Иен рос в творческой среде. Дедушка по линии матери, Артур Уоткинс (Arthur Watkins), имея уникальный бас-баритон, был в свое время оперным певцом, стажировался в Италии (то ли в миланском Оперном театре, то ли в веронском), но, заболев дифтерией, потерял голос и занялся боксом. Дядя был джазовым пианистом, а бабушка давала уроки балета. По словам Гиллана, самое раннее его воспоминание было таковым: он лежит в кроватке теплым летним вечером, а мама пытается сыграть на пианино «Турецкий Марш» Моцарта. «Она сбивалась на одном и том же месте каждый вечер, и никогда не заканчивала эту пьесу…» Трехлетнему Иену также врезался в память день 26 июля 1948 года, когда родилась его сестра Полин. «Мы росли вместе, и я пытался приобщать ее к различным играм, но она никогда не понимала моих инструкций, всегда плакала и, как мне казалось, была одной из самых «плохих идей» мамы и папы».
Так как отец Иена остался на сверхсрочную армейскую службу и появлялся дома редко, маленький Гиллан чаще общался с дедом (у Билла, как выяснилось позже, в Ливерпуле была любовница, и он не очень спешил к семье).
Занятно, что у Иена выработалось такое же негативное отношение к своему Дню рождения, как и у его будущего «заклятого друга» Блэкмо-pa: «Все мои двоюродные тетушки, бабушки и эти старые-старые-старые леди приезжали, заводя одну и ту же пластинку: «О, какой милый маленький мальчик», — обнимали меня, целовали в лицо и так далее, до тех пор, пока я не падал якобы без сознания от их ласк. Поэтому каждый раз на свой день рождения я попросту убегал».
Иен начал обучение в колледже Хаунслоу, но по просьбе матери его перевели в среднюю школу округа Эктон. Школа эта была частной, и там учились отпрыски состоятельных родителей. А так как семья жила в многоквартирном доме, то Иен оказался меж двух огней. Он был единственным ребенком во дворе, который ходил в элитную школу, и «выскочку» часто подкарауливали по дороге на учебу. Предметом раздражения и насмешек была школьная форма с «вызывающим» синим форменным пиджаком. В школе наоборот, кроме Иена, никто не жил в «бедном» квартале, и «простаку» доставалось от однокашников-«аристократов». Иен вспоминает, что его несколько раз избивали и учителя, из-за чего он попадал в больницу. Так Гиллан научился драться. «Именно в школе я узнал, что такое фанатизм, тирания, бандитские разборки. Семь раз я ломал себе руку. Там перестаешь сочувствовать людям с комплексом неполноценности или неуверенным в себе, тем, кто боится других. Думаю, это был мой первый жизненный урок».
Отдушиной для него стал рок-н-ролл. Иен был покорен американской музыкой. Элвис Пресли (Elvis Presley), Литтл Ричард (Little Richard), Бадди Холли (Buddy Holly), а позже Сонни Бой Уильямсон (Sonny Boy Williamson), Хаулин Вульф (Howlin’ Wolf), Литтл Уолтер (Little Walter), Нат Кинг Коул (Nat King Cole), Элла Фитцжеральд (Ella Fitzgerald) — именно они познакомили его с тем, что тогда объединялось одним словом: рок-н-ролл.
В Америке, по мнению Гиллана, действовала система под названием «радио-аппартеид». Для белых не передавали песни черных исполнителей, а английским подросткам было все равно, какого цвета кожа у этих певцов, они просто получали удовольствие от музыки. «Не следует забывать, что не так давно закончилась Вторая мировая война, а бомбардировки принесли большие разрушения нашей стране. Когда я рос, все продавалось только по карточкам. К примеру, вы могли купить на семью строго ограниченное количество масла один раз в неделю. Все: мясо, яйца, хлеб, сахар, спички — было ограничено. Так что мы хорошо понимали, о чем пели эти черные парни. Они пели и о нас — это было фантастикой! Уметь что-либо выразить в этой прекрасной и простой форме, основанной всего лишь на 12-ти аккордах — это было то, чему можно отдать все свое сердце!»
Не меньше ценил он и британских исполнителей рок-н-ролла. До сих пор лучшим из увиденных концертов он считает выступление Клиффа Беннетта и THE REBEL ROUSERS в «Blue Moon Club» (Хэйес, Западный Лондон). Беннетт был в числе тех, кто оказал влияние на становление Гиллана-певца (среди других «учителей» — Элвис Пресли, Литтл Ричард, Брук Бенсон (Brook Benson), Дасти Спрингфилд (Dusty Spriengfield).
За школьной скамьей Иен звезд с неба не хватал, зато активно занимался гимнастикой, легкой атлетикой и футболом. Кроме того, он посещал детский церковный хор, где пел сопрано, хотя о карьере певца не мечтал: «Я хотел быть кинозвездой. Не просто киноактером (небольшие роли меня не интересовали), а хотел стать именно кинозвездой-ковбоем, космонавтом, крутым любовником, гангстером на худой конец, лишь бы этот персонаж был известной личностью. Выйдя из кинотеатра после просмотра нового фильма с Элвисом, я понял, что самый простой способ стать кинозвездой — быть успешным рок-н-ролльным певцом, как Пресли».