Иосифов монастырь зачался в самые тяжелые для Новгорода годы. Это было, как мы видели выше, в 1479 (6987) году, в июне, в период между третьим и четвертым походом Ивана III на Новгород, вскоре по низложении Борецких и уничтожении Веча.
Последний из владык, избранных самими новгородцами, Феофил принимал в том году участие в попытке новгородцев восстановить свои древние права. В это смутное время Иосиф получил от него благословение на устройство монастыря и постройку в нем церкви, так как в то время иерархическая власть архиепископа еще простиралась на бывшие новгородские владения в уделе князя Бориса Васильевича Волоцкого.
В августе освятил Иосиф первую деревянную церковь в честь Успения Божией Матери.
В октябре, когда настал 6988 год, Иван III предпринял свой последний поход на Новгород, а в январе (1480) Феофил был отвезен в Москву, где и принужден был дать отреченную грамоту. В феврале того же года покровитель, князь Борис Васильевич, идя войной на великого князя Московского, выступил из Волоколамска с княгинею и со всем своим домом, с множеством ратных людей в Углич, для соединения с братом своим Андреем Углицким. В Москве были заняты ссорой великого князя с братьями, потом (в июле) пронесся слух о нашествии Ахмата, а Новгород все еще оставался без иерарха. В декабре 1480 года Борис Васильевич возвратился домой с удачей: примирившийся с ним Иван Васильевич придал ему села, принадлежавшие дяде их по матери, Василию Ярославичу Серпуховскому. Тогда и монастырь Иосифов получил село Отчшцево от Бориса Васильевича. С увеличением средств должна была сказаться зависимость монастыря от архиепископа, его бояр и десятинников. В октябре 1483 года заложил Иосиф каменную церковь в монастыре своем и только за месяц до этого, отмеченного в житиях события, поставлен был в Москве преемник Феофилу.
По новгородскому обычаю в Москве метали жребий, кому из троих предназначенных быть архиепископом Великого Новагорода. Жребий пал на старца Троице-Сергиевой обители Сергия, который прежде того был протопопом Успенского собора в Москве. Но этот первый из присланных в Новгород владык был не совсем благосклонно принят новгородцами. Менее чем через год (в июне 1484) Сергий, расстроенный физически и нравственно, оставил архиепископство. Потрясенному Новгороду нужен был на первый раз в архиепископы человек стойкий и деятельный. При избрании Сергия одним из предназначавшихся в архиепископы был Чудовский архимандрит Геннадий, но жребий тогда не пал на него; теперь он был назначен без жребия (12 декабря 1484 г.).
Ничего не известно нам о происхождении Геннадия, кроме его прозвания — Гонзов.
Между Иосифом и Геннадием была связь чрез Кутузовых, помещиков и вотчинников волоколамских. Когда митрополит Геронтий посадил Геннадия, еще архимандрита, в ледник за самовольное разрешение пищи накануне Богоявления, защитниками последнего являются Борис Васильевич Кутузов и двоюродный брат его Юрий Шестак. Некоторые из Кутузовых служили у Геннадия в боярах (братья Бориса Васильевича, Константин и Михайло [Клеомпа] Васильевичи Кутузовы). Село Чемесово, в Рузе, о котором сказано было выше, могло быть собственностью Геннадия, который отдал его монастырю. Поэтому назначение Геннадия было в высшей степени благоприятно для Иосифа. Перечисляя крупные вклады в монастырь свой, Иосиф в числе первых благодетелей упоминает Геннадия «исчести не мочно его жалованья»…
Жития свидетельствуют, что Геннадий сделал его начальником, вроде благочинного, над окружными монастырями. «Геннадие, — сказано в одном из них, — любяше и зело и часто к нему посылаше и не близ его супцу, яко от пятисот поприщь отстоящу, обаче его епископиа сущи». Но не одни дружественные отношения связывали Геннадия: они оба вскоре сделались главными деятелями в борьбе с еретиками.
Прежде чем начнем говорить об этом последнем деле, остановимся еще несколько на Геннадии. В летописи в первый раз говорится о нем, как об архимандрите Чудовского монастыря, по поводу спора о хождении по солонь.