С актрисой Ольгой Высотской Гумилев познакомился в петербургском литературно-артистическом кафе «Бродячая собака» на праздновании юбилея Константина Бальмонта в 1912 году. Роман был страстным, но недолгим, вскоре Гумилев уехал в Абиссинию, несмотря на то, что Ольга была беременна. Подобное поведение очень обидело Высотскую и привело к разрыву отношений между ней и Гумилевым. В 1913 году Высотская родила сына Ореста, которого Гумилев так никогда и не увидел. Но сам факт рождения ребенка «на стороне» послужил последней каплей, переполнившей чашу терпения Ахматовой. На сей раз выяснение отношений было довольно-таки бурным. В конце концов супруги порешили на том, что впредь каждый будет жить так, как ему или ей вздумается. Полная свобода, никаких взаимных обязательств.
Уже ничего не ожидая, ни на что не надеясь, Гумилев обратился к Анне:
Печалью расставания, болью утраты проникнут целый ряд стихотворений Гумилева. Но кажется, это страдание, пусть и самое сильное, самое большое, обещает стать последним. От этого, впрочем, поэту не легче:
В самом начале Первой мировой войны Гумилев ушел добровольцем на фронт. Он служил во взводе конной разведки, чуть ли не ежедневно совершая рискованные вылазки во вражеский тыл. Анне же приходили бодрые письма. «Я тебе писал, что мы на новом фронте. Мы были в резерве, но дня четыре тому назад перед нами потеснили армейскую дивизию, и мы пошли поправлять дело. Вчера с этим покончили, кое-где выбили неприятеля и теперь опять отошли валяться на сене и есть вишни. С австрийцами много легче воевать, чем с немцами. Они отвратительно стреляют. Вчера мы хохотали от души, видя, как они обстреливали наш аэроплан. Снаряды рвались по крайней мере верст за пять от него. Сейчас война приятная, огорчают только пыль во время переходов и дожди, когда лежишь в цепи. Но то и другое бывает редко. Здоровье мое отлично».
За три года, проведенных на фронте, Гумилев дослужился до прапорщика. В мае 1917 года его назначили в особый экспедиционный корпус русской армии, расквартированный в Париже. В мае 1918 года он вернулся в Петроград. В начале августа Гумилев официально развелся с Анной Ахматовой.
В начале 1921 года Гумилева избрали председателем Петроградского отделения Всероссийского Союза поэтов, а в конце августа того же года расстреляли за участие в контрреволюционном заговоре. Собственно вся вина его заключалась в том, что он не донес на тех, кто предлагал ему выступить против Советской власти. Невозможно представить Николая Гумилева в роли доносчика.