Но на южные украйны Русского государства бежали не только крестьяне и холопы. Сюда же на Поле уходили и разорявшиеся элементы из посадского населения.
Все они, попадая в южные районы Русского государства, вместе с переменой жительства меняли и свое социальное лицо, превращаясь из «беглых холопей» и крестьян в вольных людей — казаков. Подавляющее большинство крестьян и холопов, бежавших на Дон и Волгу, не возвращалось на брошенные места, а, напротив, «постаревало» в казаках и превращалось в глазах московских властей в «воров» и «разбойников».
Однако борьба с «воровством» и «разбоем» казаков представляла собой лишь одну сторону в политике московских властей по отношению к казачеству. Другой стороной этой политики являлось использование казачества как боевой силы, привлечение казаков на «государеву службу». «Государева служба» казаков являлась одним из важнейших звеньев в системе обороны южных границ Русского государства. Главная задача, стоявшая перед представителями московского правительства (воеводами, строившими города на южных окраинах), — формирование гарнизонов новых городов и создание кадров для несения сторожевой службы, — разрешалась ими за счет трех основных источников: 1) привлечения на «государеву службу» вольных казаков, 2) присылки на службу во вновь построенные города служилых людей из центральных уездов и 3) «прибора» на «государеву службу» различных элементов местного населения, начиная от «гулящих людей» и кончая беглыми холопами и крестьянами. В своей совокупности все эти группы служилых людей и составляли основную массу населения городов русского Поля.
В отличие от верхнего слоя служилых людей южных городов и от служилых людей центральных уездов служилые люди «по прибору» в экономическом отношении не являлись представителями феодального землевладения, но, напротив, сами являлись в той или иной форме или степени объектом феодальной эксплуатации, с той лишь разницей, что в отношении служилых людей «по прибору» в роли эксплуататора их труда выступали не отдельные представители феодального класса, а само феодальное государство. Служилых людей «по прибору» в южных городах Русского государства сближали с феодально-зависимыми слоями населения те повинности, которые лежали на них. Помимо собственно «службы» — военной или по строительству военно-оборонительных сооружений — служилые люди «по прибору» были обложены еще повинностью пахать «государеву десятинную пашню».
Характерной чертой начального периода восстания Болотникова является быстрота распространения движения и расширения района восстания. Английское донесение о восстании Болотникова отмечает «поразительный успех» агитации организаторов восстания «среди недовольного и мятежного люда», в результате чего «большинство городов в этой части страны (южные окраины Русского государства) отказались от своей присяги нынешнему государю и принесли новую присягу предполагаемому в живых Димитрию».
Этот процесс нарастания восстания Болотникова развивался в тесной связи с борьбой между восставшими и войсками Василия Шуйского. Правительство Шуйского ответило на восстание Болотникова посылкой войск для подавления восстания. Но это была явно непосильная задача для воевод Шуйского. В то время как они собирались разгромить и уничтожить восставших крестьян и холопов. Болотников уже начал свой поход на Москву.
Вот как определяет цель похода Болотникова на Москву одно из современных сказаний: «И возмутишася во странах тех и во градех людие, глаголя: „идем вси и приимем Москву и потребим живущих в ней и обладаем ею, и разделим домы вельможь и сильных, и благородный жены их и тщери приимем о жены себе“».
Болотников начал свой поход на Москву из Путивля, двинувшись через Комарицкую волость на Кромы. Кромы вместе с Ельцом и явились важнейшими центрами борьбы между восставшими и войсками Шуйского в первый период восстания. Стратегическое значение Кром заключалось в том, что они закрывали (или открывали) путь на Москву с юга. Между тем Кромы оказались в числе первых городов, поднявших восстание против В. Шуйского. Этим следует объяснить спешность посылки В. Шуйским войск под Кромы, равно как и решение Болотникова двинуться на поддержку восставших Кром. Другим центром развернувшихся военных операций был Елец. Стратегическое значение Ельца в период похода Болотникова на Москву было еще более велико, чем Кром. Оно определялось тем, что Елец еще при Лжедмитрии I был превращен в главную военную базу для подготовлявшегося Самозванцем похода на Крым, в результате чего в Ельце оказались сосредоточены огромные количества амуниции и вооружения, в том числе много артиллерии.