Молодые подпольщики распространяли листовки, организовывали побеги военнопленных, добывали оружие, необходимые документы для верных людей. Свои первые боевые операции подпольщики провели в декабре 1941 года: они сожгли школу, в которой разместилась вражеская часть, подожгли офицерский кинотеатр. Поступив на работу в полицию, комсомольцы Саша Козловский и Нюра Иванова устроили побег молодежи из Симанского лагеря.
В апреле 1942 года подпольщики установили тесную связь с партизанами и стали передавать им ценные разведывательные сведения. Важные сведения доставала Мила Филиппова, которая сумела устроиться официанткой в столовую для гитлеровских офицеров, а затем на работу в одно хозяйственное ведомство, имевшее отношение к снабжению фронта.
Летом 1942 года на одном из собраний комсомольцы решили послать письмо воинам Советской Армии и рассказать о своей борьбе. С этой целью за линию фронта отправили группу товарищей во главе с Сашей Козловским. В пути эта группа напоролась на карательный отряд. Чтобы не попасть в руки фашистов, Саша Козловский подорвал себя гранатой, но двое из военнопленных оказались в руках врага… Через несколько дней гестаповцы, заручившись сведениями об арестованных, схватили родителей Козловского, а затем Клаву Назарову, Нюру Иванову, Костю Дмитриева и Колю Михайлова.
Пытки и истязания продолжались более месяца. Ничего не добившись, палачи 15 декабря 1942 года на базарной площади повесили мужественных патриотов. Посмертно Клава Назарова удостоена звания Героя Советского Союза.
Казнь руководителя организации не сломила волю молодых подпольщиков. Четыре дня спустя после гибели Клавы Назаровой было устроено крупное крушение на железной дороге: в нескольких километрах от Острова в вагоны, груженные боеприпасами, врезался эшелон, везущий из-под Ленинграда в Германию в отпуск особо отличившихся офицеров. Через несколько дней взлетела на воздух трансформаторная будка на лесопильном заводе. Организация жила и действовала. Одно обстоятельство сильно затрудняло работу: со смертью Клавы прервалась связь с партизанами. Но и эта трудность вскоре была преодолена. Партизанская связная Аня Дмитриева нашла подпольщиков и передала им задание партизан.
Во главе организации встала Людмила Филиппова. Это была решительная, требовательная и настойчивая комсомолка. Она родилась и выросла в этом древнем русском городе, хорошо знала его жителей. До войны Мила работала в Прибалтике, на острове Саарема (Эзель), в одной из воинских частей. С началом войны вместе с дочкой эвакуировалась в родной город.
И вот теперь, встав на место своей лучшей подруги — Клавы Назаровой, она сумела быстро сплотить подпольщиков. На состоявшемся в марте 1943 года собрании был намечен план боевой работы и четко распределены обязанности для проведения разведки и диверсий.
В обязанности Филипповой входили сбор сведений о работе военно-хозяйственных частей противника и доставка для партизан бланков паспортов. Другие члены группы проводили агитацию среди военнопленных и населения, готовили пополнение для партизан, следили за движением поездов на железнодорожной линии Остров — Псков, за шоссейной дорогой Остров — Опочка.
Через разведчицу Анну Дмитриеву была налажена связь с Большой землей. После прорыва блокады Ленинграда гитлеровское командование стремилось всячески укрепить свою 18-ю армию и направляло все новые и новые части к городу-крепости. Главное, что требовалось теперь от подпольщиков, — это разведка.
По заданию Филипповой группа подпольщиков в составе Митрофанова, Судакова, Серебренникова и др. держала под неослабным наблюдением шоссейные дороги и железнодорожные магистрали, по которым направлялись подкрепления для гитлеровских войск. Свои донесения, посылаемые регулярно через пять дней, Мила подписывала условным именем — Катя.
Молодые патриоты теперь все чаще и чаще организовывали диверсии на дорогах, портили оборудование на заводах. Однажды вечером Олег Серебренников и Саша Митрофанов переключили городскую радиотрансляционную сеть на передачу из Москвы. Жители в течение нескольких минут слушали голос родной столицы. А Володя Алферов вместе с товарищами из-под носа фашистов увел с торфоразработок группу рабочих в 19 человек. Часть из них была снабжена паспортами и стала пробираться к фронту, остальные ушли к партизанам.
В середине августа 1943 года вместо Ани Дмитриевой, которая обычно поддерживала связь с подпольщиками, партизаны послали в город Остров молодую и неопытную партизанку Нину Зайцеву. По дороге ее арестовали полицейские, и на допросе, не выдержав пыток, она созналась, что шла на свидание с одним из подпольщиков города. Гестаповцы схватили Леву Судакова, ждавшего связную.
Фашисты действовали быстро. В ночь на 21 августа был арестован Олег Серебренников, утром — Саша Митрофанов, затем — Архипова, Морозов, а через день попала в застенок и Мила Филиппова.