Конфликт между Кубой и США (а точнее, между США и СССР, стоявшим за спиной Фиделя) вскоре привел к новому острейшему международному кризису, чуть было не завершившемуся глобальной ядерной войной между сверхдержавами. Убрав Даллеса за провал на Плайя-Хирон, президент Кеннеди продолжал проводить, хотя и более осторожно, прежний стратегический курс по отношению к своему островному соседу. В конце ноября 1961 года глава США подписал меморандум о начале осуществления проекта "Мангуста", предусматривавшего "использование имеющихся у нас средств... для оказания помощи Кубе в свержении коммунистического режима"180. План "Мангуста" состоял из 33 пунктов и предусматривал целый набор акций на Кубе - от сбора разведывательной информации и организации саботажа до использования вооруженных сил США для поддержания восстания на острове. Центральное место в проекте занимали шпионаж, подрывная пропаганда и диверсии, которые, по мнению американских аналитиков, должны были способствовать "вызреванию восстания" на острове Свободы. Отлично понимая, что Куба может противостоять США лишь благодаря помощи социалистических стран, в первую очередь СССР, новое руководство ЦРУ предлагало сделать все от них зависящее для нарушения или, по крайней мере, осложнения этого сотрудничества. Хорошим способом осложнить эти отношения казалась организация нападений на персонал официальных представительств соцстран в Гаване. 31 августа 1962 года в проект "Мангуста" была официально включена задача провоцирования инцидентов между кубинцами и представителями социалистических стран на второй фазе операции. В протоколе заседания от 9 сентября зафиксировано особое пожелание обсудить вопрос о нападениях на советский персонал на Кубе181.
Непрекращающиеся попытки США свергнуть революционный режим на острове вынудили Кастро просить, а Хрущева согласиться на более существенную военную поддержку кубинской революции. В обстановке строжайшей секретности в Москве было принято решение о размещении на Кубе ракетно-ядерного оружия для сдерживания Вашингтона. Операции присвоили кодовое название "Анадырь", и в ее рамках с 12 июля по 22 октября 1962 года по морю и по воздуху на Кубу было переправлено 43 тысячи солдат и офицеров, 24 пусковые установки "Р-12", 42 ракеты "Р-12" (считая 6 учебных), несколько десятков ядерных боеголовок и несколько самолетов-носителей "Ил-28". По своим техническим характеристикам советское ядерное оружие на Кубе было способно поразить территорию США вплоть до линии Филадельфия - Сент-Луис - Даллас - Эль-Пасо. И ЦРУ, и недавно созданное РУМО благополучно прозевали переброску советского ядерного оружия под самый бок Америки, что вписало еще одну главу в историю провалов разведывательного сообщества США. Р. Клайн, пытаясь спасти честь мундира, в своих мемуарах утверждает, что американские аналитики просто не верили, что Хрущев окажется настолько глуп, чтобы послать на Кубу ядерное оружие, и во всем ЦРУ один только его новый директор Маккоун считал, что ракеты уже размещаются на острове. В действительности же американские разведки, сколько их было, просто-напросто прохлопали операцию "Анадырь".
Уже осенью от своих агентов на острове американцы начали получать информацию, что на Кубе разворачиваются ракеты средней дальности, но не придали ей особого значения. Один из шпионов видел возле Гаваны колонну из 24 грузовиков, семь из которых везли нечто напоминающее большие трубы, покрытые брезентом, а на одной из машин было что-то похожее на радар. Много лет спустя Уоррен Фрэнк, работавший в 1962 году в ЦРУ, рассказал, что в то время американские эксперты из этого ведомства попросту не смогли понять смысл советских действий. В аналитическом докладе от 19 сентября 1962 года утверждалось, что Советский Союз размещает на острове ракеты ПВО. Лишь после урегулирования кризиса, отметил У. Фрэнк, ЦРУ узнало, что размещенные на Кубе советские ракеты имели ядерные боеголовки. (Странные какие: ведь сами американцы вовсю создавали военные базы и размещали атомное оружие у советских границ. Какое ослепление помешало разглядеть такие же действия другой стороны?)