Появление князей Пожарских на общерусской арене связано с эпохой Ивана Грозного. К началу «тысячной» реформы русского войска в 1550 году, связанной с испомещением «лутчих» слуг под Москвой, стародубские князья сохраняли привилегии служилых князей. Они упоминались в документах отдельно и выходили на службу всем родом вместе. Тысячная книга 1550 года зафиксировала иерархию стародубских князей: в первую статью тысячников попал представитель ветви князей Хилковых, во вторую — представители князей Татевых, Гундоровых и Ромодановских; они же, а еще князья Ковровы и Пожарские, были записаны в третьей статье. Среди тысячников третьей статьи упомянут и дед князя Дмитрия Михайловича Пожарского, князь Федор Иванович Третьяков Пожарский (вместе с братом Иваном они замыкали список тысячников по Стародубу)
[297]. В обмен на новый привилегированный статус государевых слуг-тысячников они должны были подчиниться указам царя, изменявшим их права на владение землями Стародубского уезда.В начальный момент реформ Ивана Грозного 1550-х годов можно было еще видеть шаги по сохранению родовых корпораций служилых князей. Указом 11 мая 1551 года для некоторых княжеских родов (в том числе стародубских князей) вводился запрет на передачу вотчин в монастыри и принимались другие меры, чтобы сохранить там, где это было возможно, общеродовое владение прежними удельными землями
[298]. Изменения в характере распоряжения вотчинами князей-Рюриковичей коснулись и князей Пожарских, у которых установились давние и прочные связи с Суздальским Спасоевфимиевым монастырем. Они давно делали земельные вклады в этот монастырь и не отказались от подобной практики, несмотря на запреты, и позже, в середине 1550-х годов [299]. Указом 15 января 1562 года были еще раз изменены правила наследования земель в княжеских родах, сохранявших связи со своими бывшими уделами. Право распоряжения родовыми вотчинами тогда было еще раз стеснено, с тем чтобы без царского ведома земля не уходила в руки чуждых, пришлых для уезда родов. А потом вся удельная «старина», гарантии которой Иван Грозный пытался соблюдать под влиянием своих советников из Избранной рады, была им же и отменена при введении опричнины. Стародубский уезд не попал в число опричных земель [300], но 11 марта 1566 года царь самостоятельно распорядился землями в Стародубе Ряполовском, променяв их вместе со Звенигородом на Верею своему двоюродному брату князю Владимиру Андреевичу Старицкому [301]. Земли родового села Волосинино (Волосынино), ставшего впоследствии называться «Мугреево тож», и другие деревни, принадлежавшие князьям Федору Ивановичу и Ивану Ивановичу Пожарским, оказались по соседству с землей князя Владимира Андреевича [302]. По воле царя на территории Стародубского уезда появился еще один могущественный владелец — служилый князь Михаил Иванович Воротынский. Судя по завещанию 1572 года, Иван Грозный сохранял верховные права на ряд вотчин стародубских князей (в том числе князей Пожарских) и передавал их сыну царевичу Ивану [303].