Из тюремной камеры он слал Аполлинарии и Наде письма с просьбами приходить на Шпалерную улицу, к тюрьме, чтобы он мог поглядеть на них из зарешеченного оконца. Аполлинария ни разу не явилась, и топтаться под стенами тюрьмы приходилось одной Наде, из чего Ленин сделал неутешительный вывод, что ему дали отказ.
Аполлинарию и Надю вскоре тоже арестовали. Они отправились в сибирскую ссылку, но Якубову через несколько месяцев после оглашения приговора спас молодой профессор-юрист по фамилии Тахтерев. Они сбежали в Лондон, и там их встретил Ленин уже в 1902 году. Аполлинария тогда помогла Ленину с Надей снять номера в «Грейс-Инн-Роуд», на Холфорд-сквер, 30.
После недолгой отсидки в тюрьме Ленина отправили в Сибирь. Но он к тому времени уже обручился с Надей, что позволило ему просить у властей разрешения пригласить ее к себе в ссылку. Власти не возражали, но выдвинули условие, чтобы Ленин и Надя поженились. Это очень обеспокоило Анну — сестру Ленина. «Надя похожа на селедку», — написала она.
В юности Надя была хорошенькой, но с годами стала обыкновенной простушкой и выглядела даже старше своих лет. О ней иронически отозвался писатель Илья Эренбург: «Достаточно разок взглянуть на Крупскую, и понять, что Ленина женщины не интересовали». Она страдала болезнью Грейвса — не могла иметь детей.
Впрочем, Ленин тоже был далеко не красавец. Когда Надя наконец добралась до сибирской деревни, где «тянул» срок ее жених, он первым делом услышал от нее: «Господи, как ужасно ты растолстел!» В ту ночь они пьянствовали с местными жителями, а спать легли почти на рассвете. Если молодые и питали надежды на семейное счастье, то этому не суждено было сбыться, так как к ним нагрянула Надина мать. Эта женщина была очень религиозна и вдобавок остра на язык, Ленин с ней постоянно ссорился.
Ленину нравились женщины из богатых слоев общества. В 1905 году, проживая в Санкт-Петербурге под вымышленным именем и опасаясь ареста, он встретил разведенную даму с замысловатым псевдонимом Элизабет де К. Эта аристократка ни от кого не зависела в финансовом отношении и обладала изысканным вкусом, интересовалась миром искусства, литературы и вела красивую жизнь. Они встретились в ресторане «Тартар», где Ленин ужинал со своим другом Михаилом Румянцевым. Элизабет де К. сидела за столиком в одиночестве, и Ленин не мог оторвать от нее глаз. Мало-мальски знавший ее Румянцев подошел к ней и попросил составить им компанию.
«Вы познакомитесь с очень интересным человеком, — посулил Румянцев. — Он весьма знаменит, но вам не следует чересчур интересоваться подробностями его биографии». Даму это позабавило и заинтриговало, она подошла к соседнему столику, и Михаил представил ей «Уильяма Фрея». «Вы англичанин?» — спросила она Ленина. «Нет, я не совсем англичанин», — был ответ. Приятная беседа длилась около часа, от загадочного незнакомца так и веяло агрессивностью, но дама не догадалась, что перед ней — тот самый Н. Ленин, автор зажигательных статей в «Новой жизни», о которых столько говорилось в те дни.
Через неделю она посетила редакцию «Новой жизни» и снова столкнулась с таинственным «не совсем англичанином».
«Рад вас видеть, — сказал он. — Я из-за вас беспокоился. Вы перестали бывать в ресторане «Тартар».
Это было деликатное предложение поужинать вместе, но она не отважилась дать согласие, так как совсем не знала этого человека. Она решила кое-что выяснить об «Уильяме Фрее» и обратилась к Румянцеву.
«Ты не понимаешь, — ответил Румянцев. — Разумеется, моего друга Фрея интересуют женщины, но, в основном, с коллективистской, социальной и политической точек зрения. Я очень сомневаюсь в том, что женщины как индивидуумы хоть сколько-нибудь ему интересны. Позволь добавить, что на другой вечер после того ужина он спросил, возьмусь ли я за тебя поручиться. К новым знакомым он относится очень подозрительно. Остерегается провокаторов. Пришлось сказать, кто ты».
Элизабет поняла, что таинственный мистер Фрей — опасный революционер. Но ей снова довелось с ним увидеться. Румянцев организовал скромную вечеринку. За разговорами встал вопрос, нельзя ли использовать квартиру Элизабет де К. для проведения тайных митингов. Квартира находилась в богатом квартале, и посетители могли проникать туда и выбираться незамеченными. Полиция вряд ли заподозрила бы, что там собираются революционеры. Элизабет согласилась предоставлять им свою квартиру дважды в неделю. Она отсылала горничную и ставила самовар. Первым приходил Ленин и называл ей разовый пароль. По этому паролю она впускала остальных гостей. Когда завязывалась беседа, Элизабет удалялась в свою спальню. По прошествии нескольких таких собраний как-то само собой получилось, что приходить к ней стал один Ленин.