В юности Руссо часто влюблялся в женщин, которые были гораздо старше его по возрасту. Он вошел в мир секса с помощью мадам де Варан, в доме которой жил в течение пяти лет. Руссо так привязался к ней за это время, что стал называть ее "мамочкой". Она называла его "котиком". В доме, кроме них двоих, жила еще и Анет, служанка и любовница "мамочки". "Котику" был 21 год, а "мамочке" 34, когда она решила, что ему пора становиться мужчиной. Она предложила ему свою помощь в этом нелегком деле и дала неделю на размышление. Руссо дал согласие, хотя сама мысль о сексе с "мамочкой" вызывала в нем чувство отвращения. За эти пять лет он так привык к ней, что и в самом деле стал чувствовать себя ее сыном и не мог представить себя в роли ее любовника. Позже Руссо вспоминал: "Я слишком любил ее, чтобы ее желать". Оказалось, что мадам де Варан в постели была весьма холодна. Руссо не получил никакого удовлетворения. Когда он страстно прижимал ее тело к себе, он несколько раз "орошал ее грудь слезами". У него было такое ощущение, что он "спит со своей близкой родственницей". Вскоре Руссо научился представлять на месте де Варан других женщин, когда занимался с ней сексом. Анет тоже, кстати, принимала активное участие в сексуальной жизни Руссо. Их жизнь втроем продолжалась до самой смерти Анет в 1734 году. Руссо прожил в доме де Варан еще три года и уехал только после того, как у нее появился новый молодой любовник, который тоже стал жить в ее доме.
Следующее романтическое приключение Руссо началось в 1745 году. В одной из парижских гостиниц он влюбился в горничную, 24-летнюю Терезу ле Вассер. Их связь продолжалась до конца его жизни. Сразу же после их знакомства он сказал Терезе: "Я тебя никогда не брошу, но я никогда на тебе и не женюсь". Через 23 года он все же женился на ней. В письме другу он написал, что четверть века - хороший срок для взаимной проверки будущих супругов. Тереза была хорошенькой и доброй девушкой и отлично готовила, но совершенно не подходила Руссо по своему интеллекту. Она с трудом умела определять по часам время, так и не научилась грамотно, без ошибок писать, не могла запомнить месяцев года и научиться правильно считать деньги. Она была необычайно предана Руссо, несмотря на его трудный характер и жестокость, проявленную к пятерым детям, которых она от него родила. По его настоянию все они сразу же после рождения были отданы в приют. Его доводы были абсурдны. Он, например, утверждал, что это необходимо, чтобы "спасти ее честь", поскольку официально они в то время еще не были женаты. Позже он горько сожалел о том, что поступил так со своими детьми. Руссо, кстати, так ни разу и не попросил Терезу отшлепать его. Он также написал, что она в постели тоже была весьма холодна. Был, насколько это известно, лишь один человек, с которым Тереза изменяла Руссо. Это Джеймс Босуэлл (кстати, страстный поклонник Руссо). Тереза рассказала ему о том, что Руссо в постели был весьма "энергичным", но не "очень искусным".
Самую сильную страсть в своей жизни Руссо испытал в 44-летнем возрасте, когда познакомился с графиней Софи д'Удто, обычной замужней женщиной, которую можно было назвать даже некрасивой. Проблема заключалась, однако, не в том, что Софи была замужем, а в том, что она была весьма предана своему любовнику, близкому другу Руссо, офицеру, который часто и подолгу отсутствовал. Как обычно, Руссо "любил ее слишком сильно, чтобы ей овладеть". Он все же сделал это, и описал свои ощущения так: "Я в восторге, и свои чувства я унесу с собой в могилу…" Руссо решил, что он в первый раз в жизни полюбил женщину по-настоящему. Софи вдохновила его на создание образа необычайной высокоморальной дамы по имени Жюли в одном из его романов.
За Руссо наблюдались и некоторые сексуальные странности. Он мог, например, испытывать чувства восторга при виде неодушевленных предметов. Когда он жил у мадам де Варан, например, он любил бродить по дому и целовать ее кресло, шторы на окнах и даже пол. Однажды его знакомая дама передала Руссо нижнюю юбку. Она хотела, чтобы ему сшили из нее жилет. Руссо написал: "В эмоциональном порыве я поцеловал и записку, и юбку раз двадцать… У меня такое ощущение, что она разделась, чтобы одеть меня…"
В молодости Руссо какое-то время был настоящим эксгибиционистом. Он прятался в темных аллеях, и если мимо проходила женщина, он выставлял ей напоказ свои обнаженные ягодицы в надежде, что она ударит его по этой части тела. Однажды он повел себя таким же образом около колодца, в котором несколько девушек набирали воду, признав в своих "Откровениях", правда, что зрелище было "скорее смешное, чем способное кого-то соблазнить". Когда одна из девушек в испуге закричала, Руссо с трудом сумел ускользнуть от сбежавшихся на крик мужчин и женщин.