Более подробных сведений, чем воспоминания А. П. Араповой, о зарождении любви Пушкина к будущей жене мы не знаем. Брат Натали — Сергей только уточняет: «Пушкин, влюбившись в Гончарову, просил Американца графа Толстого, старинного знакомого Гончаровых, чтоб он к ним съездил и испросил позволения привезти Пушкина. На первых порах Пушкин был застенчив, тем более, что вся семья обращала на него большое внимание… Пушкину позволили ездить, он беспрестанно бывал. А. П. Малиновская (супруга известного археолога) по его просьбе уговаривала в его пользу, но с Натальей Ивановной (матерью) у них бывали частые размолвки, потому что Пушкину случалось проговариваться о проявлениях благочестия и об императоре Александре Павловиче, а у Натальи Ивановны была особая молельня со множеством образов, и про покойного государя она выражалась не иначе, как с благоговением. Пушкину напрямик не отказали, но отозвались, что надо подождать и посмотреть, что дочь еще слишком молода и пр.».
В конце апреля 1829 года через Толстого — Американца поэт сделал предложение, и даже неопределенный ответ осчастливил его… «На коленях, проливая слезы благодарности, должен был бы я писать вам теперь, после того как граф Толстой передал мне ваш ответ: этот ответ не отказ, вы позволяете мне надеяться. Не обвиняйте меня в неблагодарности, если я все еще ропщу, если к чувству счастья примешиваются еще печаль и горечь; мне понятна осторожность матери! — Но извините нетерпение сердца больного, которому недоступно счастье. Я сейчас уезжаю и в глубине своей души увожу образ небесного существа, обязанного вам жизнью. — Если у вас есть для меня какие-либо приказания, благоволите обратиться к графу Толстому, он передаст их мне.
Удостойте, милостивая государыня, принять дань моего глубокого уважения» (Пушкин — Н. И. Гончаровой, 1 мая 1829 г.).
Но «приказаний», как видно, не последовало, и Пушкин был волен снова распоряжаться своей судьбой по собственному усмотрению. Однако именно эта свобода с некоторых пор стала тяготить поэта. Все годы, прошедшие между возвращением из ссылки в Михайловское и женитьбой, ему не сиделось на месте. Большую часть этого времени он провел в Петербурге, но делал оттуда частые наезды в Москву, в Псковскую и Тверскую губернии, совершил самое длинное путешествие в своей жизни, предприняв поездку в Эрзерум, к армии генерала Паскевича, в рядах которой в то время сражался его брат Лев Сергеевич.
Жить поэту приходилось исключительно на холостую ногу, безо всякого семейного уюта и без малейших удобств, то в гостиницах и трактирах, то у приятелей, вроде С. А. Соболевского, побочного сына одного из богатых помещиков.
«Известный Соболевский (молодой человек из московской либеральной шайки) едет в деревню к поэту Пушкину и хочет уговорить его ехать с ним за границу. Было бы жаль, Пушкина надобно беречь как дитя. Он поэт, живет воображениями, и его легко увлечь. Партия, к которой принадлежит Соболевский, проникнута дурным духом…» (из донесения агента III Отделения).
Пушкин поселился у Соболевского в Москве после приезда из Михайловского. У него было более шумно и беспокойно, чем в любом трактире, сам Пушкин сравнивал эту квартиру с полицейской съезжей: «Наша съезжая в исправности, частный пристав Соболевский бранится и дерется по-прежнему, шпионы, драгуны, б… и пьяницы толкутся у нас с утра до вечера».
Пушкин невольно подчинялся привычкам и обыкновениям той совершенно беспутной компании, в которую попал, возмущая тем самым своих солидных приятелей. «Досадно, — писал в своем дневнике М. П. Погодин, — что свинья Соболевский свинствует при всех. Досадно, что Пушкин в развращенном виде пришел при Волкове».
Это внешнее неблагообразие и неустроенность жизни, которую не удавалось изменить собственными силами, естественно породили желание основать свой собственный семейный очаг, свить свое гнездо. «Он, как сам говорил, — вспоминал кн. П. П. Вяземский, — начал помышлять о женитьбе, желая покончить жизнь молодого человека и выйти из того положения, при котором какой-нибудь юноша мог потрепать его по плечу на бале и звать в неприличное общество… Холостая жизнь и несоответствующее летам положение в свете надоели Пушкину.
Развлечений, порой весьма бурных и шумных, было предостаточно в эти годы, но они ничего не оставляли в душе, кроме ощущения усталости, тоски и скуки, которые как бы по наследству передал творец «Евгения Онегина» и своему герою.