевича, было слишком опасно, и обозленный генерал, не дойдя до Москвы всего 300 километров, повернул корниловскую дивизию обратно.
Поражение дроздовцев под Кромами и отступление корниловцев севернее Орла впервые выбило инициативу из рук белых. Этот успех заронил в души красных бойцов явную надежду на победу.
Уборевич и Орджоникидзе неотлучно находились в частях и штабах, направляя действия пехотных и кавалерийских подразделений.
Оба они стали той незримой силой, которая так помогла частям выстоять против избалованных успехом офицеров, находить в труднейших условиях верные решения.
Тактика охвата, обхода и дробления вражеских масс на части стала основной формой борьбы командарма. Каждый коммунист по призыву Орджоникидзе шел в каждом бою впереди, увлекая за собой красноармейцев.
Наконец пришло время отобрать у белых Орел. Части 13-й армии еще не оправились настолько, чтобы действовать самостоятельно. Командующий Южфронтом Егоров приказал Уборевичу принять участие в освобождении города, подчинив ему на время штурма и подоспевшую молодую Эстонскую дивизию.
Вокруг Орла началась кровопролитная битва. День и ночь грохотала артиллерия, бушевали атаки и контратаки, переходившие в ожесточенные рукопашные схватки. Пригороды горели.