Собакевич враждебно относится ко всяким новшествам, живет по старинке, ничем не интересуясь, кроме накопления имущества и еды. Для него ненавистна самая мысль о «просвещении», всякая тень прогресса: «Толкуют: просвещенье, а это просвещенье — фук!» Он даже среди благонамеренных чиновников города и окрестных помещиков выделяется своей заскорузлой ненавистью ко всяким «новшествам», своим мракобесным невежеством и приверженностью к неизменно заведенному «порядку». В разговоре с Чичиковым, стремившимся о каждом сказать что-либо приятное, Собакевич не питает никаких иллюзий насчет «отцов города», считая их всех «разбойниками» и «мошенниками». На замечание Чичикова о достоинствах губернатора и полицмейстера, обладающего якобы «прямым характером», Собакевич возражает: «Мошенник! — сказал Собакевич очень хладнокровно, — продаст, обманет, еще и пообедает с вами! Я их знаю всех: это все мошенники; весь город там такой: мошенник на мошеннике сидит и мошенником погоняет. Все христопродавцы. Один там только и есть порядочный человек: прокурор, да и тот, если сказать правду, свинья». В данном случае циничная откровенность Собакевича, продиктованная его бесцеремонной грубостью и враждебностью захолустного «медведя» к чиновно-бюрократическому кругу губернского города, довольно точно и правильно определяет подлинный облик этих «отцов города», выражая во многом и отношение к ним самого автора.
Собакевич даже и не пытается приукрасить свою мысль, грубость и нелепость своих человеконенавистнических высказываний. Лаконичные реплики Собакевича, его откровенная враждебность ко всему, что выходит за пределы его собственных интересов, сразу же с первых слов обнаруживают его реакционную сущность подчеркнутой грубостью своей фразеологии. Даже похвалив бараний бок с кашей, Собакевич не может удержаться от замечаний по адресу ненавистных ему докторов и иностранцев: «Это не те фрикасе, что делаются на барских кухнях из баранины, какая суток по четыре на рынке валяется! Это все выдумали доктора немцы да французы, я бы их перевешал за это!»
Прослушав витиеватую и туманную речь Чичикова, который «начал как-то очень отдаленно, коснулся вообще всего русского государства и отозвался с большою похвалою об его пространстве», Собакевич сразу прерывает разглагольствования Чичикова и спокойно переводит разговор в чисто деловую сферу, отнесясь к продаже «мертвых душ» как к выгодной торговой сделке. Все ухищрения приятнейшего Павла Ивановича, пытающегося подешевле заполучить у Собакевича «мертвые души», разбиваются о жадность и цинизм этого «человека-кулака». На редкость выразительна сцена, когда Чичиков, умаявшись после долгого торга с Собакевичем, запросившим непомерно высокую цену за свои «души», передает ему задаток. Оба достойных приятеля крепко держат: один расписку о получении задатка, а другой деньги, боясь выпустить их прежде времени из рук, прекрасно понимая вероломный характер и бесчестное хищничество друг друга.
Собакевич в условиях дворянского оскудения и кризиса натурального хозяйства своим «кулачеством», хозяйственностью и бесцеремонностью в методах ограбления ближнего еще способен сохранить свой достаток. При всей своей консервативности, Собакевич умеет приспособиться к новым экономическим порядкам и крепко держит в руках свое добро, в противовес краснобаям маниловым, ярмарочным героям ноздревым и скупцам плюшкиным, приближавшимся к тому дворянскому «разорению», которым ознаменовано было наступление века капитализма. Однако преуспеяние собакевичей и коробочек вызывает тревогу и гнев писателя, прозорливо видящего в Собакевиче еще более жестокого и циничного «приобретателя»-эксплуататора, который способен скрутить в бараний рог всю округу. Собакевич лишь особенно опасный и циничный представитель того приобретательского антинародного начала, которое с такой сатирической силой разоблачает Гоголь. Изображая Собакевича, он подчеркивает, насколько еще твердо и прочно держатся крепостнические отношения, какую страшную силу представляет собой помещик-кулак.