Однако, пока жив был старый Дионисий, все оставалось спокойным; мало того — единовластие было уже настолько упрочено, что и смена на престоле совершилась без всякой помехи. Только раздор, вспыхнувший вскоре в недрах самого царствующего дома, подал республиканской оппозиции новые надежды. Со времени изгнания Диона (выше, с. 127) все взоры были обращены на него как на человека, по своим талантам, высокому социальному положению и обширной популярности наиболее пригодного стать во главе революционного движения. Сам Дион, вероятно, с первого же дня решил вернуться в отечество с оружием в руках, но был достаточно умен, чтобы не делать такой попытки до наступления благоприятной минуты. Он поселился в Афинах, где, поддерживая близкие отношения со своим другом Платоном и остальными членами Академии, по-видимому, всецело отдавался философским занятиям; отсюда он завязывал сношения с политическими деятелями различных городов. Наконец Дионисий начал догадываться об его замыслах; он лишил Диона права пользоваться доходом с его огромных имений, которое до сих пор оставлял ему, велел своей сестре Арете развестись с Дионом и выдал ее за Тимократа, коменданта Сиракузской крепости.
Теперь Дион должен был приступить к делу, прежде чем средства, которыми он еще располагал, были истощены. Академия употребила все свое влияние на поддержку предприятия, от которого Платон, обманутый в своих надеждах на Дионисия, ждал осуществления своего политического идеала; в числе спутников Диона находилось несколько учеников Платона, как Каллипп из Афин, Эвдем с Кипра, Тимонид из Левкады. Афинское правительство не препятствовало этому; здесь, очевидно, были раздражены тем, что Дионисий совершенно пренебрегал своими союзническими обязанностями по отношению к Афинам, и надеялись через посредство Диона теснее привязать Сиракузы к Афинам. Коринфяне также отнеслись к предприятию Диона вполне доброжелательно и позволили ему устроить здесь свою главную квартиру, покупать корабли и вербовать наемное войско. Однако многочисленные сиракузские изгнанники, проживавшие в Греции, за немногими исключениями, не приняли участия в походе, они чувствовали глубокое недоверие к человеку, столь тесно связанному с домом тирана, и последствия показали, что они судили о Дионе правильнее, нежели его ученые друзья из Академии и сиракузское общество.
В Сиракузах, конечно, узнали о приготовлениях Диона, и Филист, выйдя в море с флотом, принялся крейсировать у входа в Адриатическое море, тогда как сам Дионисий стал близ Кавлонии, чтобы встретить Диона, если он, как некогда Гилипп, направится от Кефаллении прямо к италийскому берегу. Таким образом, Диону не оставалось ничего другого, как плыть поперек через Ионическое море к Сицилии. Вскоре после середины лета 357 г. он отплыл от Закинфа с отрядом в 800 наемников; главная армия должна была последовать за ним, как только будет открыт обычный путь вдоль берега Эпира и Италии. Начальство над нею было вверено сиракузцу Гераклиду, который занимал высокий пост в войске Дионисия, но затем был изгнан из-за своей дружбы с Дионом.
Дион благополучно достиг мыса Пахина, южной оконечности родного острова; но при попытке обогнуть мыс эскадра была подхвачена северным ветром и отнесена к ливийскому берегу; лишь после продолжительных скитаний удалось ей добраться до Гераклеи Минои, карфагенской крепости на границе с владениями Дионисия, которая, вероятно, с самого начала была намечена как место высадки. Дело в том, что Дион еще со времени своего могущества находился в близких отношениях с руководящими политическими деятелями Карфагена; притом, для Карфагена ничего не могло быть приятнее, как ослабление сиракузской военной монархии, какого по всем признакам можно было ожидать от предприятия Диона. Поэтому в Гераклее Дион встретил со стороны карфагенского коменданта наилучший прием. Недолго пробыв здесь, он двинулся далее к Сиракузам; по пути Акрагант, Гела и Камарина приветствовали его как освободителя и подкрепили войсками. Весть о его приближении вызвала и в Сиракузах мятеж; народ открыл ворота, и Дион при ликовании народной массы совершил свой триумфальный въезд. Даже Гиппарин и Нисей, сыновья старшего Дионисия от сестры Диона Аристомахи, перешли на сторону дяди. Однако наемники Дионисия отстояли остров Ортигию с находившимся на нем укрепленным дворцом тирана и громадным арсеналом, а вскоре подоспел и сам Дионисий с флотом.