Между тем приближался для Шуйского час тяжких испытаний, когда и слава и самая жизнь князя зависела прежде всего от мужества псковичей. Несмотря на то, что наш герой числился во Пскове лишь вторым воеводой, фактически именно он стал главным организатором обороны города от войск польского короля Стефана Батория осенью 1581 года.
Иван IV не случайно оказал Шуйскому особое доверие и вручил ему всю полноту власти в осажденном городе. Царь понимал, что от исхода борьбы за Псков будет зависеть судьба всей 25-летней войны. Между тем польский король Стефан Баторий — энергичный и опытный полководец — в конце 70-х годов одерживал одну победу за другой. 31 августа 1579 года он взял Полоцк, через год — Великие Луки. Одновременно шведы начали активные действия против России. В случае падения Пскова Россия оказывалась на грани позорного поражения. Ей грозила потеря исконных северо-западных земель.
При всех его странностях и безумствах Иван IV неплохо разбирался в людях. Во всяком случае, он сумел увидеть в Шуйском именно такого воеводу, который нужен был тогда во главе псковской обороны, — человека, которому верили жители города и который был всецело предан Отечеству.
26 августа 1581 года огромная армия под командованием самого Батория подошла ко Пскову. Понимая, что этот поход решит исход всей войны, король собрал под свои знамена около ста тысяч воинов. В состав армии входили 40 тысяч конных польских шляхтичей и около 60 тысяч наемников разных национальностей. Между тем у Шуйского во Пскове было лишь 15-20 тысяч воинов дворян, стрельцов и ополченцев-горожан.
Московское правительство и псковские воеводы позаботились о том, чтобы снабдить город всем необходимым для успешного отражения неприятеля: пушками, ядрами, порохом, продовольствием. Псковская крепость была одной из лучших в России. Она имела четыре оборонительные линии — Кром, Довмонтов, Средний и Большой город. Ее западная сторона была защищена рекой Великой и береговым холмом. Поэтому стены здесь были деревянными, тогда как во всех других линиях — каменными. Незадолго до прихода Батория они были тщательно вычинены и усилены. Предвидя возможность пролома во внешней стене, Шуйский приказал устроить вдоль ее с внутренней стороны линию деревянных укреплений.
Из-за сильного огня пушек и пищалей со стен крепости войско Батория не могло подвезти и сразу установить осадные орудия на достаточно близком расстоянии от стен. Лишь с помощью специально прорытых глубоких траншей это удалось сделать. Активная оборона русских помешала Баторию подготовить штурм крепости со всех сторон одновременно и тем самым реализовать свое численное превосходство. 7 сентября он приказал начать бомбардировку городских укреплений на участке между Покровской и Свиной (Свинузской) башней. Польские и венгерские пушкари знали свое дело. К вечеру одна башня была разрушена полностью, вторая наполовину; в стене зияли огромные проломы. 8 сентября Баторий начал общий штурм именно на этом участке. Его воины быстро захватили развалины башен и устремились в проломы стен. Однако здесь их ожидало новое препятствие: стена временной деревянной крепости, перед которой был выкопан глубокий ров. Из бойниц новой стены русские вели интенсивный огонь по оторопевшим королевским ратникам. Вот как рассказывает об этом важнейшем дне псковской обороны — первом штурме и битве в проломе у Свиных ворот — очевидец событий иконописец Василий, автор "Повести о прихожении Стефана Батория на град Псков":
"Того же месяца сентября в 8 день, в праздник Рождества пречистой богородицы, в пятом часу дня (был тогда день недели — пятница), литовские воеводы, и ротмистры, и все градоемцы, и гайдуки проворно, радостно и уверенно пошли к граду Пскову на приступ.
Государевы же бояре, и воеводы, и все воины, и псковичи, увидев, что из королевских станов многие великие полки с знаменами пошли к городу и все траншеи плотно заполнили литовские гайдуки, поняли, что они идут к проломным местам на приступ, и велели бить в осадный колокол, что в Среднем городе на крепостной стене у церкви Василия Великого на Горке, подавая весть всему псковскому народу о литовском наступлении на город. Сами же государевы бояре и воеводы со всеми воинами и стрельцами, которым приказано то место защищать, изготовились и повелели из многих орудий по вражеским полкам стрелять. Стреляя беспрестанно по полкам из орудий, они многие полки побили; бесчисленных литовских воинов побив, они устлали ими поля. Те же упорно, дерзко и уверенно шли к городу, чудовищными силами своими, как волнами морскими, устрашая. Тогда в соборной церкви живоначальной Троицы духовенство с плачем, и со слезами, и с воплем великим служило молебен, об избавлении града Пскова бога моля; псковичи же, простившись с женами и детьми, сбежались к проломному месту, и приготовились крепко против врага стоять, и всем сердцем богу обещали честно умереть всем до одного за христианскую веру, за Псков-град, и за свой дом, и за жен и детей.