Младший брат Ахматовой окончил столичный Морской корпус в 1916 году и сразу же был отправлен в Констанцу, на румынский фронт. Анна Андреевна несколько раз и в «Записных книжках», и в разговорах с Павлом Лукницким вспоминала, как она вместе с родными стояла на берегу, на пристани, когда Виктор уходил на своем миноносце в море, вглядывалась, стараясь угадать, какой из уходящих кораблей миноносец «Зоркий». Революция застала Виктора в Севастополе. С тех пор о нем до 1924 года не было никаких известий. В 1918-м Анна Андреевна, думая, что Виктор погиб, написала стихотворение, посвященное его памяти.
Похороненные заживо, по народной примете, живут долго. Виктор, как и Анна (а ее тоже «хоронили» заживо; в ее личном архиве хранилась московская афиша, объявлявшая о поэтическом вечере ее памяти), оказался долгожителем. Добравшись до Дальнего Востока, в 30-х гг. он через Харбин переместился в Америку. В начале шестидесятых, когда уже можно было не скрывать наличие «американских родственников», брат и сестра обменялись несколькими письмами.
В конце 1917 года на ахматовском горизонте объявился и старый друг – Вольдемар Шилейко. Собственно, дружил Вольдемар Казимирович, интеллектуал, полиглот и почти гений, не с Анной, а с Гумилевым и Лозинским, а в нее был давно, безнадежно и слегка истерично влюблен. Деньги и у него не водились, но жилплощадь имелась, и обширная – во флигеле Фонтанного Дома. И как-то само собой случилось, что Анна Андреевна не устояла перед шилейковским напором и дала слово выйти за него замуж.
Весной 1918 года в Петроград неожиданно вернулся из Лондона Николай Степанович и первым делом разыскал жену. И та, как и обещала Шилейке, попросила мужа дать ей развод, похоже, не без тайной надежды, что он воспротивится. Гумилев не воспротивился, поскольку перед венчанием сказал невесте, что она свободна от каких-либо перед ним обязательств и вольна поступать как ей заблагорассудится. И тут же – стремительно, словно назло ей, женился на очень хорошенькой, но совершенно ничтожной барышне. В положенный срок новая жена родила ему нового ребенка, и Гумилев закрутился, чтобы прокормить разросшееся семейство.
Осенью 1918 года, получив разводные бумаги, Ахматова выходит замуж за В. К. Шилейко. На немедленном оформлении брака настаивал Вольдемар Казимирович, он, видимо, опасался, что Анна передумает.
Мужем гениальный Шилейко оказался никудышным – глупо и грубо ревнивым, мелочным, капризным. Однако Анна Андреевна почти два года не хотела признаться в этом ни себе, ни друзьям.
Корней Иванович Чуковский, навестив «молодоженов», был почти шокирован и послушностью Анны Андреевны, и нищетой их семейного быта – чудовищной даже на фоне всеобщего обнищания. Известны его дневниковые записи: