Первую остановку сделали через семь часов после взлета, на заранее подготовленной площадке, где их ждали с топливом для дозаправки. В результате машина оказалась несколько перегруженной, и для взлета пришлось вызвать дюжину добровольцев из собравшихся зевак, чтобы они ее подтолкнули — двигатели явно не справлялись.
Площадка была выбрана не совсем удачно и довольно опасно: в самом ее конце был обрыв над рекой, перед которым Сикорский и потянул штурвал на себя. Все обошлось, машина оказалась в воздухе.
Однако через час произошла серьезная техническая неполадка, чуть было не приведшая к катастрофе. Лопнул один из бензопроводов, из него потек бензин прямо на горячий двигатель. Тот немедленно загорелся, пламя перебросилось на деревянные части самолета (их было немало). Героическими усилиями Панасюк и Лавров с помощью огнетушителя и собственных курток загасили пламя, но было совершенно ясно, что продолжать полет нельзя. Стоит отметить, что если бы Сикорский не предусмотрел возможность непосредственного подхода членов экипажа к двигателям, то вряд ли мы сейчас читали об этом авиаконструкторе.
Надо было садиться. Игорь Иванович вспомнил, что совсем недавно под самолетом было ржаное поле, развернул машину и удачно посадил ее. Всего за час самолет кое-как отремонтировали, но было уже довольно поздно, в Киев до ночи не долететь, это опасно, и авиаторы решили заночевать.
Взлетали ранним утром, как только рассвело. Полет проходил трудно, но об этом лучше написал очевидец прибытия Сикорского в Киев, журналист иллюстрированного журнала «Искры» (№ 25 от 1914 года):
«…17 июня, в 11 часов утра, в Киев прилетел на своем знаменитом „Илье Муромце“ И. И. Сикорский. Кроме механика В. Панасюка с ним летели два будущих первых командира аэропланов типа „Илья Муромец“ — летчик петербургской авиационной роты капитан Х. Ф. Пруссис и морской летчик лейтенант Г. И. Лавров. Благодаря белой ночи полет начался при прекрасных условиях, но вскоре поднялся сильный встречный ветер, вследствие чего вместо нормальной скорости — 100 верст в час — „Илья Муромец“ ограничился скоростью в 70 верст. Первую остановку он сделал в Орше, а вторую, вследствие порчи бензинопровода, — на станции „Копысь“. Вообще условия перелета были неблагоприятны. „Илья Муромец“ реял все время в грозовых тучах. Два часа пришлось лететь под проливным дождем и при встречном ветре. „Илья Муромец“ поднимался на высоту 1300 метров, чтобы очутиться выше облаков. Летели под ярким солнцем, совершенно не видя земли. Удача перелета лишний раз доказала выносливость „Ильи Муромца“. Не видя земли, летчики ориентировались по компасу. Близ Киева летчики сделали „вылазку“, пробившись сквозь густые тучи к земле. Оказалось, что Киев был уже позади них. Пришлось повернуть обратно к аэродрому. Расстояние 1020 верст покрыто в 13 часов 10 минут. Сикорский с товарищами оставался в Киеве до 26 июня, причем сделал несколько полетов над Киевом. Во время одного из полетов в числе пассажиров были сестра Сикорского, его дядя, вице-председатель киевского общества воздухоплавания Марков и другие. Полет, совершенный на высоте 1400 метров, наблюдался буквально всем городом, высыпавшим на балконы и крыши».
Сикорский не собирался ограничиться перелетом Санкт-Петербург — Киев, а хотел вернуться на родной аэродром. Однако он «…провел в Киеве полторы недели. Ежедневно [„Илья Муромец“] совершал небольшие полеты над городом, чтобы дать возможность совершить прогулку по воздуху тем, кто этого желал, а таковых ежедневно набиралось довольно много».
В честь первого в мире перелета на такое большое расстояние во дворце Русского купеческого собрания был устроен торжественный прием наших героев. В этом не было бы ничего особенного, если бы не одно важное обстоятельство: на приеме в качестве гостя присутствовал штабс-капитан Петр Николаевич Нестеров, за год до этого выполнивший знаменитую «мертвую петлю», которую до сих пор называют в его честь «петлей Нестерова». Сикорский с грустью пишет, что на том приеме было много блестящих молодых офицеров, которые вскоре погибли на фронтах Первой мировой: сам Нестеров, брат Игоря Ивановича Сергей, тот же капитан Пруссис, который, впрочем, погиб в аэрокатастрофе.
В обратный путь было решено отправиться в последних числах июня.
«На рассвете, в четвертом часу утра 29 июня „Илья Муромец“ поднялся с киевского аэродрома, описал над ним в воздухе один круг и полетел на север. На этот раз на корабле находилось всего 3 человека, т. к. четвертый участник, капитан Пруссис, должен был ранее уехать из Киева. Начинался ясный день. Можно было ожидать, что будет жарко, но утро было прохладное и тихое. В воздухе была полная тишина. Начало полета проходило очень спокойно».