Три года Ансельм скитался по городам Франции и Бургундии, пока наконец не пришел в монастырь Бек, незадолго до того основанный в Нормандии. В монастыре была создана прекрасная по тому времени школа для обучения не только монахов, но и мирян. В этом «большом и славном училище словесности» преподавались три главных для той эпохи предмета — риторика, грамматика и диалектика, то есть искусство обсуждать и сравнивать друг с другом Евангельские тексты, христианские догматы и изречения Святых Отцов. Диалектика была основным методом рассуждения и познания религиозных истин — а это и составляло основную цель философии того времени. В 1060 году Ансельм принял монашеский постриг и всего через три года сам стал руководить школой, в которой раньше учился. В эти годы он создал свои самые важные философские сочинения:
В те времена разгорелся спор, определивший весь ход развития схоластической философии. Христианское вероучение в качестве своей рациональной философской основы использовало учение Платона об идеях — наш материальный мир является своего рода тенью, отражением высшего мира идей, например идей красоты, мудрости, добра, справедливости. Именно потому, что есть эти идеи, возможно их претворение в реальной жизни. В схоластике идеи Платона были названы «универсалиями», поэтому и спор о них был назван Спором об универсалиях. Основными «спорщиками» были реалисты, которых возглавлял Ансельм, и номиналисты, которых возглавлял монах Иоанн Росцеллин (1050-1120).
Реалисты утверждали, что универсалии не являются выдумкой человеческого ума, а существуют реально, и именно благодаря их существованию в человеческом сознании возникает представление о них. Формула реалистов:
Номиналисты же, напротив, полагали, что все эти идеи не существуют самостоятельно, а просто порождены человеческим умом и выражены в виде слов, звуков, понятий. Их формула:
На посту руководителя школы Ансельм приобрел репутацию мягкого и доброго человека. Нравы тогда были суровыми, отношения между людьми в монастырях строились на принципе беспрекословного подчинения, за нарушение которого следовало суровое наказание. Но Ансельм прибегал только к увещанию, объяснению или сердитому молчанию, которое, впрочем, часто действовало не хуже слов. Один аббат очень строго наказывал монастырских послушников и все удивлялся, что мальчики становятся от этого не более благочестивыми, а напротив — злыми, скрытными и неуправляемыми. Тогда он решил посоветоваться с Ансельмом, и тот рассказал аббату притчу о дереве: если его ветви связать, то оно не сможет расти, а если и вырастет, то уродливым.
В 1088 году английский король Вильгельм Рыжий, сын Вильгельма Нормандского Завоевателя, пригласил Ансельма принять сан архиепископа Кентерберийского. Ансельм долго и упорно отказывался, и его чуть ли не силой посвятили в эту должность, на которой он постоянно вступал в конфликты с королем, жаждавшим присвоить себе большую часть церковных доходов. Ансельм не мог примириться с распространившейся в то время продажей церковных должностей. В ту эпоху в Европе разразился настоящий кризис института папства, шла борьба между Римом и германским императором. Наряду с законными папами римскими выбирались и антипапы. Ансельму приходилось прикладывать огромные усилия, чтобы Вильгельм Рыжий признал власть законного Папы. Несколько раз он ездил в Рим, участвовал в католических соборах и на них отстаивал свою точку зрения на проблему универсалий.