Аскольдову пришлось вернуться к преподаванию, так сказать, «нейтральной» общей технологии и товароведения в Политехническом институте. Параллельно он преподавал в средней школе логику и психологию.
К этому времени и относятся воспоминания академика Дмитрия Сергеевича Лихачева об Аскольдове:
«Когда в начале 20-х гг. Сергей Алексеевич Алексеев пришел преподавать психологию в нашу школу имени Лентовской, на Плуталовой улице Петроградской стороны, он был очень красив. Большая его фотография с белой бородой висела в витрине мастерской фотографа на Большом проспекте. Мы ходили группами смотреть на нее, чтобы сравнивать с «натурой». Фотографические витрины были в те послереволюционные годы чем-то вроде нашего телевидения: они создавали популярность персонажам снимков. Зная очень мало о действительных заслугах Сергея Алексеевича перед русской философией и русской культурой в целом, мы считали его знаменитостью только потому, что его фотографическим портретом любовалась вся Петроградская сторона.
У нас в классе он не преподавал, а преподавал в классе постарше. Зато я его постоянно видел и слушал в тех многочисленных кружках, которыми наполнен был Петроград того времени. Прежде всего философские и литературные кружки были в самой нашей школе; на их заседания приходили многие «взрослые»: сам С. А. Алексеев, другие преподаватели.
Что было замечательно в преподавателях тех лет? – они все что-то продолжали изучать, у них были свои пристрастия, они умели спорить при людях, не боясь уронить свое достоинство и достоинство того, с кем спорили. Слушать их, когда они все собирались вместе и приводили своих друзей (одним из них был Евгений Павлович Иванов, ставший затем руководить занятиями одного из кружков), было сущим удовольствием.
С молодежью Сергей Алексеевич всегда общался как с равными ему по возрасту. Он приглашал меня к себе домой (жил он с семьей, из которой хорошо помню его сына-поэта, на Кронверкской улице в отличном доме). Он не только давал мне книги для прочтения, но и разговаривал со мной о своих впечатлениях от музыки и поэзии. Когда перед самым моим поступлением в университет от пристани на Васильевском острове отошел в Штеттин пароход «Preussen» («Пруссия») с учеными – цветом русской интеллигенции, о Сергее Алексеевиче «забыли», и он, по-моему, был этим даже немного обижен.
Я не помню Сергея Алексеевича улыбающимся или смеющимся. Он всегда был серьезен, всегда думал. Его часто видели на велосипеде с развевающейся седой бородой (ездил он гулять на Острова), но и на велосипеде у него был такой вид, точно он глубоко над чем-то задумался» [7] .