Итак, в ноябре 1729 года юный четырнадцатилетний царь дал слово вступить в брак с восемнадцатилетней княжной Екатериной Долгорукой. Испанский посланник де Лирия сообщал в Мадрид: «Вчера царь в присутствии великого канцлера графа Головкина, вице-канцлера барона Остермана и других министров и магнатов этого двора (которые имели предварительное приказание быть в доме князя Алексея Долгорукова) дал слово вступить в брак с княжной Екатериной, старшей дочерью сказанного Алексея. И так как в ближайший вторник именины сказанной принцессы, то уверяют, что в этот день будет совершено обручение с обычной торжественностью. Эта новость весьма поразила многих, даже тех, которые живут в круговороте министерства и двора, потому что хотя и предполагали, что это может случиться, но не думали, чтобы это могло состояться так скоро… Весьма недовольны все русские магнаты, которые не могут скрывать своего неудовольствия, что дом Долгоруких делается таким сильным».
Недовольство знати было настолько велико, что во время обручения 30 ноября ко дворцу пришлось стянуть войска; гвардейцы, которыми командовал Иван Долгорукий, стояли даже в помещении. Меньше чем через два месяца собирались отпраздновать и свадьбу, она была назначена на 19 января 1730 года.
Следом за поразившей всех новостью последовала другая: князь Иван Долгорукий попросил руки очень знатной девушки, дочери славного фельдмаршала — Натальи Борисовны Шереметевой. Надо сказать, что Иван Долгорукий, спешно решивший остепениться, чтобы встать на один уровень отношений с царем, выбор сделал во всех отношениях удачный: невеста была не только знатна, но еще и богата, мила и, к тому времени, круглая сирота. Наталья Борисовна принадлежала к старинному боярскому роду Шереметевых, славных воинскими и иными деяниями. Отец ее (о котором мы писали в самом начале), знаменитый петровский военачальник Борис Петрович Шереметев, был героем Северной войны (1700–1721), командовал на протяжении более десятка лет русской армией, в том числе и под Полтавой. Рачительный, прижимистый хозяин, Шереметев сумел между делом сколотить огромное состояние. Его многочисленные владения раскинулись повсюду, и он по праву считался самым богатым человеком в стране. Наталья Борисовна родилась в 1714 году, а в 1719 году Борис Петрович умер, оставив дочь самой богатой невестой России. Две ее сестры к тому времени уже были замужем.
Очень рано потеряв отца и будучи младшей в семье, она была очень привязана к матери. Однако в четырнадцать лет Наталья потеряла и мать. И осталась сиротой, очень тяжело переживая смерть матери и свое одиночество: видно, с братьями и сестрами особой близости не было. Избалованная в детстве родителями, девочка, тем не менее, была чутка, добра и понятлива. Правда, избегала всякого веселья и не любила пышных нарядов. Охотники за приданым, естественно, так и вились вокруг самой богатой невесты в Москве, но Наталья была холодна и отвергала женихов. Никого не хотела видеть подле себя.
Но тут вдруг наступил момент счастья: к ней посватался один из самых блестящих людей того времени — гвардейский офицер, награжденный всеми мыслимыми тогдашними орденами, имевший все высшие чины империи, фаворит императора Петра II, да еще к тому же красавец, князь Иван Алексеевич! И неудивительно, что юная Наташа не на шутку влюбилась в него. Тут надо напомнить, что в те времена девушки воспитывались с сознанием, что любить они обязаны лишь того, кто им предназначен Богом. И уж коли судьба решила, что Наталье Борисовне предназначен князь Иван, значит, его и надо любить. И Наталья была искренней в своих чувствах. «Казалось, ни в чем нет недостатку. Милой человек в глазах, в разсуждении том, что этот союз любви будет до смерти неразрывной…»
Объявили о помолвке. Девушка жила в счастливом нетерпении. «Все кричали: “Ох, как она щаслива!” Моим ушам не противно было это эхо слышить». Наконец, помолвка состоялась, и самым торжественным образом. Как сообщают современники, празднование помолвки Долгорукого и Шереметевой в декабре 1729 года, накануне Рождества, было невероятно пышным. Министры и иностранные гости, все родные и близкие, музыка, бесчисленные богатые подарки — все это ждало юную Наталью и ее красавца Ивана на помолвке! Обрученные обменялись кольцами огромной по тем временам стоимости — двенадцать и шесть тысяч рублей. В небе по случаю помолвки зажглось бесчисленное количество огней от фейерверков. Гостей развлекали всевозможными способами, на впечатляющее торжество собрался народ и радостно приветствовал молодую невесту. Наталья после свадьбы (которую назначили на январь) должна была стать первой фрейлиной будущей государыни.
К сожалению, отзывы современников о князе Иване вызывают некоторые сомнения по поводу умилительного заявления историка XIX века Дмитрия Александровича Корсакова, писавшего, что «Иван Алексеевич серьезно и глубоко полюбил эту прекрасную девушку». Брак, с его стороны, вполне мог быть браком по расчету. Но и в этом ничего ужасного не было, среди знати принято поддерживать «кровь» и… состояние.