Ладо зачислили слушателем третьего курса Киевской семинарии. Здесь он связался с многими известными марксистами, которые в то время руководили в Киеве социал-демократическими кружками, забастовками рабочих, политическими демонстрациями студентов Киевского университета.
Революционная деятельность Ладо не укрылась от наставников семинарии. За каждым его шагом следили. 18 марта 1896 года семинарские инспектора устроили обыск в квартире Ладо. Не обнаружив ничего подозрительного, они неожиданно через полчаса снова ворвались в комнату. На этот раз им удалось найти три политические рукописи, что и послужило поводом для исключения Ладо из семинарии.
Вскоре Кецховели был впервые арестован.
12 апреля начальник киевской тюрьмы сообщал в управление губернской жандармерии Киева, что Ладо Кецховели, как политический заключенный, содержится в одиночной камере.
Солнечный луч проник в решетчатое окно узкой, как гроб, камеры.
На лавке лежал Ладо.
Накануне он всю ночь не мог заснуть. Он знал, что тюрьма неизбежно встретится на его пути, знал, что немалая часть его жизни пройдет в тюремной камере. Но одно дело — знать что-либо, а другое — пережить.
Ладо забылся только на заре…
В коридоре раздался мерный стук шагов. Шаги затихли у дверей камеры.
Загремели ключи, и дверь открылась.
— Встаньте.
Ладо встал.
— Следуйте за мной! — приказал надзиратель.
Они вошли в большую светлую комнату.
За столом сидел жандармский ротмистр Бойков. Он приступил к допросу.
На первые вопросы Ладо дал точные ответы.
Но вот Бойков открыл ящик стола и выложил на стол рукописи и брошюры.
— Это как будто ваши вещи? Что вы на это скажете?
Ладо слегка побледнел: литература, забранная у него инспекторами, очутилась у жандармов.
— А это, знаете ли, господин ротмистр… Единственная моя вина заключается в том, что я переписал эти брошюры.
— А кто вам дал их?
— В здании университета святого Владимира на передвижной выставке встретился мне человек, назвавшийся Петром Александровичем. Он и передал мне все эти брошюры, кроме «Дела дочери капитана», которую я купил в Тифлисе у торговца.
— Вам, значит, пришлись по душе содержащиеся в них мысли и вы их переписали? — оказал Бойков.
Он выдвинул ящик стола и положил перед Ладо знакомые ему лондонские «Летучие листки».
— Это вы тоже получили от Петра Александровича?
Ладо спокойно ответил:
— Конечно, господин ротмистр. И в тот же день…
Бойков взорвался. Он стукнул кулаком по столу.
— Мы вас задушим! Раздавим! В Сибири сгноим! — кричал он.
Потом жандарм позвал полицейского и приказал ему отвести арестанта в прежнюю камеру.
«Ничего, — подумал Ладо, — всех не сгноите!»
22 июня 1896 года Кецховели выслали из Киева в родное село Тквиави. Раз в неделю он был обязан являться в полицию. Находясь под полицейским надзором, Ладо не терял времени даром. Он устанавливал связи с крестьянами, организовывал кружки, проводил беседы. Вскоре он стал пользоваться в округе таким авторитетом у крестьян, что через некоторое время его назначили секретарем старосты в деревне Джава.
Летом 1897 года он тайно приехал в Тифлис, где стал членом «Месаме-даси».
В то время в «Месаме-даси» шла ожесточенная борьба между оппортунистами, возглавляемыми Ноем Жордания, и революционным крылом во главе с А. Цулукидзе, И. Сталиным и Ф. Махарадзе. Н. Жордания и его сторонники стояли только за легальные методы работы, отказывались, в частности, выпускать подпольную газету. Л. Кецховели сразу стал на сторону революционного крыла.
— Нам нужна печать, где бы мы могли говорить все, — так высказался Ладо.
Кецховели устроился наборщиком в типографию Еквтима Хеладзе. Здесь ему удалось напечатать несколько революционных брошюр и прокламаций.
В 1899 году под руководством Сталина и Кецховели в отдаленном районе Тифлиса Грма-геле устраивается первомайская демонстрация, на которой с пламенной речью выступил Ладо. В том же году вместе со Сталиным и Цулукидзе он создавал рабочие кружки в железнодорожных мастерских и на предприятиях. 1 января 1900 года под руководством Ладо была проведена забастовка трамвайных рабочих, которая закончилась победой бастующих.
Дальнейшее пребывание Ладо в Тифлисе стало опасным. Полиция и жандармерия, хорошо осведомленные о деятельности Кецховели, усиленно искали его. По совету Сталина и Цулукидзе он решил переехать в Баку, надеясь организовать там нелегальную типографию. Это решение было одобрено Тифлисским комитетом социал-демократической партии. И вот в январе 1900 года Ладо уезжает в Баку.
Баку — город нефти, огромных заводов, мастерских…
Здесь была социал-демократическая организация, и Ладо сразу связался с ней. Через рабочего Ибрагимова он познакомился с Л. Б. Красиным. Работа закипела, однако Красин вскоре был арестован. Полиция напала и на след Кецховели, но он, выехав на некоторое время, снова вернулся в Баку и продолжал революционную работу.
Во время одной из поездок в Тифлис Кецховели встретился с русским большевиком Виктором Курнатовским, который рассказал ему о Ленине.