Принятое Сталиным в октябре 1939 г. решение включить независимые Прибалтийские государства-Литву, Латвию и Эстонию — в состав Советского Союза посредством заключения с ними «договоров о взаимопомощи» подтвердило подозрения нацистов в его агрессивных намерениях относительно Германии. Фактически это решение превращало буферные нейтральные государства, которые могли бы сами защищаться от фашистской агрессии, в недовольных своим положением сателлитов. Канарис, имевший тесные отношения со службой эстонской военной разведки (они обменивались информацией о СССР), принял меры к своевременной эвакуации в Германию всего штата службы. Обосновавшись в Берлине, они сохранили агентов и связи в Прибалтийских государствах и западных областях СССР и могли снабжать абвер — их защитника и благодетеля — важнейшей информацией об общем враге. Немецкое влияние, притом что многим в Прибалтийских странах оно не нравилось, в целом выглядело более предпочтительным в сравнении с советским. Смертельная ненависть к русским сочеталась у прибалтов с неприятием коммунистической идеологии. (Были очень разные прибалты. Одни в ходе войны стали карателями и эсэсовцами, другие сражались в Красной армии в составе отдельных национальных соединений, например 8-го Эстонского стрелкового корпуса. — Ред.) Немцы воспринимались ими как союзники против общего врага.
До советской оккупации (размещения воинских контингентов, согласно заключенным пактам о взаимопомощи, в пределах отведенных военных баз. — Ред.) в Латвии проживало 60 тысяч прибалтийских немцев, а количество руководимых нацистами организаций достигало 260. С октября по декабрь 1939 г. 52 тысячи местных немцев были эвакуированы в Германию. В результате абвер лишился потенциально мощного агентурного источника, но сохранил немало добровольцев, готовых к сотрудничеству с ним. Немцы пытались добиться консульского статуса для находившихся в Прибалтике своих организаций, но русские, понимая, что «союзник» намерен использовать их для шпионской работы, ответили отказом. Тем не менее абвер располагал значительными связями с антисоветским подпольем во всех трех Прибалтийских странах, а один агент даже занимал пост министра иностранных дел в Латвии.
НКВД пришлось бороться как с прибалтийским подпольем, так и с агентурными сетями абвера. Разведывательная война со стороны Германии, как и со стороны СССР, не прекращалась никогда. Но в Прибалтике преимущество было за немцами. В течение 1940 г. и первой половины 1941 г. НКВД раскрыл 75 литовских националистических групп и выявил 66 агентов абвера. Эти «преступные антисоветские элементы» либо погибали от пули в подвалах НКВД в Москве, либо отправлялись в лагеря в Сибирь, где их ждала неминуемая смерть. Всего в СССР находилось 1596 германских агентов, из которых 1338 — на Украине, в Прибалтике и Белоруссии. Остальные действовали на территории в границах 1939 г. Действовали они в сложных условиях коммунистического террора.
В Берлине литовский военный атташе полковник Казне Шкирпа основал 17 ноября 1939 г. Фронт литовских активистов с целью создания националистического подполья для борьбы с советской оккупацией. Во избежание проникновения агентов НКВД фронт состоял из маленьких ячеек (по 3–5 человек), каждая из которых получала конкретное задание: перерезать телефонные линии, атаковать изолированные посты советской милиции или убивать представителей советской власти. В 1941 г. в рядах фронта насчитывалось около 36 тысяч человек, а его штаб находился в Вильнюсе и Каунасе. В сельской местности опасность не угрожала только вооруженным конвоям или группам, и даже в столице Латвии Риге нередки были случаи, когда русские исчезали после пьяной гулянки в городских кабачках.
Консерватор и антикоммунист, Канарис не верил в действенность советско-германского пакта о ненападении, подписанного в августе 1939 г., и по мере возможности старался его игнорировать. При его поддержке эстонские эмигранты организовали возле Хельсинки — с ведома и молчаливого согласия финских властей — тренировочные лагеря для эстонских добровольцев. Финны и немцы экипировали и обучали эстонских партизан для будущих операций на территории оккупированной Советами Эстонии.
Германские войска в ходе операции «Барбаросса» в 1941 г. Наступлению немцев через Прибалтийские страны содействовали местные повстанцы