Орест поступил в ленинградский вуз одновременно с Гумилевым, но, в отличие от брата-гуманитария, он выбрал Лесотехническую академию. Орест был женат, в 1934-м у него родилась дочка Ия. Долгое время Орест и Лев ничего не знали друг о друге, более того, мать Ореста, Ольга Николаевна Высотская, ничего не знала о Леве, как не знала и Ахматова об Оресте.
Своим знакомством братья обязаны Палладе Гросс, у которой Орест тогда снимал жилье.
Паллада Олимпиевна Гросс (она же Старынкевич, Богданова-Бельская, графиня Берг, Дерюжинская, Педди-Кабецкая) – существо, необычное даже для Серебряного века, а уж как она умудрилась выжить в Советском Союзе, перенести Гражданскую войну, блокаду, большой террор и окончить свои дни восьмидесятилетней старухой – неразрешимая загадка мироздания. Палладе посвящали стихи, Паллада стала прототипом для героинь М.Кузмина (Полина в «Плавающих-путешествующих»), О.Морозовой (Диана Олимпиевна в «Одной судьбе»), В.Милашевского (Паллада Скуратова в книге «Вчера, позавчера. Воспоминания художника»).
«Когда Паллада шла по улице – прохожие оборачивались. Как было не обернуться? Петербург, зима, вечер. Падает снег, зажигаются фонари. На обыкновенных улицах обыкновенная толпа. И вдруг… Вдруг в этой серой толпе странное, пестрое, точно свалившееся откуда-то существо. Откуда? Из Мексики? С венецианского карнавала? С Марса, может быть? На плечах накидка – ярко-малиновая или ядовито-зеленая. Из-под нее торчат какие-то шелка, кружева, цветы. Переливаются всеми огнями бусы. На ногах позвякивают браслеты. И всё это, как облаком, окутано резким, приторным запахом “Астриса”», – писал о ней Георгий Иванов.
Вот эта Паллада и решила познакомить братьев. Видимо, она рассказала Высотским о Леве и дала им адрес Ахматовой.
Знакомство состоялось: Ахматова тут же нашла у Ореста черты Николая Гумилева, а Лева был очень рад, что у него, оказывается, есть самый настоящий брат. Орест не раз ночевал в квартире Бекмана и Гумилева. Довольный Лев называл Ореста
Позднее Высотский с женой поселились в общежитии Лесотехнической академии в Ломанском переулке, но братья продолжали встречаться. Они проводили время в пивной, где читали друг другу стихи. Возможно, сидели в пивной на канале Грибоедова – там начинается действие сказки Льва Гумилева «Посещение Асмодея» – или же посещали немецкие пивные Васильевского острова, известные нам по «Петербургским зимам» Георгия Иванова:
«Если в Петербурге особенный туман, то самый “особенный” он вечерами на Васильевском острове… На пересечении проспектов Большого, Малого и Среднего – пивные. <…> Пивные замечательные. Устроили их немцы в 80-х годах с расчетом на солидных и спокойных клиентов – немцев тоже. Солидные мраморные столики, увесистые пивные кружки, фаянсовые подставки под них с надписями вроде:
Во времена Льва Гумилева стены пивных украсили любимыми народом картинами Шишкина и новыми лозунгами: «Лицам в нетрезвом виде ничего не подается» и «Пей, но знай меру. В пьяном угаре ты можешь обнять своего классового врага».
Последняя фраза не так смешна, как может показаться на первый взгляд. К таким «классовым» врагам, между прочим, относились и Высотский с Гумилевым. Их разговоры в тридцатые годы были вполне антисоветскими. Много лет спустя, в августе 1991-го, Орест Николаевич напишет брату: «…мы дожили до такого прекрасного времени, когда рушится большевизм, над Кремлем поднято трехцветное знамя, сброшен с пьедестала железный Феликс, а в Екатеринодаре поставлен памятник Лавру Георгиевичу; сбывается всё, о чем мы с тобой мечтали в юности».
Впрочем, в юности Орест Высотский на рожон не лез. Он унаследовал от матери благоразумную осторожность, носил ее фамилию (хотя знал, кто его отец), а отчество Николаевич получил не от Гумилева, а от своего дяди, Николая Николаевича. В 1938-м Ореста Высотского арестуют, но выпустят всего через год. Его фамилия не напоминала о страшном родстве, не тянула камнем на дно, да и жить Орест старался подальше от столиц, от скорого на расправу начальства, благо лесотехническое образование этому способствовало. Работал он в леспромхозах, дослужился до директора, затем руководил мебельной фабрикой, защитил диссертацию и даже преподавал в Политехническом институте Кишинева.