В основе нового похода Болотникова лежал смелый план — воспользоваться выводом из Москвы войск Шуйского (в связи с начатым Василием Шуйским походом на Тулу) для того, чтобы повторить поход на Москву и захватить ее. По свидетельству одного из современных сказаний о восстании Болотникова, руководители восстания «услыша…, яко царь, оставя Москву, пришол в Серпухов, и совещаша, и послаша князя Андрея Телятевского и с ними множество злонравных вой, бе числом их 38000, и повелевают им инем путем итти, ошед убо царев полк, да возмут царьствующий град Москву, и разделиша себе и домы вельмож коиждо себе». Таким образом, Болотников рассчитывал «обойти» основные силы Шуйского, его «царев полк», стоявший в Серпухове. В соответствии с этим, начав свой поход из Тулы по Серпуховской дороге, Болотников затем повернул с Серпуховской дороги на Каширу, намереваясь нанести удар по более слабой группировке войск Шуйского, находившейся в Кашире, с тем чтобы в случае успеха двинуться дальше на Коломну и затем по Коломенской дороге на Москву.
В ответ на движение Болотникова к Кашире В. Шуйский направил подкрепления своим каширским воеводам. Сами же воеводы вышли из Каширы и стали «ждать» противника на речке Беспуте в том же Каширском уезде. Здесь, «на речке Восме, что впала в Беспуту», и произошла 5–7 июня 1607 г. новая битва между Болотниковым и воеводами В. Шуйского.
В ходе боя одному из отрядов войска Болотникова, в количестве 1700 человек «казаков пеших с вогненным боем», удалось пробиться через «боярские полки» и перейти Восму, заняв на противоположном берегу примыкавший к ней «буерак», т. е. овраг, у которого стояли рязанцы. С этой новой позиции казаки начали обстреливать рязанцев и своим «огненным боем» наносили им потери: «людей ранили и самих и лошадей побивали». Рязанским воеводам, однако, удалось ответить на прорыв казацкого отряда за Восму маневром, оказавшимся весьма успешным для войск Шуйского. Маневр этот заключался в том, что рязанцы, невзирая на огонь казаков, засевших в буераке, обошли буерак и, оставив казаков, находившихся в нем, у себя в тылу, бросились к Восме и затем, перейдя ее, вступили в бой на противоположном берегу Восмы, где находились основные «боярские полки».
Атака рязанцев, по-видимому, способствовала перелому в ходе боя в пользу воевод Шуйского. К этому же моменту относится, очевидно, и переход на сторону Шуйского отряда из войска Болотникова (если принять сообщение Буссова). Во всяком случае удар рязанцев (в сочетании с изменой?) вызвал замешательство в рядах войска Болотникова, что было использовано воеводами Шуйского, бросившими в наступление на дрогнувшее войско Болотникова «боярские полки». Это завершило наметившийся успех и принесло победу войскам Шуйского, закончившим первый день сражения организацией «погони» за «побежавшим» войском Болотникова. Этим заканчивается первый этап битвы на Восме.
Второй этап битвы на Восме — осада казаков в буераке — изображен в источниках с красочными и полными драматизма подробностями.
Окруженные со всех сторон казаки в течение двух дней выдерживали осаду в своем «городке», сделанном ими в «буераке», категорически отвергая многочисленные предложения о капитуляции, хотя воеводы и давали им обещания, что в случае, если бы они «здалися, из боярака вышли», им была бы «отдана их вина». По образному выражению «Карамзинского хронографа», осажденные казаки «упрямилися», заявляя, «что им помереть, а не здатца». Когда же на третий день осады воеводы решили взять казачий городок штурмом и «велели всем полком и всеми ратными людьми к тем вором приступать конным и пешим», то казаки остались стойкими до конца: «билися на смерть, стреляли из ружья до тех мест, что у них зелья не стала». Лишь после этого войскам Шуйского удалось сломить сопротивление ставших беззащитными казаков, после чего началась расправа с захваченными в плен участниками борьбы: «тех на завтрее всех казнили».
Продвижение воевод В. Шуйского привело к новому генеральному сражению между ними и Болотниковым на речке Вороньей «за семь верст от Тулы» 12 июня 1607 г.
Битва на реке Вороньей продолжалась три дня и отличалась исключительной ожесточенностью. По свидетельству одного из сказаний о восстании Болотникова, «бысть брань велика… в первый день и во вторый», и лишь на третий день воеводы Шуйского «преодолеша врагов своих», причем воеводам удалось достигнуть этого лишь потому, что пошел «дождь» и войска Болотникова «не возмогоша стати» на топких берегах реки Вороньей.