25 марта Толстой с другой дочерью, Марией Львовной, поехал к Черткову в Воронежскую губернию, на тот самый хутор, где не раз бывал и Ярошенко. На обратном пути Толстой полтора дня провел в Воронеже, в близкой ему семье Русановых. В тот год Толстой много думал об искусстве — о том, что такое искусство, и о его значении для людей. Продолжалась подготовительная работа над трактатом «Что такое искусство?», который будет завершен лишь три года спустя и который, по признанию Толстого, стоил ему пятнадцати лет напряженного труда. У Чертковых он писал предисловие к сочинениям Мопассана, оно было закончено в воронежском доме Русановых (там Толстой устроился работать в детской, за столом, покрытым потертой, изрезанной клеенкой).
В статье Толстой определяет талант как «способность усиленного, напряженного внимания… направляемого на тот или другой предмет, вследствие которого человек, одаренный этой способностью, видит в тех предметах, на которые он направляет свое внимание, нечто новое, такое, чего не видят другие». Но для создания истинного художественного произведения, кроме таланта, «дара внимания», по мнению Толстого, нужны также: правильное, то есть нравственное отношение автора к предмету; ясность изложения или красота формы (что одно и то же); наконец, искренность, то есть непритворное чувство любви или ненависти к тому, что изображает художник. Толстой приводит в статье (не называя имени собеседника) свой разговор с Репиным о его картине «Крестный ход в дубовом лесу», где «все было превосходно написано, но не было видно никакого отношения художника к своему предмету». На вопросы Толстого, считает ли он эти обряды нужными или нет, любит ли он их или ненавидит, живописец отвечал, что его дело — изображать жизнь, «то, что есть», а не то, что «хорошо или дурно». Разговор о репинском «Крестном ходе в дубовом лесу» возник в статье не случайно; несколькими годами раньше Толстой в беседе высказывал те же мысли, противопоставляя репинскому полотну ярошенковское — «Всюду жизнь»: «Вот как должен действовать на вас художник…» Эти размышления Толстого могли стать темой его бесед с Ярошенко в дни работы над портретом.
Толстой возвратился в Москву 3 апреля. Мысли о сущности и задачах искусства его не оставляют, на следующий день после приезда он принялся вносить исправления в статью об искусстве, составленную из его высказываний Чертковым.
Ярошенко приехал в Москву 11 апреля и на другой день уже начал портрет. Работа продолжалась две с половиной недели — до 28 апреля: к этому времени портрет был закончен (или в основном закончен). 28 апреля Толстой уехал на лето в Ясную Поляну.
Ярошенко отправился в Москву тотчас после закрытия в Петербурге Двадцать второй передвижной выставки: выставка закрылась 10 апреля с тем, чтобы спустя восемь дней принять зрителей уже в Москве, в залах Училища живописи, ваяния и зодчества.
Главным событием Двадцать второй передвижной была запрещенная картина Ге «Распятие» — последняя его работа. Толстой уже видел «Распятие»: Ге показал ему картину, когда по дороге в Петербург на несколько дней останавливался в Москве. «Распятие» сильно взволновало Льва Николаевича, он расплакался и повторял: «Так оно и было… Так оно все и было…» Вряд ли Ярошенко избежал расспросов Толстого о Ге, о «Распятии», вообще о выставке. Писательница В. Микулич (псевдоним Лидии Ивановны Веселитской), навестившая в эти дни Толстых, вспоминала: «За обедом… говорили о картинах; не помню, что говорил Ярошенко. Лев Николаевич признался, что не любит Васнецова. Больше всего его интересовали картины Ге, и он спрашивал меня о впечатлении, которое произвела в Петербурге новая картина „Христос и разбойник“» («Распятие»).
Вполне допустимо, что между 18 и 28 апреля Толстой побывал на передвижной выставке и что он побывал там вместе с Ярошенко.
Портрет писался в комнате Татьяны Львовны. Воспоминания В. Микулич передают обстановку сеанса: «После обеда все перешли в комнату Татьяны Львовны. Лев Николаевич снова сел в позу, Ярошенко взял кисть, а я стала читать вслух Льву Николаевичу статью из „Русского обозрения“ о Соловьеве и Розанове. Графиня и Мария Львовна работали; дети вертелись на ковре у ног Льва Николаевича. Во время чтения тихонько отворилась дверь, вошли Бирюков, молодой Оболенский и Екатерина Ивановна Баратынская, подружившаяся с толстовцами и много поработавшая для „Посредника“ в качестве прекрасной переводчицы с иностранных языков. Она подсела к графине, и когда, перестав читать, я машинально прислушалась к их беседе, Екатерина Ивановна спрашивала что-то о Саше, и я слышала, как графиня ответила ей: „Я надеюсь ее выдать замуж раньше, чем ее коснется эта зараза“». (Толстой работал в те дни также над «Катехизисом», систематическим изложением своего учения в виде вопросов и ответов — слова графини Софьи Андреевны, скорее всего, относятся к «Катехизису»; домашние и некоторые из гостей переписывали варианты рукописи, но Софья Андреевна признавалась, что «Катехизис» она не в силах переписывать — настолько он ей чужд и неприятен.)