После принятия этих законов многие италики стали покидать ряды восставших. И в этом была большая заслуга Помпея Страбона. Но военные действия еще не везде закончились, и Страбону было продлено командование на следующий год уже в ранге проконсула. В этом году он овладел, наконец, Аскулом. Позже и его, и его сына обвиняли в незаконном присвоении значительной части имущества, захваченного в этом городе, т. е. просто-напросто в мародерстве. Но были ли эти обвинения обоснованы, сказать трудно. Страбон еще продолжал боевые действия против не желавших сдаваться италиков, когда в бурном 88 г. до н. э. сенат, не доверяя Страбону, решил передать его армию консулу этого года Квинту Помпею Руфу, коллеге Суллы. Но Страбон не собирался расставаться с командованием. Когда Руф прибыл в его лагерь для принятия войска, он, следуя недавнему примеру Суллы, сумел возбудить против него солдат, которые и убили консула. Так Страбон сохранил в своих руках грозную военную силу, которая вскоре ему и понадобилась. Его опорой по-прежнему был Пицен, где находились богатые владения Помпеев. Здесь Страбон действовал не только чисто военными методами, он активно распространял среди местных жителей римское гражданство и делал их своими клиентами. Существование мощной пиценской клиентелы очень помогло в будущем его сыну.
В 87 г. до н. э. разгорелась борьба между консулами этого года сулланцем Гнеем Октавием и популяром Люцием Корнелием Цинной. Страбон попытался было найти общий язык с Цинной, но тот не доверял Страбону и даже пытался возбудить воинов Страбона против их командующего. Большинство воинов не очень-то любили Страбона и были готовы откликнуться на подстрекательство Цинны, но вспыхнувший было бунт был усмирен смелыми действиями юного Гнея, находившегося в лагере отца. Вскоре Цинна был вынужден бежать из Рима, а затем четыре антисулланские армии двинулись на Рим. У оставшихся в Риме сулланцев сил было слишком мало, и они обратились за помощью к Страбону. После неудачной попытки договориться с Цинной Страбон держал в этой борьбе нейтралитет. Теперь же под предлогом выполнения поручения правительства он двинул свои войска к Риму и расположил их под стенами города. Он помог сулланцам отбить первое нападение марианцев, но от дальнейшего активного участия в гражданской войне фактически уклонился. Страбон явно стремился использовать сложившуюся ситуацию в собственных целях, рассчитывая, видимо, самому встать во главе государства или по крайней мере добиться своего избрания в консулы на 86 г. до н. э. Но именно тогда во время грозы в лагерь Страбона ударила молния и Гней Помпей Страбон так нелепо погиб в тот момент, когда казалось, что он был уже в одном шаге от верховной власти. В Риме едва ли сомневались в подлинных мотивах действий Страбона. Римляне боялись появления в городе нового полководца, а когда его смерть освободила их от этого страха, они дали волю своим чувствам: во время похорон толпа набросилась на процессию, сбросила тело бывшего консула с погребального ложа и надругалась над ним. В армии отца находился в это время и девятнадцатилетний Гней.
Военную службу юный Гней Помпей начал, вероятно, во время Союзнической войны в войсках отца. На последнем этапе войны он участвовал во взятии Аскула, несмотря на молодость, его пригласили на военный совет, созванный Страбоном под Аскулом. Был он с отцом и во время похода Страбона на Рим. Когда отец так нелепо погиб, Помпею было всего 19 лет, и он оказался в довольно трудном положении. Вскоре марианцы овладели Римом, и воины Цинны захватили и разграбили дом Помпеев. Самого Помпея привлекли к суду по обвинению в мародерстве при взятии Аскула, хотя всем была ясна политическая подоплека этого обвинения. Во время процесса юноша держался довольно твердо, умело защищаясь и опровергая обвинения. Еще важнее стало то, что он сумел завоевать расположение претора этого года Антистия, который и вел дело Помпея. Судья и обвиняемый заключили соглашение, согласно которому Помпей будет оправдан, но за это женится на дочери Антистия. О соглашении стало известно, и когда претор объявил о давно ожидаемом оправдательном приговоре, это объявление было встречено насмешками и издевками.