28 марта 1596 года Рэтленд внесён в списки студентов Падуанского университета, связанного с такими именами, как Галилей, Джордано Бруно. В 1574 году в Падуе побывал и Филип Сидни; для образованного англичанина того времени это была подлинная Мекка. Особенно славился этот университет своими учёными в области медицины и права, а также латинистами — «падуанская латынь» ценилась в Европе (об этом говорит и герой пьесы «Возвращение с Парнаса», с которой мы познакомимся позже). Там же учились и студенты из Дании — Розенкранц и Гильденстерн. Кличка «падуанский студент» долго ещё сохранится за Рэтлендом после его возвращения в Англию. О Падуе говорится и в шекспировских пьесах, прежде всего в «Укрощении строптивой». Мы уже знаем, что пьеса, входящая в шекспировский канон, впервые появилась только в Великом фолио 1623 года, а до неё (1594 г.) была напечатана другая, название которой отличается от шекспировской лишь артиклем, и все три сюжетные линии (интродукция с пьяницей Слаем, укрощение Катарины, замужество её сестры) совпадают. Но в шекспировской комедии, несмотря на то что развитие действия и чередование эпизодов совпадают с пьесой-предшественницей, сам текст полностью другой, он написан заново, при этом Шекспир изменил имена всех действующих лиц (кроме Катарины) на итальянские и перенёс действие из условных Афин в реальную Падую. Есть несколько гипотез, объясняющих удивительную связь между этими двумя столь схожими и одновременно столь различными пьесами. Одни шекспироведы считают, что ранняя пьеса написана другим автором, их оппоненты склоняются к мнению, что она является первым вариантом шекспировской пьесы. Но самое важное заключается в том, что итальянской, а точнее — «падуанской», сценическая история укрощения строптивой Катарины стала сразу после того, как в Падуе побывал Рэтленд.
На слова Люченцио о его сбывшейся мечте — «увидеть Падую, наук питомник», — и на подробное перечисление его слугой Транио основных дисциплин, изучаемых в Падуанском университете, мы уже обращали внимание. Интересно, что герой пьесы «Много шума из ничего» остроумец Бенедикт, сподвижник принца Арагонского (прообраз принца — граф Эссекс), вдруг оказывается падуанцем, а в «Двух веронцах» есть забавная описка: Спид приветствует Ланса с прибытием в Падую (вместо Милана). Падуя, Падуя…
Вероятно, занятия в Падуанском университете не были для Рэтленда продолжительными: в конце мая доктор Хоукинс сообщает Энтони Бэкону, что Рэтленд тяжело болел (какая-то лихорадка), но теперь поправляется. Однако приступы болезни повторились, и в июле Хоукинс даже специально прибыл из Венеции, чтобы засвидетельствовать завещание Рэтленда, — настолько серьёзным казалось положение больного. Больной выздоровел, и вместо составления завещания Хоукинс перевёл на итальянский язык какую-то молитву с восхвалением английского флота, полученную от Рэтленда: очевидно, такие произведения использовались Хоукинсом для борьбы с испанским влиянием и для укрепления британского авторитета в этой республике.
Из другого письма Хоукинса видно, что Рэтленд собирался посетить Рим. Однако, судя по всему, побывать в Вечном городе ему не пришлось; не исключено, что причиной изменения его планов были придирки папских властей, преследования и даже аресты нескольких англичан-протестантов в Риме как раз в это время. Зато с Венецией он имел возможность ознакомиться достаточно близко, и она произвела на него неизгладимое впечатление. Реальная атмосфера кипучей жизни Венеции, яркие краски, смешение религий и рас на базарах и площадях купеческой республики, столь необычное для глаз англичанина, — всё это явственно ощущается в «Венецианском купце» и в венецианских сценах «Отелло». При этом в Венеции Шекспиру, оказывается, известны не только главные (описанные многими путешественниками) достопримечательности «жемчужины Адриатики», но и некий глухой переулок Сагитари, известно ему и итальянское слово «трагетто» — венецианский паром… Зато современный ему Рим в шекспировских произведениях полностью отсутствует. В конце сентября 1596 года Рэтленд находится в Венеции, откуда через Падую и Милан отправляется во Францию. В Милане путешественник мог видеть знаменитое творение Корреджо «Юпитер и Ио», копия которого, кстати, украшает потолок одного из салонов Бельвуара, о чём, похоже, говорит Лорд очухавшемуся Слаю в интродукции к «Укрощению строптивой». Знакомство с Миланом обнаруживается и в «Двух веронцах»: герои назначают свидание «у стены Святого Григория» — в Милане действительно были госпиталь и церковь Св. Григория, обнесённые каменной стеной; Шекспиру также известно, что из Милана в Верону через Мантую вели две дороги и та, которая начиналась у Северных ворот, шла через лес, где водились разбойники (они захватывают Валентина).