Красочен также комический образ школьного учителя, педанта Олоферна, в котором, как согласны многие, автор сатирически изобразил Джона Флорио, итальянца по происхождению, жившего в Англии и учившего итальянскому языку Саутгемптона, Рэтленда, Люси Бедфорд, близкого и к Мэри Сидни-Пембрук. В Лондоне (где его мог бы увидеть кто-то из актеров "Театра" или "Глобуса") он появился только через несколько лет. В 1598 году Э. Блаунт издал англо-итальянский словарь "Мир слов" Джона Флорио с посвящением Саутгемптону, Рэтленду и Люси Бедфорд; во вступительном материале Флорио упоминает "сонет одного из моих друзей, который предпочитает быть истинным поэтом, чем носить это имя", - кого бы из довольно узкого круга своих высокопоставленных друзей и покровителей мог иметь в виду итальянец? В 1603 году он посвящает свой перевод "Опытов" Монтеня шести знатным леди, в том числе Люси Бедфорд и Елизавете Сидни-Рэтленд... Олоферн в 4-м акте декламирует (или поет) итальянское двустишие из словаря Флорио {*}.
{* Venegia, Venegia,
Chi non te vede, non te pregia".
("Венеция, Венеция,/ Кто тебя не видит, не может тебя оценить").}
Еще один персонаж из "Бесплодных усилий любви" - дон Адриано де Армадо - тоже оказывается знакомым Рэтленду. Мало кто сомневается, что несуразный испанец - шаржированный портрет Антонио Переса, неудачливого претендента на португальскую корону, носившегося с фантастическими планами достижения своих целей путем создания антииспанской коалиции и активизации участия в ней Англии. Из того же письма эссексовского агента в феврале 1597 года мы узнаем, что Рэтленд получил от Переса какие-то послания для Эссекса и принял меры для доставки их адресату {4}. Итак, дон Антонио после своего знакомства с Рэтлендом очутился в шекспировской комедии...
В середине июня 1597 года Рэтленд пишет из Парижа родственнику, что возвращается в Англию, чтобы успеть принять участие в экспедиции, планируемой графом Эссексом. Речь шла о морском походе к Азорским островам. Сначала Эссекс собирался нанести удар по главным силам испанцев, сосредоточившихся в гавани Ферроля; но английский флот, вышедший из Плимута, был застигнут страшным штормом и через десять дней с большим трудом и потерями вернулся обратно. В августе была предпринята вторая попытка, и опять шторм не подпустил англичан к Ферролю. Тогда Эссекс решил идти к Азорским островам, чтобы перехватить ожидавшийся испанский караван с сокровищами из Вест-Индии. Уолтер Рэли взял штурмом важный город Фаял, не дожидаясь подхода кораблей Эссекса, чем привел графа в ярость, и тот попытался захватить другой опорный пункт испанцев - Сан-Мигель; а тем временем вожделенный караван с сокровищами успел благополучно укрыться в надежно укрепленной гавани Терсейра, оставив английских флотоводцев ни с чем. Мало того, воспользовавшись тем, что английский флот находился в районе Азорских островов, король Филипп послал к берегам Англии новую армаду с большим войском на борту, строя далеко идущие планы захвата ненавистного оплота протестантизма. Опять вмешался шторм, и остатки очередной армады кое-как добрались до родных берегов.
Зимой 1597/98 года Филипп еще раз - последний - двинул свой флот на Англию, но англичане встретили его возле Кале и основательно потрепали.
Особых лавров Азорская экспедиция своим участникам - а среди них кроме Рэтленда были и Саутгемптон, и поэт Джон Донн, и многие другие сподвижники Эссекса, - не принесла, но страшный шторм запомнился надолго. И внимательный читатель шекспировской "Бури" чувствует, что автор знаком с действиями команды терпящего бедствие парусного судна отнюдь не понаслышке...
Через три месяца после возвращения из похода к островам, 2 февраля 1598 года, Рэтленд записывается в Грейс Инн - одну из четырех лондонских юридических корпораций, являвшихся своеобразными высшими учебными заведениями. Студенты Грейс Инн, Линкольн Инн, Миддл Темпл и Иннер Темпл не только изучали законы и практиковались в их толковании и применении, но и традиционно любили и умели развлекаться, поддерживая при этом тесные связи. Театр и литература составляли значительную часть их интересов. Празднования на Рождество включали театральные представления, шуточные процессы, церемонии и шествия по Лондону - все это часто занимало по нескольку недель. Для руководства празднествами в каждой корпорации выбирался Князь (в Иннер Темпл даже Император), происходил обмен "посольствами" и т.п. По крайней мере две шекспировские комедии были исполнены во время таких празднеств в разные годы. В шекспировском "Генрихе IV" обнаруживается знание некоторых обычаев и обрядов, принятых в Грейс Инн, но вряд ли известных широкой публике...
Занимаясь в Грейс Инн, Рэтленд находит время, чтобы сдать экзамены в Оксфорде и получить степень магистра искусств еще и этого университета (10 июля 1598 года).