Биография Молчалина тоже легко вырисовывалась, но Грибоедов растянул ее на всю пьесу, чтобы интерес зрителей к нарочито, по собственному выбору бледной фигуре секретаря не угас совершенно. Не покажи он его на рассвете с Софьей, никто и не обратил бы на него внимания. Молчалин родился в Твери, ничего не унаследовал от отца, зато показал себя деловым человеком, то есть разбирающимся в тонком искусстве служебной переписки (оно было настолько сложным, что правительство выпускало специальные пособия по оформлению документов; люди вроде Фамусова и более толковые, как Ермолов, не желали вникать в эти учебники, а держали при себе секретарей, обладавших памятью, любовью к мелочам и красивым почерком — ничего иного от них не требовалось). Фамусов как-то познакомился с отцом Молчалина (наверное, при отступлении перед французами, потому что иначе их пути едва ли бы пересеклись) и после войны, когда отстроился, взял молодого человека к себе. Сделал он это очень хитро, как бы из одолжения его умиравшему отцу: поэтому ничего ему не платил (Молчалин «числится по архивам», то есть служит ради чинов без жалованья, а работает в департаменте Фамусова — так разрешалось, если на месте реальной службы не было вакансий), выделял бесплатно худшую комнату в доме (под лестницей, рядом со швейцарской), требовал любых дополнительных услуг, зато представлял его к чинам и награждениям (наверное, денежным, потому что за получение ордена должен платить сам награждаемый, а откуда у Молчалина найдутся средства?) и вводил в круг своих знакомых, на что Молчалин имел моральное право как дворянин (Грибоедов не сделал его семинаристом, вроде студента Беневольского, поскольку самая романтичная барышня, конечно, не стала бы думать о семинаристе). Молчалина такое положение до поры устраивало, но ясно, что еще год-другой, и он найдет себе покровителя (или покровительницу, что вероятнее) выше рангом, чем Фамусов. Софья мечтает о несбыточном, ей никогда не выйти замуж за Молчалина не только потому, что этого не захочет ее отец, но и потому, что этого не захочет ее избранник.
Грибоедов создал ситуацию, крайне далекую от банального любовного треугольника. Чацкий влюблен в Софью, Скалозуб не прочь женитьбой на ней войти в высокий для него московский светский круг (коль скоро он, молодой холостяк, приехал на зиму в Москву, всем ясна его цель — найти жену; другой просто быть не может; да и возраст его самый подходящий, около тридцати, если в 1809 году ему было пятнадцать — самое время жениться). Но Софье оба неинтересны.
Софья мечтает о Молчалине, но он отвергает ее и как женщину, и как возможную жену. Сначала Грибоедов не сумел этого явственно показать, ограничившись сценой волокитства секретаря за Лизой (даже не волокитства, а соблазнения ее дорогими подарками), но Бегичевы вполне резонно возразили ему, что одно другому не противоречит: мало ли кто шалил перед свадьбой, не краснея, заметил Степан. Грибоедов согласился с ним, но не знал, как пояснить точку зрения Молчалина, и пока просто отложил вопрос.
Фамусов и Молчалин оба приударяют за Лизой, но она равно отвергает обоих, стараясь только не навлечь гнев хозяина. Лиза же думает о буфетчике Петруше. А он? На этом Грибоедов остановился, иначе его пьеса стала бы похожей на французские пасторальные романы, где пастушка А любит пастушка В, который любит пастушку С, а та — пастушка D… и так до бесконечности, пока у автора не исчерпается фантазия, а у читателей — терпение.
Второе действие Грибоедов писал легко, в монологе Фамусова, восхвалявшем Москву, он позволил себе откровенный tour de force, почти хвастовство, составив две строчки из одних имен-отчеств — пусть Шаховской превзойдет! — и долго подбирал самые простые, истинно московские сочетания: что лучше — Лукерья Апраксевна или Татьяна Алексевна? Настасья Дмитревна или Настасья Юрьевна? В окончательном тексте получилось:
Но на главном, программном монологе Чацкого Грибоедов споткнулся. Сперва он создал его в ответ на монолог Фамусова о Москве, причем Чацкий не только не противоречил, а словно бы продолжал развивать взгляды Фамусова: тот говорил, что в Москве деды, отцы, жены, сыновья и дочери отличаются всеми совершенствами, свойственными их возрасту, а Чацкий подхватывал:
Правда, в его изложении перечисленные добродетели москвичей не казались таковыми, но и не осуждались напрямую: