Второй брак писателя был короче первого. Он дал трещину уже весной 1929 года, когда Булгаков познакомился с Еленой Шиловской, женой начальника штаба Московского военного округа. Елена была подругой Любови Белозерской.
Евгений Шиловский был вторым мужем Елены Нюренберг. Елена была родом из Риги, отец ее был выкрестом и служил податным инспектором. В 1915 году Елена вместе с родителями переехала в Москву. После октябрьских событий 1917 года ее родители вернулись в Ригу. Елена же осталась в Москве. В декабре 1918 года она обвенчалась с Юрием Нееловым, сыном знаменитого актера Мамонта Дальского. Неелов служил в центральном аппарате Рабоче-крестьянской Красной Армии (РККА). В июне 1920 года он был откомандирован в Минск, в 16-ю армию Западного фронта, где стал адъютантом командующего. Начальником штаба 16-й армии был бывший кадровый офицер царской армии Евгений Шиловский, знакомый с Нееловым еще по Москве.
Между Шиловским и Еленой возникло чувство, в результате чего уже в сентябре 1920 года Неелов был переведен в штаб Западного фронта, а его жена осталась с Шиловским в Минске. Осенью 1921 года, уже в Москве (Шиловский был назначен преподавателем оперативного искусства в Военной академии РККА), они зарегистрировали свой брак, и Елена Неелова стала Шиловской. Она вспоминала: «Это было в 1921 году в июне (или июле). Мы с Евгением Александровичем пришли к патриарху, чтобы просить разрешения на брак. Дело в том, что я с Юрием Мамонтовичем Нееловым (сыном Мамонта Дальского), моим первым мужем, была повенчана, но не разведена. Мы только в загсе оформили развод. Ну, и надо было поэтому достать разрешение на второй церковный брак у патриарха.
Мы сидели в приемной патриаршего дома… Вдруг дверь на дальней стене открылась, и вышел патриарх в чем-то темном, черном или синем, с белым клобуком на голове, седой, красивый, большой. Правой рукой он обнимал Горького за талию, и они шли через комнату. На Горьком был серый летний, очень свободный костюм. Казалось, что Горький очень похудел, и потому костюм висит на нем. Голова была голая, как колено, и на голове тюбетейка. Было слышно, как патриарх говорил что-то вроде: ну, счастливой дороги…
Потом он, проводив Горького до двери, подошел к нам и пригласил к себе. Сказал: „Вот, пришел проститься, уезжает“.
Потом, когда Евгений Александрович высказал свою просьбу, — улыбнулся и рассказал какой-то остроумный анекдот не то о двоеженстве, не то о двоемужестве, — не помню, к сожалению. И дал, конечно, разрешение».
В 1921 году у Шиловских родился сын Евгений, а в 1926 — второй сын Сергей. Евгений Шиловский уверенно делал карьеру (в 1928 году он стал начальником штаба Московского военного округа), а Елена занималась домом и детьми. Мужа своего она любила. Вот что писала Елена Шиловская своей сестре Ольге Сергеевне Бокшанской в октябре 1923 года: «Ты знаешь, как я люблю Женей моих, что для меня значит мой малыш, но все-таки я чувствую, что такая тихая, семейная жизнь не совсем по мне. Или вернее так, иногда на меня находит такое настроение, что я не знаю, что со мной делается. Ничего меня дома не интересует, мне хочется жизни, я не знаю, куда мне бежать, но хочется очень. При этом ты не думай, что это является следствием каких-нибудь неладов дома. Нет, у нас их не было за все время нашей жизни. Просто, я думаю, во мне просыпается мое прежнее „я“ с любовью к жизни, к шуму, к людям, к встречам и т. д. и т. д. Больше всего на свете я хотела бы, чтобы моя личная жизнь — малыш, Женя большой — все осталось так же при мне, а у меня кроме того было бы еще что-нибудь в жизни, вот так, как у тебя театр».
И месяцем позже, в ноябре того же года, снова делилась с сестрой: