Через много лет Грабарь создал жизненно-полнокровные портретные образы своих родителей, щедро наделенных от природы силой интеллекта, независимостью и свободолюбием. В написанном в 1895 году портрете отца ему удалось передать запоминающийся облик русского интеллигента, подчеркнуть внутреннюю гармонию и духовное благородство уже немолодого и много испытавшего в жизни человека. Убедительностью психологической характеристики отмечен и правдивый портрет матери 1924 года, отразивший теплое нежное сыновнее отношение художника к модели. Стремление к глубокому постижению внутреннего мира человека, к раскрытию его духовной красоты и достоинства заставили автора сосредоточить все внимание на изображении лица пожилой женщины, мимика которого отражает сложное движение мыслей и чувств. Грабарю удалось передать энергичный мужественный характер Ольги Адольфовны, ее эмоциональность и темпераментность, которые, кстати, от рождения были присущи и самому художнику. В этих двух портретах видно стремление автора к выявлению высоких духовно-нравственных качеств личности портретируемых. Портрет матери, который с успехом экспонировался в 1925 году на выставке «Московские живописцы», Грабарь считал одним из лучших как по психологической характеристике, так и по колористическому решению.
Вскоре после вынужденного отъезда мужа в Россию Ольга Адольфовна, оставшись в Будапеште одна с двумя маленькими детьми, приняла нелегкое, но единственно правильное в сложившейся ситуации решение переехать к отцу, владевшему в то время обширным поместьем недалеко от Ужгорода – крупнейшего города в Закарпатье. Старый барский дом, где прошло раннее детство художника, был просторным и уютным, с большими комнатами, старинными картинами на стенах и библиотекой с редким собранием отечественных и зарубежных книг. Окруженная прекрасным садом с тенистыми аллеями и цветниками, помещичья усадьба была расположена в живописном месте на берегу быстрой горной речки вблизи села с необычным названием Чертеж. Это место и стало первой «духовной родиной» Грабаря. Именно здесь закладывались основы его личности и те непреходящие ценности, которые являлись для него священными на протяжении всей жизни: любовь к природе и человеку, доброта, дружба, вера в лучшее будущее. Здесь же впервые проявились и незаурядные художественные наклонности Игоря, которые, как и у большинства талантливых людей, обнаружились довольно рано. Деятельная, энергичная натура одаренного мальчика, активность его воображения требовали немедленной реализации творческих сил, и он целыми днями самозабвенно рисовал, изображая все, что видел вокруг себя.
Памятным событием детства стало строительство под «руководством» маленького Игоря настоящего, не игрушечного, да к тому же каменного, дома, при этом вполне пригодного для жизни, хотя и не превышающего по высоте средний рост детей его возраста. Благополучная реализация замысла юного дарования произвела сенсацию среди приезжавших из далекой России друзей деда. Взрослые восхищались талантом Игоря, осуществившего столь грандиозный для ребенка проект, и предрекли ему будущее знаменитого зодчего. Отчасти это пророчество сбылось: через много лет архитектурный талант Грабаря однажды действительно проявился в полной мере при проектировании комплекса зданий земской больницы под Москвой.
Заказ поступил в начале 1910-х годов от наследников известного врача-терапевта, профессора Московского университета и основателя московской клинической школы Григория Антоновича Захарьина. По желанию заказчиков архитектурный комплекс должен был не только отвечать новейшим требованиям медицины, но и быть мемориальным в память о Григории Антоновиче и его рано умершем сыне. Этот замысел невероятно увлек тридцатилетнего Грабаря, и он со свойственными ему энергией и вдохновением приступил к его разработке и осуществлению. Еще в юности во время длительной поездки за границу он тщательно изучал памятники архитектуры, особо выделяя здания, построенные по проектам гениального итальянского зодчего позднего Возрождения Андреа Палладио. Искусство этого мастера, основанное на традициях античной и ренессансной архитектуры, оказало на Грабаря сильное влияние, найдя творческое преломление при проектировании больницы Московского земства, здание главного корпуса которого украсил величественный палладианский четырехколонный портик. Вместе с тем в выстроенных по проекту Грабаря больничных зданиях воплотились идеи и русских зодчих эпохи классицизма. Служебные корпуса и хозяйственные постройки в виде небольших павильонов вместе с центральным зданием образовали единый и выразительный ансамбль, сегодня получивший статус памятника архитектуры. Позже Игорь Эммануилович также спроектировал и построил в Адлере дом для родителей.