29 января красные заняли Херсон и на следующий день - Николаев. В связи с положением, создавшимся на фронте, стало очевидно, что продолжительная оборона Одессы больше не возможна. 31 января генерал Шиллинг послал генералу Деникину телеграмму с изложением обстановки, а на следующий день уведомил о том же начальника английской миссии. Для ускорения получения помощи [245] из Крыма генерал Н. Н. Шиллинг отправил в Севастополь своего начальника штаба генерала Чернавина, который вечером 31 января на эскадренном миноносце «Жаркий» отбыл в Севастополь. Лишь после его доклада командующему флотом последний уяснил себе истинное положение в Одессе и неизбежность ее эвакуации. Вместе с генералом В. В. Чернавиным адмирал Д. В. Ненюков посетил старшего английского морского начальника в Крыму, командира линейного корабля «Мальборо», который обещал немедленно направить в Одессу два транспорта и пароход с углем. По, опасаясь все же за судьбу Крыма, англичанин обусловил дальнейшую посылку четырех пароходов и крейсера тем, что генерал Я. А. Слащев даст ему заверение о прочности положения на перешейках. В ночь на 3 февраля в Джанкое состоялось совещание, на котором генерал Я. А. Слащев дал просимое заверение. В этот же день из Севастополя вышли приспособленные для перевозки войск английские транспорты «Рио-Прадо» и «Рио-Негро» и распоряжением английского командования в Одессу был послан пароход с углем и крейсер «Кардифф». Другие корабли должны были следовать в течение ближайших нескольких дней. Со своей стороны адмирал Д. В. Ненюков отправил для эвакуации сыпнотифозных больных пароход «Св. Николай» и на следующий день транспорт «Николай» (№ 119). Воспользовавшись предоставленными командиром «Мальборо» с пришедшего в Севастополь угольщика 2000 тонн угля, адмирал Д. В. Ненюков приказал вспомогательному крейсеру «Цесаревич Георгий», миноносцу «Жаркий» и другим транспортам готовиться к походу в Одессу.
Но события на фронте развивались быстрым темпом. Деморализованный поражением 2-й корпус не смог удержаться на линии реки Буг и стал отходить к Одессе. Считая, что его эвакуация через Одессу морем невозможна, генерал Н. Н. Шиллинг приказал генералу М. Н. Промтову отходить, минуя Одессу, к Днестровскому лиману с целью переправиться в Румынию. Находившиеся гораздо дальше к северу главные силы армии под командованием генерала Н. Э. Бредова оказались отрезанными от Одессы и получили приказ сосредоточиться у [246] Тирасполя и отступать в Румынию. Как известно, румыны отказались впустить белые войска на свою территорию, следствием чего и явился 13-дневный поход частей генерала Н. Э. Бредова до соединения их с поляками.
Вследствие отхода остатков 2-го корпуса на запад, между наступавшими со стороны Николаева красными и Одессой не оказалось больше никаких войск. 3 февраля выделенный из советской 41-й стрелковой дивизии отряд занял приморскую крепость Очаков, запиравшую Днепро-Бугский лиман, а главные силы дивизии двинулись прямо на Одессу.
4 февраля генерал Н. Н. Шиллинг опубликовал приказ об эвакуации. Но время для ее планомерной организации, для погрузки десятков тысяч людей и огромных военных запасов было безвозвратно упущено. В Одессе имелось управление военного порта под начальством капитана 1 ранга Н. Н. Дмитриева, который, основываясь на словах генерала Н. Н. Шиллинга и на публикуемых комендантом города полковником Стесселем успокоительных приказах, не проявил инициативы и не принял предварительных мер по организации эвакуации. Находившиеся в порту частновладельческие пароходы не были им мобилизованы, и многие портовые буксиры не имели военных комендантов. Вместе с тем в Одессе состояло на учете достаточное число морских офицеров, не считая даже личного состава эвакуированного в Одессу управления Николаевского военного порта, который тоже не был использован. После ухода «Жаркого», кроме маленького посыльного судна «Летчик», в Одессе не было русских военных кораблей, но, ошвартовавшись кормой к оконечности Платоновского мола, стоял английский крейсер «Серес» и два больших миноносца, а на внешнем рейде отдал якорь дредноут «Аякс» и пришедший затем крейсер «Кардифф».
С утра 5 февраля (нового стиля) весь порт пришел в движение, но командование, поставленное более или менее неожиданно перед огромной задачей, не приняло достаточно энергичных мер для упорядочения эвакуации. Пароходы грузили без всякого плана то, что было вблизи их стоянки, или же имущество и снаряжение, которое доставлялось [247] к их борту по инициативе начальников частей. В первый день эвакуации, еще не веря, очевидно, в близкую опасность, сравнительно малое число людей спускалось к молам. В конце дня линейный корабль «Аякс» обстрелял из башенных своих орудий места предполагаемого скопления красных войск северо-восточнее Одессы. С наступлением темноты в самом городе здесь и там возникала ружейная перестрелка между белыми войсками и начавшими проявлять активность местными большевиками.