Есть мнение, что в этом же году Янка совершает попытку создания семьи с одним из новосибирских музыкантов – Димой «Дименцием» Митрохиным. Говорят, что он официально сделал предложение. Более того, они подали заявление и даже начали присматривать место для свадьбы. Как положено по традиции, за пару месяцев до дня регистрации Янка знакомится с родителями Дмитрия, но после просмотра семейных альбомов сообщает: «Вот это называется бытовуха, а для меня это путь на эшафот». Как говорил Владимир Маяковский: «…Инцидент исперчен / Любовная лодка разбилась о быт». Так и закончилась любовная история. Янка и Дименций какое-то время дружат, спустя два года Дмитрий женится на Ирине Литяевой, после чего у них рождается ребёнок. Митрохин постепенно уходит в семью, отдаляясь от Янки. По слухам, в 1988 году Дименций закрутит роман с участницей группы «Ассоциация Пых» Марией Штефановой. Она даже переведёт стихи Янки на родной для Марии болгарский язык. Спустя некоторое время она прославится как поэт, переводчица, но скоропостижно скончается в августе 2011 года. К сожалению, в январе 2009 года Дименций умрёт от цирроза печени. На тот момент Дмитрий и Ирина уже будут в разводе.
Янка также близко общается с Дмитрием Ревякиным. Совместно они создают песню «Надо было». История этой песни весьма любопытна. Однажды, в декабре 1986 года, на одной из репетиций группы «Калинов мост» Янка с подругой, Анжелой Мариной, сочинили текст песни, которая несколько раз будет исполнена на концертах, например на Первом новосибирском рок-фестивале в 1987 году.
Янка, Александр Башлачёв и Егор Летов
С 5 по 7 февраля 1987 года происходит череда важнейших событий в жизни Янки: квартирный концерт у Ирины Литяевой и посиделки в доме Дягилевых. Именно этой зимой вновь приезжает Александр Башлачёв. На этой тусовке он исполняет свои песни, а отец Янки угощает гостей домашними котлетками.
8 февраля проходит концерт «Путти» и «Калинов мост» в ДК им. Чкалова, где присутствуют Янка и СашБаш. Башлачёв находится в глубокой депрессии, а Янка, обладающая чувством сильнейшей эмпатии, спасает его, помогая справиться с этим тяжёлым состоянием души. Янка и СашБаш хорошо общаются, находятся в дружеских отношениях. Саша дарит ей черновики своих песен, которые свет так и не услышит, а также личные записи. Когда он собирался уезжать, он оставляет Янке свои маленькие колокольчики, которые станут символом времени, эпохи. Они до сих пор хранятся как реликвия в доме Янки. Согласно воспоминаниям гражданской жены Башлачёва (ныне покойной), Анастасии Рахлиной,
Отец Янки разделяет восхищение творчеством и талантом СашБаша. Однажды Башлачёв в разговоре со Станиславом Ивановичем произнёс: «Ваша дочь знает о жизни гораздо больше, чем вы можете подумать…».
Важно, что именно после знакомства и общения Янки с Александром началось становление Дягилевой как поэта. Башлачёв оказывает на неё значительное влияние. Янка стала намного серьёзнее относиться к своему творчеству, начинает сочинять для стихотворений на собственную музыку. Её отец вспоминает, что именно с тех пор она стала больше сочинять и писать, уединяясь в своей комнате. После этой судьбоносной встречи Дягилева на какое-то время позабыла подруг, стала меньше тусоваться.
Существует множество легенд об истории знакомства Янки и Башлачёва.
Однако существует и другая теория. Есть сведения, что первое знакомство поэтов состоялось в период 1983–1984 гг. Имеет место также мнение, что они могли пересекаться в Москве и Ленинграде, когда Яна ещё не выступала публично. Кроме того, существуют свидетельства, что в конце 1987 года она присутствовала на одном из питерских квартирников. В любом случае, случайности не случайны. В дружбе поэтов есть тайный смысл, что и отразилось в диалоге их песен и стихотворений.