Все монархи из династии московских Даниловичей в большей или меньшей степени получали опыт боевых действий, водили армии, с юных лет привыкали к обстановке крупных военных кампаний. Вдосталь хлебнули такого опыта и Василий II, и Иван III, и Василий III. Они рисковали своими жизнями, побеждали и терпели поражения, а Василий II даже побывал в плену у ордынцев. Правда, если большое войско татар двигалось на Москву, оборонительный корпус обычно возглавлял не государь, а "большие" воеводы. Татары считались самым серьезным, самым страшным врагом как в XV столетии, так и в XVI. Рисковать в подобных обстоятельствах монаршей особой было все равно что ставить на кон судьбу всего государства, и великий князь, как правило, отправлялся в "замосковные" города собирать войска. А в остальных случаях присутствие государя в полевой армии диктовалось масштабом боевых действий, конкретной надобностью, в конце концов, характером самого великого князя… Так, например, Даниил Московский, Иван Калита и Иван III дипломатию предпочитали войне, а большую политику — личному геройству на поле боя. Зато Юрий Данилович, Василий II и Василий III, кажется, любили хорошую драку. Так или иначе, ремесло полководца самым естественным образом входило в круг обычных занятий монарха.
Иван IV был своего рода исключением среди государей московских. Учителей в воинском деле для него не нашлось — по разным причинам. Во-первых, его отец не дожил до времени, когда сын стал взрослым. Во-вторых, настоящих больших войн во времена его юности Россия просто не вела.
Правда, когда Иван Васильевич был маленьким мальчиком, шла так называемая Стародубская война с великим княжеством Литовским. Без "хозяйской руки" старомосковская служилая аристократия показала поистине необычный способ ведения боевых действий. Если обратиться к истории столкновений великого князя Литовского и Москвы, то при Иване III они дважды заканчивались для Литвы значительными территориальными потерями. Василию III тоже удалось свести итог целого ряда тяжелых и кровопролитных кампаний в пользу Московского государства: за ним остался Смоленск. Во всех этих случаях боевые операции российских войск делились на две части: во-первых, набеги на территорию неприятеля, разорение литовских земель, захват добычи; во-вторых, умелые осады вражеских укрепленных пунктов и оборона собственных крепостей. Большие полевые сражения были относительно редки, в основном они оказывались способом защитить города на дальних подступах. Так вот, в московско-литовских войнах до 30-х годов XVI века два упомянутых вида боевых операций присутствовали примерно в равной пропорции. Стародубская же война действий второго типа с русской стороны почти не знала. Служилая аристократия увлеклась грабежом и отгоном скота. Она почти не пыталась всерьез и основательно осаждать города Литовской Руси и недостаточно заботилась о защите собственной территории. Польский жолнер Войтех, бежавший из русского плена, сообщил полоцкому воеводе Яну Юрьевичу Глебовичу, что московская знать перегрызлась между собой и дело близится к резне, поэтому воевать бояре не торопятся. В 1535 году литовские войска сожгли Радогощь и Стародуб, в плен попал стародубский наместник князь Федор Васильевич Телепнев-Оболенский. Позднее литовцами был захвачен Гомель. По "перемирным грамотам" города Любеч и Гомель с волостями перешли под власть великого князя Литовского. Пока шла Стародубская война, казанские татары совершали разорительные набеги на Нижегородские, Вологодские, Устюжские и Костромские места; попытки организовать им отпор закончились без особого успеха. Казанцев активно поддерживал Крым, и набеги с юга приносили разорение на степные окраины России.
За всем этим чувствуется недостаток дисциплинирующей монаршей воли. Впоследствии Иван Васильевич гневно писал о служилых аристократах 1530-х годов: "Они, как подобает изменникам, стали уступать нашему врагу, государю Литовскому, наши вотчины, города Радогощь, Стародуб, Гомель… если в своей земле некого подучить, чтобы погубили славу родной земли, то вступают в союз с иноплеменниками — лишь бы навсегда погубить землю…" Но в те годы ему рановато было выезжать на театр военных действий с полками. А в возрасте двенадцати, четырнадцати, семнадцати лет великому князю негде было учиться военному делу: подходящих кампаний в те годы не случилось.
Летом 1541 года огромная орда крымского хана сделала попытку форсировать Оку и угрожала Москве с юга. Бояре с митрополитом решили оставить государя-мальчика в столице, поскольку замосковные города были тогда небезопасны от набега казанцев, а Псков и Новгород — от удара литовцев. Летопись сообщает, что юный правитель принял участие в организации обороны столицы. Впрочем, войско крымцев удалось отбить на Оке, и приготовления к защите Москвы стали ненужными.