Летом 1560 года война в Ливонии распространилась на значительную территорию{979}
. Русская армия, возглавляемая И. Ф. Мстиславским и А. Ф. Адашевым, перешла в наступление. В результате, несмотря на мощные укрепления, пал город Мариенбург (Алуксна). Затем московские рати двинулись на Феллин (Вильянди), слывший лучшей крепостью Ливонии. На пути к этому городу стала орденская армия, которую наши наголову разгромили в битве 2 августа 1560 года. Вскоре русское войско под командованием А. М. Курбского осадило Феллин и взяло его. Среди взятых в плен рыцарей оказался также престарелый магистр Ордена Фюрстенберг, отправленный к царю Ивану и милостиво принятый им. Военный успех Москвы не был, однако, безоблачным: русские потерпели неудачу под Вейссенштейном (Пайде). Тем не менее В. Д. Королюк резонно говорит, что «военные действия 1560 г. в целом нельзя не признать удачными. Главным результатом их был полный разгром Ордена как военной силы»{980}. И все же, по словам В. Д. Королюка, «царь не был доволен поведением своих командующих и впоследствии упрекал своих бывших сотрудников по Избранной раде во главе с Адашевым в нерасторопности, считая успехи 1560 г. явно недостаточными»{981}. Действительно, Грозный писал Курбскому: «Потом же послахом вас с начальником вашим Алексеем и зело со многими людьми, вы же едва один Вельян взясте, и туто много наряду нашего погубисте. Како же убо тогда от литовские рати детскими страшилы устрашистеся. Под Пайду же нашим повелением неволею пойдосте, и каков труд воином сотвористе и ничтоже успеете!»{982}. В. Д. Королюк, толкуя данные упреки Ивана Грозного, замечает: «Возможно, что причиной недовольства царя был отказ воевод двинуться под Ревель (Таллин), на чем настаивал Грозный. Вместо того была предпринята неудачная осада Вейссенштейна (Пайде)… В поведении обоих воевод (Алексея и Даниила Адашевых. —Сопровождавшие войну в Ливонии бесконечные интриги, нерадивость, саботаж и предательство воевод, связанных с Алексеем Адашевым и попом Сильвестром, переполнили чашу терпения царя Ивана. Последней каплей, выплеснувшей его гнев наружу, стала кончина царицы Анастасии 7 августа 1560 г{987}
.