Согласно дошедшим до нас свидетельствам, Фридрих III был странным, эгоистичным, мелочным и неприятным человеком. При этом он отличался большой наблюдательностью, желчным юмором и даже склонностью к философии, о чем говорят сохранившиеся фрагменты записей императора, которые он вел на протяжении всей жизни. Как и положено чудаку, Фридрих оставил после себя загадку, над смыслом которой билось не одно поколение историков. Это знаменитый «габсбургский ребус» — набор букв А Е I О U, считавшийся одно время зашифрованным девизом самого императора. Им Фридрих помечал свои книги, документы и даже возведенные здания (в частности, таинственное сочетание сохранилось на стенах нескольких венских церквей). Достоверной расшифровки этих букв не существует по сей день. Некоторые историки полагают, что А Е I О U — лозунг династии Габсбургов, завещанный Фридрихом потомкам. В этой связи возникли две версии расшифровки — немецкая и латинская: Alles Erdreich ist Oesterreich untertan или Austria est imperare orbi universo. Значение обеих фраз практически одинаково: «Пусть Австрия правит миром». Впрочем, не исключено, что эти версии навеяны позднейшей историей австрийского дома, во времена же Фридриха III, когда Габсбурги еще не достигли настоящих вершин славы и могущества, загадочные буквы могли означать и что-нибудь более прозаическое. Существовало также множество комических и даже издевательских толкований А Е I О U, например Alles Erdreich ist Oesterreichs Unglueck («Весь мир — причина несчастий Австрии») или — в связи с небывало удачной брачнодинастической политикой Габсбургов — Alle Erbinnen in Oesterreichs Verfuegung («Все наследницы в распоряжении Австрии»).
Фридрих, несомненно, задумывался над тем, как обеспечить будущим поколениям Габсбургов привилегированное положение среди европейских монархов. В 1486 году он добился избрания своего сына Максимилиана римско-германским королем. С этого времени такая практика — избрание преемника еще при жизни государя — стала у Габсбургов постоянной. В то же время неумелая, вялая политика Фридриха привела к тому, что за время его правления империя стала совсем эфемерной, а самостоятельность немецких князей — почти ничем не ограниченной. Да и мог ли пользоваться авторитетом император, уступивший венграм даже столицу собственных родовых владений?
К падению своего престижа стареющий Фридрих III относился с поразительным равнодушием. Последние годы жизни он провел в Линце, поручив ведение государственных дел Максимилиану и занимаясь своими, как сказали бы сегодня, хобби — садоводством, алхимией и астрологией. Всю жизнь император как одержимый пытался найти способ превращения неблагородных металлов в золото, но это ему, конечно, не удалось. Ему вообще мало что удавалось. Судьба не отказала Фридриху лишь в одном своеобразном удовольствии: пережить всех своих врагов. Он умер 19 августа 1493 года, оставив своему наследнику сильную власть.
Сын и наследник императора Фридриха III Максимилиан I считается создателем габсбургской универсалистской политики. Он был правителем переходной эпохи: черпал политические идеи из Средневековья и в то же время был образован в новом духе — духе Ренессанса. Его отец обращал первоочередное внимание на духовное обучение сына и его физическую подготовку. В юношестве Максимилиан живо интересовался охотой и рыцарскими турнирами. В трехлетнем возрасте он пережил осаду Вены войсками своего дяди Альбрехта, а также измену жителей города. Трудно сказать, остались ли эти события в памяти ребенка, тем не менее будучи уже правителем он предпочитал останавливаться в Винер-Нойштадте (где родился), а не в Вене.
После долгих переговоров с бургундским двором в восемнадцатилетнем возрасте Максимилиан венчался с дочерью герцога Карла Смелого — Марией. Брак, заключенный из политических соображений, оказался счастливым. Супружеская жизнь Максимилиана и Марии складывалась довольно счастливо, у них родились двое детей — Филипп и Маргарита. Супруги подходили друг другу: Мария Бургундская, по свидетельствам современников, была привлекательной, живой, веселой и неглупой женщиной, габсбургский принц характером тоже не походил на своего угрюмого и вялого отца. Позднее историки назовут Максимилиана «последним рыцарем»: в эпоху, когда средневековые традиции уходили в прошлое, он, казалось, служил их олицетворением. Галантный кавалер, неплохо для своего времени образованный человек, писавший аллегорические поэмы и оставивший нечто вроде политических мемуаров, Максимилиан был в первую очередь воином. Именно при этом императоре началось противостояние Габсбургов и Франции — борьба двух держав за гегемонию в континентальной Европе, продолжавшаяся с небольшими перерывами до второй половины XIX столетия.