Наконец, с августа 1939 года, договорившись с Гитлером о разделе Европы, Сталин смог приступить к «территориально-политическому переустройству» оговоренной сферы интересов СССР. Сначала было покончено с Польшей. Затем в сентябре-октябре были навязаны договоры о «взаимопомощи» Эстонии, Латвии и Литве. На основании их советские «друзья» ввели в эти страны войска и разместили в Прибалтике военные базы. После этого Кремль начал шантажировать финское правительство. На переговорах в Москве Сталин предложил финнам подписать такой же договор и пойти на территориальные уступки на Карельском перешейке. Подчеркнув желание советской стороны, заключавшееся в том, «чтобы расстояние от Ленинграда до границы было 70 км», вождь блеснул остроумием: «Ленинград мы отодвинуть не можем, а поэтому должна отодвинуться граница». Кроме того, на полуострове Ханко предлагалось разместить советскую военную базу. Финская делегация категорически отвергла советские предложения, перемежавшиеся с неприкрытыми угрозами, и 13 ноября, прервав переговоры, покинула Москву. «Сегодня получают слово солдаты», — напутствовал ее Молотов. Затем последовала провокация в Майниле.
30 ноября в 8 часов утра войска Ленинградского фронта получили приказ без объявления войны «перейти границу и разгромить финские войска». Из текста приказа следует, что забота советского правительства о безопасности Ленинграда была фикцией. На самом деле «мы идем в Финляндию не как завоеватели, а как друзья и освободители финского народа от гнета помещиков и капиталистов». В тот же день президент заявил, что «Финляндия и СССР отныне находятся в состоянии войны».
На следующий день после начала боевых действий Москва заявила, что Советскому правительству путем «радиоперехвата стало известно», что в только что освобожденном финском городе Териоки «левыми силами» Финляндии было сформировано «правительство Демократической Финляндской Республики» во главе с видным деятелем коммунистического движения О. Куусиненом. Этим же «радио» удалось «перехватить» «Обращение ЦК Компартии Финляндии к трудовому народу». Это сделать было несложно, поскольку все «видные деятели» сидели на кремлевских харчах с 1919 года, а министерские портфели делили на квартире Отто Куусинена на Кировском проспекте. 3 декабря весь мир узнал о том, что «правительство ДФР» объявило о заключении «Договора о взаимной помощи и дружбе» с СССР и провозгласило недействительным правительство Финляндской Республики в Хельсинки.
4 декабря хельсинкское правительство попыталось урегулировать конфликт через шведского посланника Винтера. Однако Молотов ему объяснил, что СССР войны с Финляндией не ведет и не признает «так называемого «финляндского правительства», уже покинувшего Хельсинки и направившегося в неизвестном направлении…». 5 декабря Молотов заявил о том, что Красная Армия лишь оказывает помощь Вооруженным Силам ДФР, и подтвердил факт мира с Финляндией. Однако и на этот раз «фокус не удался». Сталинский трюк с созданием марионеточного правительства, призывавшего иностранное государство к оккупации собственной страны, привел к совершенно обратным результатам. Он консолидировал все силы в Финляндии на борьбу «против большевистского фашизма», хотя ранее многие политики, в том числе маршал Маннергейм, выступали в пользу далеко идущих уступок. Теперь даже бывшие бойцы Красной Гвардии записывались в добровольцы.
Война приняла затяжной и кровопролитный характер. Она показала потрясающе высокую боевую подготовку и стойкость финской армии и продемонстрировала всему миру невероятно низкую боеспособность и необученность советских воинов-освободителей. Последнее обстоятельство стало одним из аргументов, убедивших Гитлера подписать план «Барбаросса». Позорная агрессия привела к внешнеполитической изоляции Советского Союза, западные страны занимали все более враждебную позицию, прямо называя СССР союзником Гитлера. Внутри страны нарастали экономические трудности. Поэтому, свершив «дело чести» — прорвав «линию Маннергейма», советское руководство стало искать пути к заключению мира в этой необъявленной войне.
С маленькой Финляндией воевал уже не ЛенВО, а почти половина всей РККА. Финская армия держалась на пределе сил, положение на фронте было критическим, все резервы иссякли. Под давлением военных сейм согласился на переговоры.