Встретились они не случайно. Дядя Ковалинского, узнав о Сковороде и познакомившись с ним, попросил его, когда он будет в Харькове, обратить внимание на его молодого племянника и не оставить его добрым словом. Приехав в Харьков, чтобы посетить кое — кого из знакомых, Сковорода решил повидать рекомендованного ему молодого человека. И вот тут случилось нечто неожиданное, «Сковорода, посмотря на него, возлюбил, его и возлюбил до самой смерти». А Ковалинский, как сам он пишет, понял впоследствии, «
И вот между юным Ковалинским, удивлявшимся философской жизни Сковороды, и Сковородой, сразу привязавшимся к юноше, начинается своеобразный духовный роман, исполненный философского пафоса и трогательной поэзии. Трудно подыскать какую‑нибудь аналогию этой замечательной дружбе. Это совсем не простая дружба. По простоте, цельности, органичности это античная (φιλία, вдохновенно и тонко описанная в «Никомаховой Этике» Аристотеля. Только φιλία эта перенесена на христианскую почву и углублена специфическихристианской трезвостью. При всей патетичности она трезва и аскетична и в этом смысле глубоко отличается от тех «романтических дружб», которыми прославился конец XVIII и начало XIX века. Она отчасти напоминает высокую дружбу Микеланджело с Витторией Колонна или страстную любовь этого целомудренного гения к своим ученикам и в особенности к достойному Томасу Ковальери. Патетизм дружбы Сковороды и Ковалинского ярок и несомненен.
«Григорий часто начал посещать его и по склонности молодого человека занимать его музыкой и чтением книг, служивших поводом к разговорам». Иногда «приглашал он друга своего в летнее время прогуливаться поздно вечером за город», на кладбище. В полночь бродил с ним «между могил и видимых на песчаном месте разрытых гробов». Иногда пел там что‑либо приличное благодушеству, иногда же, удаляясь в близлежащую рощу, играл на флейтраверсе, оставляя друга своего меж гробов одного». Вот тогда‑то, должно быть, особенно врезалась в душу Ковалинского «гармония простоя, но важная, проницающая, пленяющая, умиляющая», которой, по словам Кавалинского, была преисполнена музыка Сковороды. Но Сковороде мало было видеться со своим другом каждый день, развлекать его музыкой и чтением книг. «Предприняв перевоспитывать его, и, желая больше и больше дать ему впечатлений истины, писывал он к нему письма почти ежедневно». И эти письма, до нас дошедшие, дают возможность заглянуть глубоко в сердце нашего чудака.