25 августа Одесса была захвачена деникинцами при поддержке британской эскадры. В конце августа 1919 года бригада Котовского в составе Южной группы Якира начала поход по тылам петлюровской армии, чтобы соединиться с основными силами Красной Армии. Котовский командовал левой резервной колонной, состоявшей из двух бригад и насчитывавшей девятьсот пехотинцев, двести кавалеристов, три батареи и обоз. По воспоминаниям котовца И. М. Жалобы, «перед началом похода Г. И. Котовский собрал нас и сказал: «Товарищи, мы окружены со всех сторон разными бандами, которых поддерживает иностранная интервенция, и поэтому сейчас мы вынуждены отступать. Кто трус, пусть уйдет от нас, те же, кто верит в силу рабочего класса, кто верит мне, кто хочет победить, кто хочет пробиться на соединение с красными войсками, пусть остается со мной».
Петлюровцы внезапным налетом выбили бригаду Котовского из селения Песчанка. Котовцам пришлось спешно начать отступление. С большими потерями удалось прорваться к станции Попелюхи. Пришлось бросить обозы, вагоны и бронепоезда.
Начальником штаба 2-й пехотной бригады 45-й дивизии, а затем кавбригады этой дивизии, а потом и 17-й кавдивизии, которой также командовал Котовский, был Константин Фомич Юцевич, бывший прапорщик царской армии, в Красной Армии дослужившийся только до подполковника, да и то уже в годы Великой Отечественной войны. Он был на 12 лет младше Котовского. Константин Федорович так описал поход Южной группы: «Человек небывалой отваги, Котовский еще в годы первой русской революции проявил себя народным героем. Прославился он и в боях 1918 года – как командир конного разведывательного отряда под Тирасполем, руководитель диверсионных групп в тылу немецких оккупантов. Однако нашлись люди, которые противились назначению Григория Ивановича на должность командира 2-й бригады, распространяли слухи о его «партизанщине» и неизбежном превращении в «батьку». Гамарник решительно отмел подобные поклепы, поддержал кандидатуру Котовского. И не ошибся: Григорий Иванович в последующих боях показал себя талантливым командиром.
Оперативным планом Южной группы Г. И. Котовскому отводилась важная роль. Возглавляя левую колонну войск, он двумя бригадами – 1-й и 2-й – должен был по крайней мере двое суток сдерживать натиск петлюровцев на линии железной дороги Крыжополь – Рудница – Кодыма и около близлежащих сел, что позволило бы центральной колонне уйти от Бирзулы (Котовск) подальше на север, к Умани. Лишь после этого частям левой колонны надлежало оторваться от противника и следовать в тот же район.
Двое суток… Сколько они потребовали от воинов мужества и хладнокровия, небывалой стойкости, а от командиров, помимо всего, и умелой распорядительности! Трудности усугублялись тем, что прекратилась связь с центральной колонной и мы не знали, далеко ли она продвинулась, когда нам можно идти ей вслед. Решение целиком зависело от Котовского, и он сознавал свою огромную ответственность. Ведь в составе центральной колонны находились штаб и Реввоенсовет Южной группы, партийно-советский актив из Одессы, громоздкие обозы с боеприпасами, продовольствием, со спасенными ценностями одесского банка. Хотелось надеяться, что начальник штаба 45-й дивизии И. И. Гарькавый с 3-й бригадой, дивизионной школой, возглавляемой храбрецом Иваном Базарным, другими подразделениями сумеет провести эту колонну по намеченному маршруту. А вдруг?.. Нет, лучше уж принять на себя еще один удар, но прикрыть, надежно прикрыть боевых товарищей… И Котовский, его подчиненные продолжали схватку.
Две небольшие по численности бригады стойко отбивали натиск двух петлюровских дивизий. Беспрерывно трещали пулеметы, пока вода не закипала в кожухах. Ружейный огонь то и дело сменялся звоном скрестившихся штыков. Отбивали одну вражескую цепь, а уже напирала другая. Два полка 1-й бригады почти полностью полегли в этой сече, заметные потери понесла и 2-я бригада. Но петлюровцы получили достойный отпор, откатились, оставив на поле боя много трупов своих солдат.
Выиграв время, Котовский отдал приказ об отходе. Совершить отход было не просто, но проходил он организованно, быстро, люди проявляли находчивость и военную хитрость… На станции Рудница скопились красноармейцы, местные жители, беженцы. Неразбериха, казалось, полнейшая, перемешались подразделения и обозы. Команды старшин не действуют на возбужденную толпу, Но вот комбриг приказывает собрать духовой оркестр – звучит музыка, и бойцы строятся поротно. Открывается летучий митинг. Григорий Иванович произносит короткую речь. Он воздает славу героям, погибшим в боях. Хвалит полки за отвагу и стойкость. Призывает бойцов и командиров к выдержке и дисциплине. Напоминает – впереди еще долгий и трудный путь.