На рассвете 21 июля 1664 года, когда все приготовления к отплытию были завершены, Рок Бразилец и его люди переправились с берега на борт баркалоны. Спустя час «Плутовка» снялась с якоря, распустила паруса и, поймав ветер, покинула рейд Порт-Ройяла. Это было не самое благоприятное время для навигации. Приближался сезон ураганов, периодически зарождавшихся где-то на просторах Атлантического океана и стремительно проносившихся по параболе над Вест-Индией в сторону залива Новой Испании и Флориды. Но, вопреки мрачным прогнозам бывалых моряков, плавание началось успешно — влажный жаркий ветер не дергался из стороны в сторону и не заставлял судно беспомощно метаться на разных курсах; небо лишь изредка затягивалось грозовыми тучами, которые, коротко всплакнув, после полудня быстро уносились на запад; поверхность моря дышала спокойствием, и пираты могли часами развлекаться ловлей корифен, барракуд, акул и дельфинов, которые постоянно сопровождали судно, фосфоресцируя по ночам загадочным изумрудным светом.
29 июля на горизонте показалась темная полоса — побережье Юкатана.
— Если погода не изменится, через несколько дней будем в районе Кампече, — заверил команду штурман.
Залив Новой Испании угостил флибустьеров первым штормом. Он был непродолжительным и сгинул, оставив после себя лишь мертвую зыбь. Однако спустя шесть часов, когда «Плутовка» легла на StW, ветер вдруг сделал полный оборот вокруг «розы ветров» и подул с севера — причем столь яростно, словно решил свести с пиратами счеты.
Ночью на небо налезло полно туч, луна и звезды погасли, и пошел проливной дождь. Молнии сверкали часто и ослепительно ярко, так что казалось, будто полмира полыхает огнем. Короткие высокие волны, двигавшиеся с нескольких сторон, то и дело взбирались на палубу баркалоны, заливая вахтенных по самые уши.
Перед рассветом налетевший с NW мощный шквал сломал грот-мачту; под завывание ветра она обрушилась на левый борт, накренив «Плутовку» под опасным углом к бурлящему морю. Фальшборт зарылся в воду, а когда судно резко выпрямилось, зачерпнувшаяся вода перекатилась через палубу и смыла шлюпку. Вместе с ней разбушевавшаяся стихия прихватила и зазевавшегося матроса.
Буря не утихала двое суток, испытывая прочность баркалоны и мужество находившихся на ее борту трех дюжин разбойников. По прикидкам Флетчера, гавань Сан-Франсиско-де-Кампече осталась где-то позади, и теперь их неудержимо несло вдоль юкатанского побережья в сторону залива Тристе. Ветер несколько раз менял направление между S и O, но пиратам удавалось удерживать судно на безопасном расстоянии от берега, пока после очередного шквала набежавшим валом не разбило в щепки руль. Тяжело завалившись на левый борт, баркалона стала игрушкой разгулявшейся стихии.
— Я подозревал, что шквалы в этих местах любят побаловаться, — прокричал Бразилец на ухо Флетчеру, — но, черт возьми, не до такой же степени!
— Небесный владыка открыл все свои сундуки с ветрами! — отозвался штурман. — Волны бурлят, как кипящее молоко!
Между тем судно стремительно гнало к берегу. Для многих эти минуты стали минутами невыразимого отчаянья и страха. Все явственнее слышался рокот прибоя, а вид заламывающихся гребней прибойных валов способен был навсегда сделать слабонервного человека заикой. Сгрудившись на юте, члены шайки договорились, что именно каждый из них должен будет делать в случае кораблекрушения. Вероятность последнего теперь представлялась вполне реальной. Без руля судно не могло маневрировать и удерживаться носом или кормой к волнам. Оставалось лишь уповать на то, что в полосе прибоя удар гребня волны в борт не приведет к немедленному оверкилю.
«Плутовка» потерпела крушение на береговом баре, окаймлявшем узкий пляж к северо-востоку от залива Тристе. Едва киль врезался в песчаное дно, как пираты, имея при себе только ружья, пистолеты, замотанный в промасленную парусину запас пороха и пуль и холодное оружие, стали прыгать в воду; все хотели как можно быстрее покинуть гибнущее судно. В тот момент, когда они выбрались на сушу, баркалона резко завалилась на левый борт, перевернулась, а затем со страшным треском разломилась пополам. Прошло еще несколько мгновений, и ее обломки исчезли в ревущем водовороте.
Остаток дня измученные борьбой со стихией и промокшие до нитки разбойники провели в зарослях на диком берегу. Поскольку сухих участков суши им не удалось отыскать, пришлось заготовить деревянные рогатки и вбить их в мокрую почву. Затем на эти рогатки уложили плотный жердевой настил, а над ним из сломанных веток соорудили односкатный навес, обращенный стеной к ветру. Вокруг этого импровизированного укрытия заостренными палками и ножами была вырыта сточная канава с канальцем, по которому потоки дождевой воды устремились в сторону близлежащей низины. Спать завалились, накрывшись плащами и тесно прижавшись друг к другу.
Штормовой ветер стих к рассвету следующего дня. В девятом часу из-за туч робко выглянуло солнце, и флибустьеры, подсушив порох и одежду, двинулись в соседнюю рощу на поиски дичи и плодов.