Но поначалу дела Монмута шли неплохо. Он вступил в Таунтон, приветствуемый как герой и освободитель. Цветы устилали улицы, его знак — лук с зеленой ленточкой — был виден повсюду. Двадцать семь девочек в возрасте от восьми до десяти лет неделями вышивали знамена для его армии. 20 июня на рыночной площади Таунтона Монмут был провозглашен королем Англии. За голову герцога Йоркского была назначена значительная сумма денег, а парламент, под бой барабанов объявивший Монмута изменником, подлежал роспуску как мятежная ассамблея.
Правда, на коронации Монмут выглядел озабоченным, зная, что Яков II бросил все силы в район восстания. В этот же день у Эксминстера между небольшим отрядом восставших и солдатами Черчилля произошло столкновение, закончившееся вничью. Джон же написал Якову о победе, поскольку военный совет Монмута решил покинуть Таунтон. Если бы герцог вовремя достиг Бристоля, где у него было много сторонников, дело еще можно было бы спасти. После шести дней марша он был уже в нескольких милях от Бристоля с 9000 солдат, организованных в пять полков пехоты: красный (полк самого Монмута), белый, голубой, желтый и зеленый. В тот момент восстание выглядело грозным. «Восставшие скоро станут господами этой страны, — писал лорд Фитцхардинг своему другу, — где они остановятся, знает только Бог». Но эти страхи скоро рассеялись.
На подступах к Бристолю Монмут понял, что проиграл. Днем раньше командующий законного короля лорд Февершэм вступил в Бристоль с конной гвардией. Ухудшилась и погода: сырой дождь, казалось, проникал в сердца разочарованных людей. Одно время у Монмута была идея обойти Бристоль и идти на Глостер. Его кавалерия даже навела мост через реку Эйвон у Кейншэма и перешла на северный берег. Но Глостер находился в четырех днях интенсивного марша, а королевская армия в Бристоле могла атаковать восставших с тыла. Поэтому Монмут дал приказ отступать к Бату.
Туда же поспешили отряды Черчилля. Джон соединился с Февершэмом в районе Бата, и они стали преследовать отступавших. Черчилль был недоволен тем, что лорд Февершэм, французский протестант, а не он, молодой и подающий надежды командир и преданный слуга короля, назначен командующим армией.
В нескольких милях от Бата Февершэм атаковал Монмута и… потерпел неудачу, потеряв 80 человек. Всех удивило, как смог победить авантюрист с необученной армией. И все же, несмотря на этот локальный успех, наиболее здравомыслящие солдаты Монмута понимали, что их дело безнадежно. Возможно, здесь сыграл роль памфлет, распространенный среди них агентами Февершэма и обещавший им прощение, если они сложат оружие. И 2000 человек покинули лагерь Монмута.
Скоро Монмут получил неутешительные новости из Шотландии: восстание графа Аргайла подавлено, сам он схвачен и казнен в Эдинбурге. Монмут, быстро загоравшийся и столь же быстро сникавший, казался растерянным, но не все его сторонники потеряли волю к борьбе. Среди них были люди, сражавшиеся в рядах «железнобоких», но трагедия заключалась в том, что Монмут не мог дать им в руки столько оружия и воодушевлять их так, как Кромвель. Остальные воины герцога — бедные ткачи и пахари — взывали к Богу, чтобы тот был благосклонным к ним, если они потерпят поражение.
В это время Черчилль шел быстрым маршем через Дорсетшир, чтобы предотвратить пополнение армии Монмута со стороны Ла-Манша. По большому счету, он не сомневался в победе, поскольку экипированной и обученной трехтысячной королевской армии, подкрепленной артиллерией, противостояли, по сути, ополченцы.
Монмут, находившийся у Бриджуотера, не имел четкого представления, где находятся королевские войска, пока батрак одной из ферм Ричард Годфри не принес свежие новости. Его хозяин, выходя утром из церкви, увидел королевскую армию на марше, прикинул ее численность и сразу послал Годфри к Монмуту. Батрак сообщил, что у противника 500 всадников и пять полков пехоты, а путь на Бриджуотер контролируется артиллерией. Раньше Монмут опять намеревался двинуться на Глостер, где было меньше королевских сил, но после сообщения Годфри изменил свой план, решив ночью напасть на королевский лагерь.
В воскресенье 5 июля в 11 часов ночи армия Монмута последовала за Годфри к Седжмуру. Вокруг стояла тишина, черная мгла опустилась на землю. Годфри заплутал в тумане и не сразу нашел дорогу. Ошибка проводника стоила драгоценного времени, а услышанный противником нечаянный выстрел лишил атаку внезапности.
Накануне ночи Февершэм послал несколько всадников проверить путь из Бриджуотера на север. Патруль доложил, что все тихо. В час ночи 6 июля Февершэм улегся спать, но один из его офицеров, капитан шотландской гвардии Макинтош, опасался, что Монмут атакует их, и поэтому на всякий случай выставил своих людей перед лагерем. Его полк на правом фланге и принял первый удар конницы Монмута.