Отношения Московского княжества с Ливонским орденом некорректно рассматривать в категориях «межгосударственных», поскольку орден формально не обладал государственным статусом. Именно поэтому победа русских войск в походе на Ливонию в 1481 году (в отплату за нападение ордена на Псков годом ранее) была зафиксирована в договоре, формально подписанном от имени Великого Новгорода.
Между тем именно в этом договоре Иван III впервые был поименован как «князь всея Руси».
Договор не закреплял за русскими территориальных приобретений, хотя в ходе боестолкновений их передовые отряды подходили под самую Ригу. Однако значение короткой войны 1481 года было огромным. Это былаВ 1501–1502 годы проходила вторая война Ивана III против ордена как союзника Литвы. Весы качались попеременно в обе стороны: ливонцы осаждали Ивангород и Псков, русские доходили до Ревеля. Но решительных успехов не удалось добиться никому. В 1503 году было заключено перемирие на шесть лет.
Самым серьёзным соперником Москвы на западе было Великое княжество Литовское (ВКЛ). Его особенностью было то, что в ВКЛ входило огромное количество русских земель, оказавшихся в его составе после катастрофы Батыева нашествия.
Официальным языком ВКЛ был западнорусский, русская (русинская или рутенская) верхушка была частью литовской знати (даже по переписям XVI века, уже после отпадения от ВКЛ большей части русских княжеств, количество литовских и рутенских «всадников» было почти одинаковым).
Несмотря на главенство в Великом княжестве католической церкви, процент православных во всех слоях населения был очень большим. «Чересполосица» между Русью и Литвой проходила и по землям, и по человеческим судьбам. Бояре западных княжеств и земель Руси бежали в Литву при конфликтах с государевой властью. В то же время православные русские князья восточной части ВКЛ традиционно переходили на службу московскому князю и бежали на Русь. Фактически (да и формально) Литва была «второй» или «другой» Русью. Но, как гласит мотто классического кинобоевика, «остаться должен был только один».
Иван III провёл с Литвой две успешные войны. Первую – в 1487–1494 годы. По её итогам Московское княжество получило ряд пограничных городов, важнейшим из которых была Вязьма. Иван III также выдал за литовского князя Александра (сменившего в 1492 году на престоле своего отца Казимира IV) свою дочь Елену. В 1494-м впервые в договоре с Литвой великий князь Иван Васильевич был официально назван «
Потом были вторая война и перемирие 1503 года – крупнейший успех внешней политики Русского государства. Литва потеряла ни много ни мало треть своей территории, правильнее сказать – вынуждена была вернуть. Русь получила выход к Днепру. Впервые западный соперник Руси был в буквальном смысле слова разгромлен.
Как писал Карл Маркс, «