Отто рассорился с будущим фюрером еще раньше, в 1930 году, когда тот намеревался ликвидировать «Кампф-Ферлаг». Штрассер-младший, в отличие от брата, выбрал для себя путь прямого противодействия росту влияния как самого Гитлера, так и всей НСДАП в целом. Заявив о намерении бороться за истинный национал-социализм, Отто вошел в союз с коммунистами и социал-демократами. Именно из их среды он впоследствии черпал кадры для своей антигитлеровской деятельности. Не раз заявлял Штрассер-младший и о своих симпатиях к Советскому Союзу. Тем не менее, на протяжении достаточно долгого времени его взгляд на еврейский вопрос продолжал оставаться традиционным для национал-социалистов. Только после прихода Гитлера к власти и вынужденной эмиграции из Германии, он изменил свою точку зрения. Этот шаг, сделанный им в том числе и ради получения поддержки как со стороны самих евреев, так и со стороны властей тех стран, где он сам находил пристанище, существенно снизил число его сторонников. Впрочем, у их бегства от Штрассера-младшего были и другие причины.
Организация Отто Штрассера, против которой в дальнейшем действовало гестапо, была образована в октябре 1931 года и получила название «Черный фронт». Сам создатель говорил о ней так: «Черный фронт» — это фронт консервативной революции, фронт грядущего, фронт боевой молодежи, рабочих, солдат и крестьян, марширующих под черным знаменем».
В данном случае не столько символичен черный цвет, сколько перечисление тех, на кого Штрассер предполагал сделать основную ставку — на рабочих, солдат и крестьян. Перекличка с лозунгами коммунистов очевидна.
Почти сразу после назначения Гитлера на пост канцлера Германии, 15 февраля 1933 года, «Черный фронт» был запрещен. Началась недолгая история противостояния Отто Штрассера с властями. На тот момент он уже окончательно порвал отношения с братом и действовал исключительно по собственной инициативе. В целом возглавляемая им организация никакой опасности для новой власти не представляла. Но будучи заведомо оппозиционной и очевидно прокоммунистической подпала под первую же волну репрессий национал-социалистов. Сильно ухудшилось положение членов «Черного фронта» после пожара в Рейхстаге. Ситуация осложнялась тем, что многие из них параллельно состояли и в других левых организациях.
Сам же Штрассер-младший немедленно после получения известия о пожаре в парламенте принял решение покинуть Берлин и перебраться в новую штаб-квартиру в Тюрингии. Как оказалось, решение было абсолютно верным, спустя всего пару дней полиция нагрянула во все брошенные чернофронтовцами здания.
Один из схваченных бойцов под пыткой рассказал о новом местонахождении Штрассера-младшего, который вновь был вынужден сменить адрес. Не смотря на это, эсэсовскому подразделению удалось выследить главного чернофронтовца, однако днем задерживать его не стали. Как писал впоследствии командир подразделения СС, из-за уверенности, что Штрассер всегда носит с собой пистолет и непременно его применит, если пытаться его взять в открытую. Штрассер же, заметив слежку, тут же выехал на автомобиле на юг Баварии, которая в тот момент еще не была охвачена антикоммунистической истерией. Группа эсэсовцев намеревалась обогнать машину с беглецом, дождаться, пока та приблизиться и, ослепив водителя встречным светом фар, застать находившихся в автомобиле врасплох, чтобы без труда захватить вооруженного Штрассера. Неизвестно, на чем были основаны такие умозаключения главы команды, и не было ли это лишь слабой попыткой оправдаться после провала задания. Так или иначе, чернофронтовцам удалось оторваться от погони.
Штрассер отдал всем членам своей организации вступать в ряды полиции, СА, СС и армии, продолжая свою политическую деятельность уже будучи отчасти в некой безопасности. Гитлер опасался, а Штрассер безосновательно рассчитывал, что проникновение в них противников нового режима приведет данные структуры к разложению.
В середине апреля 1933 года, поняв, что в Германии становится слишком опасно, Штрассер решил перебраться в соседнюю Австрию, намереваясь продолжить борьбу и координировать действия членов «Черного фронта» с ее территории. Незадолго до перехода границы он получил письмо, в котором старший брат предупреждал о грозящей опасности — Геринг отправил для захвата Отто отряд, поэтому в Австрию нужно бежать немедленно, что тот и сделал.