До 1738 года названия возникали стихийно – либо по каким-либо характерным отличительным признакам, либо по именам наиболее известных и значительных владельцев домов, усадеб, питейных или торговых заведений. Часто улицы называли именами слободских старост. Адреса носили описательный характер. Еще в начале XIX века Пушкин жил «у Цепного моста, против Пантелеймана в доме Оливье», а Дельвиг – «На Владимирской улице, близ Коммерческого училища, в доме Кувшинникова». Чем адрес был длиннее, тем проще было найти адресат. Александр Дюма в романе «Учитель фехтования», посвященном петербургской истории, указывает адрес своей героини: «Мадмуазель Луизе Дюпон, у мадам Ксавье. Магазин мод. Невский проспект, близ Армянской церкви, против базара».
Описательные адреса просуществовали вплоть до 1860-х годов, когда был радикально изменен сам принцип нумерации петербургских домов. Дома стали обозначаться номерами в пределах одной улицы. До этого они нумеровались в границах полицейских частей, которых в Петербурге насчитывалось всего двенадцать. Поэтому номера домов могли быть 225, 930, 1048 и т. д. Это было так неудобно, что пользовались старым испытанным описательным способом. Причем долгое время среди обывателей равноправное хождение могли иметь два, три, а то и более вариантов адресов. Так что Комиссии о Санкт-Петербургском строении, в чье ведение входила официальная городская топонимия, было из чего выбирать.
Как это обычно бывает, выбор был далеко не простым да и в итоге оказывался не всегда самым удачным. Население не принимало предложенный вариант, продолжая пользоваться другим, фольклорным именем, которое в конце концов могло оказаться более сильным и вытесняло из употребления официальное название. В арсенале петербургской топонимики сохранились любопытные свидетельства той давней борьбы. Искаженные варианты названия улицы Зеленина вместо правильного «Зелейная», Моховой – вместо «Хамовой», Торжковской – вместо «Торжокской», поселка Осиновой Рощи – вместо «Осиной Рощи» и многие другие давно вошли в обиходный оборот и пользуются вполне понятным официальным статусом. По тонкому замечанию специалистов, «эти ошибки давно уже стали историческими и обжалованию не подлежат». Названия превращались в символы, и их этимология интересовала разве что исключительно узкий круг любопытных.
Опыт народной, или, как говорят специалисты, вульгарной, этимологии был сохранен чуть ли не до нашего времени. Например, в 1920-х годах городской фольклор предложил упорядочить новую «распланировку» Ленинграда: «Кооперативы переносятся на остров Голодай. Футбольные клубы – к Нарвским и Московским воротам. Кассы трестов переводятся на Теряеву и Плуталову улицы Петроградской стороны. Алиментщики перебрасываются в Детское Село. Получающие по рабкредиту отправляются на Наличный переулок». Более понятный второй, нежели первый, основной смысл щекотал нервы, рождал ассоциации, приобщал ко времени.
Процесс упорядочения городской топонимики растянулся на многие десятилетия. Уже в середине XVIII столетия Петербург начал осваивать территориальный и тематический принцип наименования улиц. Этот принцип ведет свое начало от знаменитых линий Васильевского острова, которых еще недавно было 27, и рот гвардейских полков, переименованных затем в Красноармейские, Советские и другие улицы. Помните школьную загадку: «Назовите пятьдесят улиц Ленинграда за одну минуту»? Ответ был известен заранее: «27 линий Васильевского острова, 13 Красноармейских и 1 °Cоветских улиц». Не забудем и об улицах в Литейной части, которые в начале XVIII века назывались линиями и обозначались порядковыми номерами. Долгое время такой порядок наименования улиц сохранялся на Петроградской стороне, в слободах Семеновского, Преображенского и Измайловского полков, в других районах города.
В 1768 году императрица Екатерина II дает указание генерал-полицмейстеру Н. И. Чичерину «на концах каждой улицы и каждого переулка повесить доски с именами той улицы и переулка на русском и немецком языках; у коих же улиц и переулков нет еще имен, то оных окрестить». Одна такая доска до сих пор сохранилась на углу Дворцовой набережной и Зимней канавки. Затем появляется еще ряд сенатских указов, пытающихся упорядочить систему наименования и обозначения названий петербургских улиц. Казалось, что к началу XX века этот процесс наконец-то приобрел столь необходимую для такого большого города системность.