Вдобавок ко всему, Гумилев писал стихи, причем стихи не классические и не героические — он был приверженцем модернистского направления в поэзии. Его сверстники подобного творчества не понимали и не принимали. Гумилева в гимназии откровенно травили.
Чувствуя неприязнь окружающих, он все больше замыкался в себе.
В Аню Горенко, бывшую на три года младше его, Гумилев влюбился с первого взгляда. Эта любовь стала смыслом его жизни и одновременно — трагедией. Спустя несколько лет он напишет:
Ахматова ответит на жалость недобро и резко. Она вообще была резка:
Справедливости ради, надо отметить, что «смешной и убогий» Гумилев с годами стал если не красавцем, то вполне обаятельным мужчиной.
Если Гумилев буквально обезумел от свалившейся на него любви, то Аня не придала этому знакомству никакого значения. Юноша — и юноша. Ничего особенного. При повторных встречах она делала вид, что не замечает или не узнает нового знакомого. А может быть, и вправду не узнавала? Исстрадавшийся от неразделенной любви Коля познакомился со старшим братом Анны Андреем, который очень заинтересовался поэтическими опытами Николая. Благодаря дружбе с Андреем Гумилев стал вхож в дом к Горенкам, ведшим довольно замкнутый образ жизни. Отец Ани, Андрей Антонович Горенко был морским офицером, сменившим военную службу на чиновную и дослужившимся до статского советника. Отец Гумилева Степан Яковлевич был корабельным врачом. Можно сказать, что море объединяло два этих семейства. Горенки, правда, жили побогаче.
С течением времени между Колей и Аней установились ровные, дружеские отношения. Несомненно, Ане льстило внимание юноши-старшеклассника, да еще и поэта. Настоящего поэта, готовящего к изданию свою первую книгу «Путь конквистадоров». Однако она никак не выдавала своего расположения. Гумилев страдал, терзался и… продолжал надеяться. Он вообще был однолюб.