События в первоначальный период развертывались благоприятно для врангелевского десанта. Ген. Улагай, высадившийся 14 августа без больших препятствий у станицы Ахтырско-Приморской, к вечеру 18 августа, нанеся ряд сосредоточенных ударов красным войскам, действовавшим крайне нерешительно и распыленно, занимает станцию Тимошевскую. Отсюда ген. Улагаю открывался прямой путь на Екатеринодар, весьма слабо прикрытый нашими частями. Однако вместо того, чтобы продолжать энергичное наступление, ген. Улагай по не совсем понятным причинам, но, по-видимому, увлекшись мобилизацией местного населения, фактически на несколько дней приостановил свое наступление, дав возможность использовать эту передышку красным (9-я армия т. Левандовского) для сосредоточения новых сил. Основное условие всякой десантной операции — решительное расширение плацдарма — в действиях ген. Улагая, таким образом, отсутствовало. Весьма возможно, что эта нерешительность Улагая вызывалась и соображениями оперативного порядка. Уже начиная с 16 августа в районе станицы Брыньковской, единственной удобной переправы через полосу болот, «Бейегское гирло», прикрывавшую отряд Улагая с севера, завязываются упорные бои конницы Бабиева с красными, все усиливавшими нажим в этом направлении. С 16 по 23 августа, пока еще окончательно определилась необходимость перебазирования белыми всей операции на Ачуев, станица Брыньковская несколько раз переходит из рук в руки. Активность красных в районе Брыньковской ставила ген. Улагая перед опасностью быть отрезанным от своей базы. Переломным днем всей операции без особой натяжки можно считать 22 августа. В этот день красные войска вновь захватывают станцию Тимошевскую, отбросив тем самым отряды ген. Улагая с кратчайшего направления на Екатеринодар. Импровизирования Азовская флотилия красных, появившаяся перед незащищенной в это время флотом белых Ахтырско-Приморской станицей, заставляет эвакуироваться оттуда базу и штаб ген. Улагая. С 23 августа ген. Улагай переносит свое базирование к югу, на Ачуев. Но его дальнейшие действия, несмотря даже на ряд довольно значительных тактических успехов, носят уже печать обреченности; даже сочувствующие слои населения, уже не веря в успех [598] белых, избегают мобилизации. Население прячется в камышах и топит в озерах свои повозки. Кольцо красных войск все теснее сжимает десантные белые войска. 28 августа красные войска, скрытно двинув на пароходах десант т. Ковтюха в тыл противнику по реке Протоке, производят внезапный налет на станицу Ново-Нижне-Стеблиевскую, где размещается штаб отряда ген. Улагая. Этот налет, дезорганизовавший управление, несколько ускоряет отход противника. Противник, упорно обороняясь, отходит на Ачуев. Пользуясь тем, что весьма удобная для обороны болотистая и труднопроходимая местность давала возможность легко сдерживать красных, он до 7 сентября удерживал у Ачуева небольшой плацдарм, прикрывая эвакуацию (см. приложение, схема XX).
Что же касается действий отряда Черепова и Харламова, то эти действия почти не сказались на общем ходе операции. Во всяком случае, основной своей задачи — отвлечь к себе возможно больше сил красных — эти отряды не выполнили. Частично это приходится объяснять тем, что их действия не были согласованы с действиями Улагая. Отряд Черепова производит высадку между Анапой и Новороссийском с большим запозданием — лишь 17 августа, и после тщетных попыток прорваться в сторону Новороссийска в ночь с 23 на 24 августа, потеряв около 50 % личного состава, эвакуируется под прикрытием судовой артиллерии. Более удачно вначале развернулись действия ген. Харламова на Таманском полуострове, но уже при выходе из полуострова, где, пользуясь выгодной для обороны местностью, красные (22-я дивизия и 33-я кавалерийская бригада) оказывают сильное сопротивление, и наступление Харламова захлебывается. Характерно, что отряд Харламова развивает наибольшую активность тогда, когда войска ген. Улагая уже отошли в район Ачуева. 2 сентября на Таманском полуострове красные сами переходят в решительное наступление, приведшее к почти полному разгрому тех отрядов белых, которые не успели отойти на базу десанта — станицу Таманскую.