В 1944 году, после гибели жены и детей от английской авиабомбы, Александр Иванович сблизился с молодым славистом Германом Винтером. Винтер писал об этих встречах в своем дневнике, отзываясь об Осорьине с большой теплотой. По вечерам за стаканом вина они говорили о войне и неизбежном ее финале, о русской идее и будущем Европы.
Александр Иванович считал, что массовые войны нового времени с особенной остротой ставят проблему личной ответственности, проблему человеческого в человеке. Прежние войны при всей их жестокости не были преступными, хотя и сопровождались тысячами преступлений, в том числе против мирного населения. Участники тех войн, передавая свою ответственность за содеянное «кому-то», не испытывали мук совести, поскольку войны прежних эпох не покушались на религиозную картину мира. Люди, пришедшие с войны, чувствовали усталость, но не стыд, потому что Бог по-прежнему оставался с ними. Нынешняя же война, говорил Осорьин, отменив чувство вины en masse, отменила тем самым и покаяние, и преображение, и оправдание человека перед лицом Бога и истории, в конце концов – отменила Бога, вселив в людей мысль о том, что платить не надо. Это даже не мысль, это чувство – чувство освобождения, чувство полной свободы, радостное и безмозглое. Человек освободился от необходимости выбирать между добром и злом, освободился от необходимости платить за свой выбор. Люди утратили главную потребность – потребность в стыде, чувстве вины, которое и отличает человека от животного. На наших глазах человек лишается человеческого, во всяком случае – того немногого, что мы привыкли считать человеческим в человеке. Таковы реалии обезбоженного мира, в котором личная вина подменяется фикцией коллективной ответственности, в котором и преступление, и наказание оказываются такими же бескровными фикциями. Этот новый мир – мир мертвецов, nihil-мир, и сохранить человеческое достоинство и остаться в живых в нем можно только одним способом – взять на себя вину за то, чего ты не совершал. Разумеется, это насилие над собой, отказ от ума, но это насилие сегодня остается единственно возможным актом человеческой воли, единственным подлинно человеческим деянием. Бог-для-всех сегодня может быть только Богом-для-меня: аз есмь Иисус, воскрешающий Лазаря, и аз есмь Лазарь, воскресающий к Господу моему Иисусу…
Как вспоминает в своем дневнике Герман Винтер, разговор естественным образом обращался к Достоевскому, к «Преступлению и наказанию», финал которого потряс Запад именно потому, что такой финал невозможен в немецком, английском или французском романе, ибо поступок Раскольникова – его признание в убийстве – с точки зрения европейца может трактоваться только как сознательный отказ от ума, от последнего шанса, от борьбы, от победы, что для Достоевского равнозначно спасению, а для европейца – поражению…