В детстве мальчишки дразнили Маска из-за его необычного имени. Имя ему досталось от прадеда Джона Илона Халдемана, который родился в 1872 году в штате Иллинойс и впоследствии переехал в штат Миннесота. Там он встретил свою жену Альмеду Джейн Норман, которая была на пять лет моложе его. К 1902 году молодые поселились в бревенчатом домике в городке Пеко штата Миннесота и произвели на свет сына Джошуа Нормана Халдемана, деда Маска. Он вырастет эксцентричным и незаурядным человеком и станет примером для Маска.
Джошуа Норман Халдеман рос крепким и самостоятельным мальчиком. В 1907 году его семья переехала в прерии Саскачевана, отец умер, когда Джошуа было всего семь лет, и мальчику пришлось рано приучаться к труду. Он полюбил широкие степные просторы, научился верховой езде, увлекался боксом и борьбой. Джошуа объезжал лошадей для местных фермеров, нередко получая травмы, он стал организатором одного из первых родео (спортивных состязаний ковбоев) в Канаде. На семейных фотографиях Джошуа запечатлен одетым в кожаные гетры и бросающим лассо. Подростком Халдеман уехал из дома учиться в Школе хиропрактики Палмера в Айове, а затем вернулся в Саскачеван и стал фермером.
Во времена депрессии 1930-х годов Джошуа Халдеман испытал на себе, что такое финансовый кризис. Он не смог выплатить банковские кредиты, взятые на приобретение оборудования, и пять тысяч акров (более двух тысяч гектаров) земли были конфискованы. «С тех пор отец не доверял банкам и денежным вкладам», — говорит Скотт Халдеман, который обучался хиропрактике в той же школе, что и отец, и стал одним из мировых экспертов по лечению болей в позвоночнике. После потери фермы в 1934 году Джошуа Халдеман вел кочевой образ жизни, который его внук десятилетия спустя воспроизведет в Канаде. Имея рост шесть футов и три дюйма (190 см), он был подсобным рабочим на стройке и прочих местах, прежде чем наити свое призвание в области мануальной терапии.
К 1948 году Джошуа Халдеман женился на гражданке Канады, учительнице танцев Уиннифред Жозефин Флетчер (Уин) и выстроил процветающую практику в качестве мануального терапевта. В этом году в семье, где уже были сын и дочь, родились дочери-близнецы Кэй и Мэй, мать Маска.
Дети жили в трехэтажном доме, состоявшем из 20 комнат, в котором располагалась и танцевальная студия, что позволяло Уиннифреддавать уроки танцев. Всегда находящийся в поиске чего-то нового, Джошуа Халдеман увлекся летным делом и купил собственный самолет. Семья приобрела определенную известность, когда люди прослышали о Халдемане и его жене, которые вместе с детьми на одномоторном самолете путешествуют по Северной Америке. Халдеман часто прибывал на политические и хиропрактические собрания на самолете и позднее вместе со своей женой написал книгу «Халдеманы в полете».
Казалось бы, Халдеман добился всего, но в 1950 году он решил бросить все это. Политик с дипломом врача уже давно выступал против вмешательства государства в жизнь людей и находил канадскую бюрократию слишком назойливой. Человек, который запретил ругаться, курить, пить кока-колу и использовать рафинированную муку в своем доме, утверждал, что мораль в Канаде неумолимо падает. А кроме того, Халдеман не мог жить без приключений. Поэтому спустя несколько месяцев семья продала свой дом вместе с танцевальной и мануальной практиками и решила переехать в Южную Африку — место, где Халдеман никогда не был. Скотт Халдеман помнит, как помогал отцу разбирать их семейный самолет Bellanca Cruisaire 1948 года и укладывать его в контейнер перед отправкой в Африку. По прибытии в Африку семья восстановила самолет и использовала его, чтобы искать подходящее место для жизни, в итоге остановившись на Претории, где Халдеман вновь создал мануальную практику.
Семейный дух приключений, казалось, не знал границ. В 1952 году Джошуа и Уин преодолели расстояние в 22 тысячи миль (35 тысяч км), совершив полет через Африку в Шотландию и Норвегию и обратно. Уин была штурманом и порой брала на себя обязанности пилота. В 1954 году супруги побили собственный рекорд, преодолев расстояние в 30 тысяч миль (48 тысяч км) — в Австралию и обратно. О них писали в газетах, вероятно, это был единственный случай частного перелета из Африки в Австралию на одномоторном самолете.