В конце 40-х годов Голивуд был, по словам Монро, "переполненным борделем". Она нуждалась в помощи такого человека, который помог бы ей выбраться наверх из толпы третьесортных голливудских красоток на киностудии. Первым покровителем Мерилин стал 70-летний продюсер Джо Шенк, ветеран Голливуда. Он часто приглашал начинающую актрису в рестораны, а также к себе домой и в свой рабочий кабинет. Там он удобно располагался в кресле и ласкал грудь Мерилин, которая стояла перед ним на коленях и выполняла феллатио. Шенк познакомил Мерилин с Гарри Коном - хозяином-тираном киностудии "Коламбия Пик-черз". Мерилин начала сниматься там, но ее уволили после окончания работы над первым же фильмом за то, что она якобы ответила отказом на сексуальные притязания Кона. Комедийный актер Милтон Берл, который добился успеха там, где Кон не сумел этого сделать, позже утверждал: "Она и не пыталась удовлетворить меня только лишь потому, что я мог бы помочь ей… Она делала это потому, что я нравился ей". В то время Мерилин очень нравился и Фред Каргер, дававший ей уроки вокала. Фред с удовольствием пользовался сексуальными услугами Мерилин, но не отвечал на ее чувства взаимностью. Когда 22-летнюю Мерилин уволили с киностудии "Коламбия Пикчерз", она некоторое время работала в небольшом баре, где занималась стриптизом. Там у нее была двухнедельная любовная связь с 18-летним музыкантом Энтоном ЛаВеем. Они занимались сексом в мотелях, а когда у них не было денег, то в машине Мерилин. ЛаВей позже написал, что Монро была сексуально пассивна и получала огромное удовлетворение не столько от самого секса, сколько от восхищения, которое выражали мужчины по поводу красоты ее тела. Многие из биографов Мерилин склонны с ним в этом согласиться. Фред Гайлз писал, что она была "слишком поглощена собой большую часть своей жизни, чтобы адекватно реагировать на все, что касалось мужчин, включая даже и секс". Норман Мейлер отметил: "С Мерилин было приятно провести время в постели, но она любила получать, а не изобретать что-нибудь новое". Даже став звездой, Мерилин показывала порой трогательную незащищенность. "Даже не знаю, правильно ли я это делаю," - прошептала она после сексуального контакта с актером Марлоном Брандо. Иногда она забиралась обнаженной в постель к своему очередному партнеру и просила его: "Ничего не делай, только держи меня крепче". Писатель Боб Слатцер часто "держал" таким образом Мерилин и даже утверждал позже, что в течение непродолжительного времени был женат на Мерилин в Мексике. Они очень быстро и без сандала развелись, поскольку Мерилин передумала быть его женой. С большинством мужчин, однако, секс был очень простым: "Их переполняла уверенность в своих силах, а у меня ее совсем не было. Они помогали мне почувствовать себя лучше и увереннее".
После Шенка покровителем Мерилин стал Джонни Хайд, один из самых известных рекламных агентов в Голливуде. 53-летний Хайд влюбился в Мерилин и предложил ей выйти за него замуж. Она ответила на его предложение отказом. Он дал ей чувство защищенности, обеспечил ее новым гардеробом и заплатил за пластическую операцию по исправлению некоторых недостатков ее носа и подбородка. Самым важным было то, что Хайд использовал свое влияние и дал возможность Мерилин сняться в фильмах "Асфальтовые джунгли" (1950) и "Все о Еве" (1950). Мерилин не получала никакого удовлетворения от секса с Хайдом, но не хотела его обижать и каждый раз притворялась, что испытывает полнейший экстаз.
Когда Мерилин подписала свой первый контракт, она воскликнула: "А вот и последний член, который мне еще придется поцеловать!" Со своей подругой Шелли Уинтерс Мерилин однажды, как бы в шутку, составила список знаменитых мужчин, которых она хотела бы соблазнить. Позже Шелли случайно нашла в доме Мерилин фотографию ученого. На оборотной стороне фотографии рукой Энштейна было написано: «С уважением, любовью и благодарностью».
Джо Ди Маджио, звезда американского бейсбола, стал первым настоящим героем-любовником Мерилин. Ему было 37 лет. Он только что оставил большой спорт, был в великолепной форме и являлся прекрасным дополнением Мерилин, ставшей к 1953 году настоящей звездой экрана после выхода фильмов "Джентльмены предпочитают блондинок" и "Как выйти замуж за миллионера", в которых исполняла главные роли. Даже появление в продаже столь нашумевшего календаря, в котором Мерилин позировала обнаженной (календарь делался в тяжелые для нее времена, когда у нее совершенно не было денег), казалось, лишь помогло ее карьере, вызвав к ней повышенный интерес со стороны публики. Ди Маджио, однако, не хотел, чтобы его жена оставалась кинозвездой после их женитьбы. Ди Маджио был сильным, волевым, молчаливым и гордым человеком. Он ненавидел Голливуд и публичный показ сексуальных достоинств своей жены.